第6讲 芳香烃 讲义 2023-2024学年高二下学期化学人教版（2019）选择性必修3

第6讲 芳香烃 学习目标 1．了解苯的物理性质，掌握苯分子的结构特点和苯的化学性质。 2．了解苯的同系物的概念，掌握苯的同系物的化学性质。 3．掌握含有苯环的同分异构体的书写方法。 考点精讲 一、苯 1．苯的结构 分子式 结构式 键线式 球棍模型 分子结构模型 C6H6 注意：(1)苯分子中的碳碳键完全相同，苯中不存在典型的碳碳单键和碳碳双键，是介于碳碳单键和碳碳双键之间的一种特殊的键，叫大π键。 (2)苯不能使高锰酸钾酸性溶液褪色、不能与溴水发生加成反应。 2．苯的物理性质 颜色 状态 气味 熔点 沸点 密度 溶解性 毒性 无色 液体 特殊气味 5.5℃ 80.1℃ 比水小 难溶于水 有毒 3．苯的化学性质 反应类型 方程式 注意 氧化反应 现象：火焰明亮并伴有黑烟。 取代反应 (卤化) 溴苯是无色液体，密度大于水。 取代反应 (硝化) 硝基苯是无色液体，密度大于水。 取代反应 (磺化) 苯磺酸是强酸 加成反应 也称为还原反应。 注意：(1)苯的化学性质可总结为：易取代、难氧化、难加成。 (2)只用一种试剂鉴别乙醇、苯、溴苯：水或溴水或KMnO4溶液。 (3)还原反应：有机物中加H或减O或既加H又减O。 (4)氧化反应：有机物中加O或减H或既加O又减H。 (5)不能称为取代反应，属于还原反应。 二、苯的取代反应实验 1．卤化反应 实验原理 实验药品 苯、液溴、铁粉 实验装置 实验现象 ①整个烧瓶充满红棕色气体，在导管口有白雾(HBr遇水蒸气形成) ②反应完毕后，向锥形瓶中滴加AgNO3溶液，有浅黄色的AgBr沉淀生成 ③把烧瓶里的液体倒入盛有冷水的烧杯里，烧杯底部有褐色不溶于水的液体 产物提纯 水洗→NaOH溶液洗涤→水洗→蒸馏 注意事项 ①应该用纯溴，苯与溴水不反应； ②要使用催化剂FeBr3，无催化剂不反应。 ③长直玻璃导管的作用是：导气、冷凝回流； ④HBr中混有Br2，会干扰HBr的检验，可以用CCl4除去Br2。 ⑤锥形瓶中的导管不能插入液面以下，防止倒吸，因HBr极易溶于水。 注意：(1)长玻璃导管为什么能起到冷凝的作用？冷凝的是什么气体？ (2)除杂：HCl(Cl2)：四氯化碳或苯。 (3)干燥有机物常用的干燥剂：无水氯化钙、无水硫酸镁。 2．硝化反应 实验原理 实验药品 苯、浓硝酸、浓硫酸 实验装置 产物提纯 将反应后的液体倒入一个盛有冷水的烧杯中，烧杯底部有黄色油状物质(溶有NO2)生成，然后用NaOH(5%)溶液洗涤，最后用蒸馏水洗涤后得无色油状、有苦杏仁味、密度比水大的液体 注意事项 ①浓硫酸的作用是催化剂、吸水剂； ②必须用水浴加热； ③温度计的水银球插入水浴中测量水浴的温度； 例题1．(2021~2022合肥八中高二下期中)实验室制备溴苯的反应装置如下图所示： 已知： 苯 溴 溴苯 密度/g·cm−3 0.88 3.10 1.50 沸点/℃ 80 59 156 水中溶解度 不溶 微溶 不溶 (1)向圆底烧瓶中滴入少量苯和溴的混合液，有白雾产生，是因为生成了________气体，继续滴加混合液至滴完，实验过程中b中的现象为____________________________________，装置b的作用是______________________________________。 (2)b和c能证明苯和液溴发生的是取代反应，而不是加成反应。则X溶液可以是_______。 (3)反应完成后，对a中液体经过下列步骤分离提纯： ①向a中加入10 mL水，然后过滤除去未反应的铁屑； ②滤液依次用l0 mL水、8 mL l0％的NaOH 溶液、10 mL水洗涤，洗涤后进行分液操作； ③向分出的粗溴苯中加入少量的无水氯化钙，静置、过滤。加入氯化钙的目的是_____________________； (4)经以上分离操作后，粗溴苯中还含有的主要杂质为___________，要进一步提纯还需进行的操作的是___________(填字母)。 A．重结晶 B．过滤 C．蒸馏 D．萃取 答案：(1)HBr 溶液变为橙红色 除去HBr中混有的溴蒸汽 (2)AgNO3 (3)干燥 (4)苯 C 例题2．(2022~2023黄山市高二下期末)实验室制备硝基苯的反应原理和实验装置如图所示： ΔH＜0 存在的主要副反应是在温度稍高的情况下会生成间二硝基苯。 有关数据如表所示： 物质 熔点/℃ 沸点/℃ 密度/g·cm-3 溶解性 苯 5.