3.3.2乙醛与溴水反应机理的实验探究实验方案 2023-2024学年高二下学期化学人教版（2019）选择性必修3

高中化学优质课评 乙 醛 和 溴 水 反 应 机 理 的 实 验 探 究 人教版| 高中化学选择性必修 3| 第三章 | 第三节 说课人： 指导教师： 1 高中化学优质课评选 乙醛与溴水反应机理的实验探究 1 功能与价值 乙醛和溴水反应是新人教版高中化学选择性必修 3 教师教学用书第三章第三节《醛酮》的重要内容，通过该反应的学习帮助学生加深对乙醛还原性的理解，突破乙醛的氧化反应这一重难点，同时拓展学习视野认识到乙醛也可以发生取代反应。 根据学生的知识基础和能力水平，将此反应设计成探究实验：先利用顶空瓶和注射器在相对密闭容器中进行乙醛和溴水的反应，观察实验现象，依据乙醛的结构特点、溴水的成分和已有有机物反应的认知提出三种猜想，设计合理的实验方案，采用数字化实验和传统实验相结合，利用现代化仪器对有机产物进行科学分析，最后查阅资料寻找理论依据，多种实验探究手段共同来证实乙醛和溴水反应的机理不仅发生氧化反应，而且还发生取代反应。该探究实验帮助学生加深对乙醛还原性的理解，同时基于真实的实验情境，培养学生的问题意识和证据推理能力。通过对乙醛和溴水的科学探究过程，使学生体会学习过程中探究实验探究的一般步骤和方法，依据实验结果证实结构分析的正确性，建立“猜想-结论-证据”之间的逻辑关系，进一步体会“结构决定性质”的有机化学学习核心思想，使“宏观辨识和微观探析，证据推理与模型认知，科学探究和创新意识”化学学科核心素养得到落实。 2 原理与拓展 通过理论分析乙醛的结构特点及溴水的成分和已有有机物反应的认知，提 出乙醛与溴水反应的三种可能性的假设： 假设一：乙醛与溴水中的 Br2 发生加成反应 CH3CHO + Br2 CH3CHBr-OBr 此时参加反应的 Br2 与生成的 HBr 的物质的量之比 1:0。 假设二：乙醛与溴水中的 HBrO 发生氧化反应。 Br2 + H2O HBrO + HBr CH3CHO + HBrO CH3COOH + HBr 总：CH3CHO + Br2 + H2O CH3COOH + 2HBr 由此可见，参加反应的 Br2 与生成的 HBr 的物质的量之比 1:2。 假设三：乙醛与溴水中的 Br2 发生取代反应。 CH3CHO + Br2 BrCH2CHO + HBr CH3CHO + 2Br2 Br2CHCHO + 2HBr CH3CHO + 3Br2 Br3CCHO + 3HBr 无论发生几元取代，参加反应的 Br2 与生成的 HBr 的物质的量之比 1:1。根据理论探究部分的三种假设分析，三种不同的反应机理主要表现在等量 的溴水反应后产生的溴化氢是不同的，这不仅体现在 Br-上也表现在 H+上，设计实验进行定量和定性分析，抓住 H+或 Br-的变化从而确定乙醛和溴水反应的机理。 朱正德老师认为既发生氧化反应也发生取代反应，但发生氧化反应是主要的。王富龙老师和范素琴老师都认为发生氧化反应。杨延光老师认为发生氧化 2 高中化学优质课评选 反应，取代反应有可能发生，但不是主要原因。大家的共识是都发生了氧化反应，分歧在于是否发生取代反应。 3 实验改进方案综述 教师用书中乙醛和溴水反应的设计方案是将乙醛分别加入溴水和溴的 CCl4 溶液中，通过观察实验现象和分析讨论，得出结论乙醛使溴水褪色的原因，不是加成反应而是氧化反应。通过演示向丙酮中加入浓溴水，振荡后不能立即观察到褪色，证明溴不能与碳氧双键发生加成反应。因此有不少学者对该反应进行改进，改进的方案主要可分为三类： 第一类是对定性实验设计方案的优化。朱正德老师设计了实验一:向三支试管中分别加入 2mL40%甲醛溶液（分析纯），2mL40%乙醛溶液（分析纯），2mL 蒸馏水，再分别加入 1mL 浓溴水，振荡。实验二:取 2 支试管分别加入 2mL 丙酮， 2mL 蒸馏水，再分别加入 1mL 浓溴水，振荡。 第二类是对产物进行定量分析的传统实验。王富龙老师通过向 10mL 0.5mol/L Br2 中加入足量乙醛溶液使其褪色，再加入过量的 AgNO3 溶液，过滤、 洗涤、干燥称量固体的质量，通过计算 n（Br2）：n（Br-）确定溴水与乙醛发生 第三类是对产物进行定量分析的数字化实验。范素琴老师通过 pH 传感器测量在 50mL 的小烧杯中加入 20mL 浓溴水溶液的 pH 值，再加入 10mL20%的乙醛溶液，待其褪色后测 pH 值。以及在 50mL 的小烧杯中加入 20mL 浓溴水溶液，再加入 10mL 苯酚稀溶液（苯酚饱和溶液与水 1:4 稀释），待其稳定后测 pH 值。通过对比反应后的 pH 值，得出结论。杨延光老师通过电导率传感器测量溴水中滴加乙醛的电导率变化，以及甲醛的对比实验得出结论。 图 1 pH 传感器测溶液