第7讲 卤代烃 讲义 2023-2024学年高二下学期化学人教版（2019）选择性必修3

第7讲 卤代烃 学习目标 1．了解卤代烃的概念、分类、物理性质和命名。 2．理解卤代烃的水解反应和消去反应。 3．掌握卤代烃中卤原子的检验方法。 4．了解卤代烃在有机合成中的应用。 考点精讲 一、卤代烃的概念、分类、物理性质和命名 1．概念 烃分子里的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物，可表示为R—X，官能团为—X。 2．分类 (1)按卤素种类分类 (2)按卤原子数目分类 3．物理性质 物性 规律 状态 除了CH3Cl、CH3CH2Cl、CH2＝CHCl等少数为气体外，其余为液体或固体。 沸点 比同碳原子数的烷烃沸点高；沸点随着碳原子数增加而升高。 溶解性 不溶于水，可溶于有机溶剂，某些卤代烃本身是很好的溶剂。 密度 一般随着烃基中碳原子数目的增加而升高。 4．命名 命名步骤 基本原则 ①选主链 最长碳链且含有α-C ②编号位 烷基号位较小 ③写名称 脂肪基写在前，卤原子写在后 注意：虽然卤原子是官能团，但是命名时把卤原子当做取代基。相对而言，烷基属于较简单基团，所以，编号时要保证烷基的号位较小。 例题1．命名下列有机物。 答案：A．1-溴丙烷 B．2-溴丙烷 C．2-甲基-2-溴丁烷 D．2-甲基-3-溴丁烷 E．邻溴甲苯或2-溴甲苯 F．溴代环己烷 二、溴乙烷 1．结构 分子式 结构简式 结构式 球棍模型 分子结构模型 C2H5Br CH3CH2Br 2．物理性质 颜色 状态 熔点 沸点 密度 溶解性 无色 液体 －119℃ 38.4℃ 大于水 难溶于水 3．化学性质 (1)取代反应 反应条件 NaOH水溶液 化学方程式 原理解释 由于溴原子吸引电子的能力较强，使共用电子对偏向Br，C—Br键具有较强的极性，因此C—Br容易断键。 (2)消去反应 反应条件 NaOH乙醇溶液 化学方程式 原理解释 注意：消去反应是指有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H2O、HX等)，而生成含不饱和键化合物的反应。 4．取代反应和消去反应的比较 反应类型 水解反应(取代反应) 消去反应 反应条件 强碱的水溶液、加热 强碱的醇溶液、加热 有机物特点 所有卤原子都能水解 有β-H 规律 与苯环相连的卤原子难水解 若无β-H，则不能发生消去反应； 若有1种β-H，则有1种消去产物； 若有2种β-H，则有2种消去产物； 若有3种β-H，则有3种消去产物； 环内不能形成稳定的C≡C； 反应本质 卤代烃分子中-X被-OH取代，生成醇 相邻的两个碳原子间脱去小分子HX 应用 引入—OH 引入碳碳双键或碳碳三键 补充：α-H和β-H的定义 名称 定义 名称 定义 α-C 与官能团直接相连的C α-H α-C上的H β-C 与α-C相连的C β-H β-C上的H 例题2．有以下物质： ①CH3Cl ②CH2Cl—CH2Cl ③ ④ ⑤ ⑥ (1)能发生水解反应的有________________，其中能生成二元醇的有________。 (2)能发生消去反应的有________。 (3)发生消去反应能生成炔烃的有________。 答案：(1)①②③④⑤⑥；② (2)②③ (3)② 变式2.1．下列卤代烃在KOH醇溶液中加热不能发生消去反应的是________。 ① ②(CH3)2CHCH2Cl ③(CH3)3CCH2Cl ④CHCl2—CHBr2 ⑤ ⑥CH2Cl2 答案：①③⑥ 变式2.2．下列卤代烃发生消去反应后，可以得到两种烯烃的是( ) A．1-氯丁烷 B．氯乙烷 C．2-氯丁烷 D．2-甲基-2-氯丙烷 答案：C 例题3．写出下列有机物发生消去反应的方程式 (1)2-溴丁烷 (2)2,3-二溴丁烷 (3)1,2-二溴环己烷 三、卤代烃的实验 1．消去反应产物的检验 例题4．已知：乙醇能使高锰酸钾酸性溶液褪色。设计实验证明溴乙烷在NaOH乙醇溶液中发生的反应是消去反应。 方案1：将反应产生的气体直接通入溴水中。若溴水褪色，则是消去反应。 方案2：将反应产生的气体先通入水中，除去挥发的乙醇蒸气，再通入高锰酸钾溶液。若溶液褪色，则是消去反应。 变式4.1．(2019-2020合肥一中高二下周考1)用如图所示装置检验乙烯时不需要除杂的是( ) 乙烯的制备 试剂X 试剂Y A CH3CH2Br与NaOH乙醇溶液共热 H2O KMnO4酸性溶液 B CH3CH2Br与NaOH乙醇溶液共热 H2O Br2的CCl4溶液 C C2H5OH与浓H2SO4加热至170 ℃ Na