2.3.2 苯的同系物-【化学优课PPT】2024-2025学年高中化学选择性必修3同步PPT课件（人教版2019）

nullnullnullnullnullnull苯 的 同 系 物 人教版选择性必修三 化学优课PPT 学习目标 01 通过实验探究活动，预测、验证并分析甲苯的化学性质。 02 通过对比、讨论苯和甲苯的性质，初步形成“有机化合物分子中基团之间存在相互影响”的观念，发展证据推理意识。 新课导入 人教版选择性必修三 新课导入 橙子+气球=爆炸？ 新课导入 柑橘类水果表面凹凸不平，密密麻麻分布着许多小孔，这些小孔可产生芳香烃，可溶解橡胶。 新课讲解 人教版选择性必修三 概念 CH3 CH3 CH3 CH2CH3 甲苯 乙苯 邻二甲苯 苯乙烯(芳香烃) 通式：CnH2n-6(n≥6) 定义：只含一个苯环且苯环上的氢原子被烷烃基取代的产物 CH2Cl H3C H3C CH3 CH3 寻亲记 均三甲苯 芳香化合物 苯的同系物 芳香化合物、芳香烃、苯的同系物三者之间的关系 概念 芳香化合物 芳香烃 苯的 同系物 芳香化合物：含有一个或几个 　　的化合物。 芳香烃：含有一个或几个 　　的烃。 苯的同系物：只有 　个苯环和 　烃基组成的芳香烃。 苯环 苯环 1 烷 即:饱和链 CH3 CH=CH2 Br CH3 H3C COOH 芳香化合物、芳香烃、苯的同系物三者之间的关系 概念 芳香化合物 芳香烃 苯的 同系物 物理性质 常见的苯的同系物 一般具有_______的气味，_____色液体，_____溶于水，_____溶于有机溶剂，密度比水的_____。 小 类似苯 无 不 易 甲苯 乙苯 邻 邻二甲苯 物理性质 常见的苯的同系物 一般具有_______的气味，_____色液体，_____溶于水，_____溶于有机溶剂，密度比水的_____。 小 类似苯 无 不 易 CH3 CH3 间二甲苯 CH3 CH3 对二甲苯 常见的苯的同系物及其部分物理性质 苯的同系物 名称 熔点/℃ 沸点/℃ 密度/(g·cm－3) 甲苯 －95 111 0.867 乙苯 －95 136 0.867 邻二甲苯 （1,2-二甲苯） －25 144 0.880 间二甲苯 （1,3-二甲苯） －48 139 0.864 对二甲苯 （1,4-二甲苯） 13 138 0.861 CH3 C2H5 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 物理性质 化学性质 苯的同系物与苯都含有苯环，因此能在一定条件下发生溴代、硝化和催化加氢反应。 CH3 但由于苯环与烷基的相互作用，苯的同系物的化学性质与苯又有所不同 实验探究 实验内容 实验现象 解释 （1）向两只分别盛有2 mL苯和甲苯的试管中各加入几滴溴水，静置。 （2）将上述试管用力振荡，静置。 （3）向两只分别盛有2 mL苯和甲苯的试管中各加入酸性高锰酸钾溶液，静置。 （4）将上述试管用力振荡，静置。 实验探究 实验内容 实验现象 解释 （1）向两只分别盛有2 mL苯和甲苯的试管中各加入几滴溴水，静置。 苯和甲苯均难溶于水，且密度均小于溴水 甲苯 苯和甲苯颜色略变黄，溴水在下层 苯 实验探究 实验内容 实验现象 解释 （2）将上述试管用力振荡，静置。 苯和甲苯不与溴水反应，但能萃取溴 甲苯 苯 混合液分两层，下层水层接近无色，上层有机层为黄色或橙色 实验探究 实验内容 实验现象 解释 （3）向两只分别盛有2 mL苯和甲苯的试管中各加入酸性高锰酸钾溶液，静置。 苯和甲苯难溶于水，且密度均小于酸性高锰酸钾溶液 苯和甲苯颜色无变化，酸性高锰酸钾溶液在下层 甲苯 苯 实验探究 实验内容 实验现象 解释 （4）将上述试管用力振荡，静置。 甲苯 苯 苯试管中，溶液无变化，甲苯试管中，酸性高锰酸钾溶液褪色 甲苯能被酸性高锰酸钾溶液氧化，而苯不能 实验探究 【实验结论】 苯和甲苯不与溴水反应；苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，甲苯能够使酸性锰酸钾溶液褪色。 KMnO4 ( H+ ) 苯甲酸 与苯环直接相连的C上有H的苯的同系物，能被酸性高锰酸钾氧化成苯甲酸，使酸性高锰酸钾溶液褪色。 化学性质 氧化反应 ①可燃性 CnH2n－6 O2 3n－3 2 点燃 nCO2 (n－3)CO2 苯的同系物都能燃烧，火焰明亮、有大量黑烟 化学性质 氧化反应 ②使酸性KMnO4溶液褪色 KMnO4 （H+） R R’ -R(-R’)：烷基或H 无论R-的碳链有多长，氧化产物都是苯甲酸。 苯环对烃基的影响，使烃基被氧化为酸。 苯环的存在，影响了烷基的性质；使烷基活化，能被强氧化剂氧化。体现了苯环对侧链性质的影响。 化学性质 取代反应——卤代反应 ①光照条件下，苯的同系物取代反应发生在烷基侧链上。 CH3 光照 Cl2 CH2 Cl HCl CH Cl Cl C Cl Cl Cl 光照 光照 化学性质 取代反应——卤代反应 ②卤化铁做催化剂，取代反应发生在苯环上烷基的邻位、对位上 CH3 Cl2 FeCl3 CH3 Cl HCl (对氯甲苯) CH3 Cl HCl (间氯甲苯) 化学性质 取代反应——硝化反应 甲苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物在加热条件下可以发生取代反应，生成一硝基取代物、二硝基取代物和三硝基取代物，硝基取代的位置均以甲基的邻、对位为主。 CH3 CH3 O2N NO2 NO2 H2O 3HO NO2 浓H2SO4 2，4，6-三硝基甲苯(TNT) —CH3对苯环的影响使取代反应更易进行 化学性质 2，4，6-三硝基甲苯又叫梯恩梯(TNT)，是一种淡黄色晶体，不溶于水。 它是一种烈性炸药，广泛用于国防、采矿、筑路、水利建设等 取代反应——硝化反应 化学性质 加成反应 在Pt作催化剂和加热的条件下，甲苯与氢气能加成反应： CH3 3H2 CH3 催化剂 化学性质 【思考与讨论】 苯 甲苯 分子式 结构相同点 结构不同点 分子间的关系 物理性质相似点 化学性质 溴（CCl4） 溴水 KMnO4（H+） C6H6 C7H8 都含有苯环 苯环上没有取代基 苯环上有—CH3取代基 结构相似，分子组成相差1个CH2，互为同系物 无色液体，比水轻，不溶于水 不反应（三者互溶） 不反应（三者互溶） 不反应（萃取） 不反应（萃取） 不反应 被氧化，溶液褪色 对比苯与甲苯的结构，以及二者发生硝化反应的产物，你能得出什么结论？ 资料卡片 稠环芳香烃——萘、蒽 稠环芳香烃：由两个或两个以上的苯环共用相邻的两个碳原子的芳香烃。 萘 分子式：C10H8 物理性质：无色、片状、晶体、特殊气味、熔点80℃、易升华、不溶于水 用途：曾用于杀菌、防蛀、驱虫。现在是重要的化工原料，用于生产增塑剂，农药，染料等。 资料卡片 蒽 分子式：C14H10 物理性质：无色晶体，易升华，不溶于水，易溶于苯 用途：合成染料的重要原料。 稠环芳香烃——萘、蒽 稠环芳香烃：由两个或两个以上的苯环共用相邻的两个碳原子的芳香烃。 课堂练习 1.下列有关甲苯的实验事实中，与苯环上的甲基有关(或受到影响)的是（ ） ①甲苯与浓硫酸和浓硝酸的混合物反应生成邻硝基甲苯和对硝基甲苯 ②甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色而苯不能 ③甲苯燃烧产生带浓烟的火焰 ④1 mol甲苯与3 mol H2发生加成反应 A.①③ B.②④ C.①② D.③④ C 1.下列有关甲苯的实验事实中，与苯环上的甲基有关(或受到影响)的是（ ） ①甲苯与浓硫酸和浓硝酸的混合物反应生成邻硝基甲苯和对硝基甲苯 ②甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色而苯不能 ③甲苯燃烧产生带浓烟的火焰 ④1 mol甲苯与3 mol H2发生加成反应 A.①③ B.②④ C.①② D.③④ 课堂练习 2.下列关于乙苯( )的叙述正确的是（ ） ①能使酸性高锰酸钾溶液褪色　②可以发生加聚反应　③可溶于水　④可溶于苯　⑤能与浓硝酸发生取代反应　⑥所有原子可能共面 A.①④⑤ B.①②⑤⑥ C.①②④⑤⑥ D.①②③④⑤⑥ 2.下列关于乙苯( )的叙述正确的是（ ） ①能使酸性高锰酸钾溶液褪色　②可以发生加聚反应　③可溶于水　④可溶于苯　⑤能与浓硝酸发生取代反应　⑥所有原子可能共面 A.①④⑤ B.①②⑤⑥ C.①②④⑤⑥ D.①②③④⑤⑥ A 课堂练习 3.下列物质属于芳香烃，但不是苯的同系物的是（ ） ① ② ③ ④ ⑤ ⑥ A.③④ B.②⑤ C.①②⑤⑥ D.②③④⑤⑥ A.③④ B.②⑤ C.①②⑤⑥ D.②③④⑤⑥ B 课堂练习 4.下列苯的同系物分别与液溴和铁粉发生反应，苯环上的氢原子被取代，所得一溴代物有三种同分异构体的是（ ） A.邻二甲苯 B. C.对二甲苯 D.乙苯 4.下列苯的同系物分别与液溴和铁粉发生反应，苯环上的氢原子被取代，所得一溴代物有三种同分异构体的是（ ） A.邻二甲苯 B. C.对二甲苯 D.乙苯 D 课堂练习 5.苯分子中的一个H原子被烷基取代后得到某有机物，其分子式为C10H14，下列判断错误的是（ ） A.C10H14属于苯的同系物 B.该有机物的结构有4种 C.该有机物的某种结构的核磁共振氢谱图有4组峰 D.该有机物的所有结构的一溴代物的种类相同 5.苯分子中的一个H原子被烷基取代后得到某有机物，其分子式为C10H14，下列判断错误的是（ ） A.C10H14属于苯的同系物 B.该有机物的结构有4种 C.该有机物的某种结构的核磁共振氢谱图有4组峰 D.该有机物的所有结构的一溴代物的种类相同 D 课堂练习 6.实验室制备溴苯的实验装置及步骤如下： 步骤1：在a中加入15 mL苯和少量铁屑，再将b中4 mL液溴慢慢滴入a中，充分反应。 步骤2：向a中加入10 mL水，然后过滤。 步骤3：将滤液依次用10 mL水、8 mL 10%的稀NaOH溶液、10 mL水洗涤。 步骤4：向粗溴苯中加入少量的无水氯化钙，静置、过滤，得到粗产品，然后蒸馏得到溴苯。 下列说法错误的是 A.步骤1中液溴慢慢滴入是为了防止反应剧烈 放出大量的热而使反应物挥发，从而导致 产率降低 B.步骤2的目的是除去未反应的铁屑 C.步骤3中用10%的稀NaOH溶液洗涤主要是为了除去HBr D.步骤4中加入少量无水氯化钙是为了除水，蒸馏是为了除苯 下列说法错误的是（ ） A.步骤1中液溴慢慢滴入是为了防止反应剧烈 放出大量的热而使反应物挥发，从而导致 产率降低 B.步骤2的目的是除去未反应的铁屑 C.步骤3中用10%的稀NaOH溶液洗涤主要是为了除去HBr D.步骤4中加入少量无水氯化钙是为了除水，蒸馏是为了除苯 C 课堂练习 7..美国马丁·卡普拉斯等三位科学家因在开发多尺度复杂化学系统模型方面所做的贡献，获得了诺贝尔化学奖。他们模拟出了1,6-二苯基-1,3, 5-己三烯的分子模型，其结构简式如图所示。下列说法正确的是 A.该有机物属于芳香烃，与苯互为同系物 B.该有机物的分子式为C18H18 C.该有机物的分子中所有原子不可能在同一个平面内 D.该有机物可以发生氧化反应、取代反应、加成反应 7..美国马丁·卡普拉斯等三位科学家因在开发多尺度复杂化学系统模型方面所做的贡献，获得了诺贝尔化学奖。他们模拟出了1,6-二苯基-1,3, 5-己三烯的分子模型，其结构简式如图所示。下列说法正确的是（ ） A.该有机物属于芳香烃，与苯互为同系物 B.该有机物的分子式为C18H18 C.该有机物的分子中所有原子不可能在同一个平面内 D.该有机物可以发生氧化反应、取代反应、加成反应 D 课堂练习 8.苯甲酸是常用的食品添加剂，实验室用以下方法可获得纯净的苯甲酸。下列说法正确的是（ ） 已知：苯甲酸100℃以上易升华，微溶于冷水，易溶于热水、乙醇等. A．若要得到纯度更高的苯甲酸，应采用多次萃取的方法 B．步骤③涉及的操作为：蒸发浓缩、冷却结晶、过滤、洗涤、干燥 C．洗涤晶体时应选择乙醇 D．干燥晶体时，温度不宜过高，主要是防止苯甲酸晶体升华造成产品产率降低 已知：苯甲酸100℃以上易升华，微溶于冷水，易溶于热水、乙醇等. A．若要得到纯度更高的苯甲酸，应采用多次萃取的方法 B．步骤③涉及的操作为：蒸发浓缩、冷却结晶、过滤、洗涤、干燥 C．洗涤晶体时应选择乙醇 D．干燥晶体时，温度不宜过高，主要是防止苯甲酸晶体升华造成产品产率降低 D 课堂练习 9.已知苯乙烯在一定条件能发生如下反应，下列说法正确的是（ ） A．反应①是苯乙烯与H2发生加成反应，又是氧化反应 B．反应②是取代反应，且产物所有碳原子一定共平面 C．反应③是加成反应，条件是光照 D．反应④为加聚反应，苯乙烯是该高分子的单体 A．反应①是苯乙烯与H2发生加成反应，又是氧化反应 B．反应②是取代反应，且产物所有碳原子一定共平面 C．反应③是加成反应，条件是光照 D．反应④为加聚反应，苯乙烯是该高分子的单体 D 课堂总结 苯的同系物 物理性质 定 义 化学性质 氧化反应：除燃烧外，还能被酸性KMnO4溶液氧化 加成反应: 取代反应: 谢 谢！ 人教版选择性必修三 Lavf57.71.100 Bilibili VXCode Swarm Transcoder v0.2.30(gap_fixed:False) Lavf56.40.101 Tencent APD MTS Lavf57.71.100 Bilibili VXCode Swarm Transcoder v0.2.30(gap_fixed:False) $$nullnullnull