第二章 第二节 第2课时 炔烃（讲义及解析）-2023-2024学年高二化学选择性必修3（人教版2019）

周星星·化学 第2课时 炔烃 1.炔烃 炔烃的官能团是碳碳三键，只含有一个官能团时通式为CnH2n-2(n≥2)。炔烃的物理性质的递变规律与烷烃和烯烃的相似，沸点随分子中碳原子数的递增而逐渐升高，常温下，碳原子数不大于4的炔烃为气态。 2.乙炔的物理性质 乙炔(俗称电石气)是最简单的炔烃。乙炔是无色、无臭的气体，微溶于水，易溶于有机溶剂。 3.乙炔的结构 (1)乙炔的表示方法 分子式：C2H2，电子式：，结构式：直线形，结构简式：H-C≡C-H，键线式：≡，CH≡CH模型：，球棍模型：。 (2)乙炔的结构特点 乙炔分子为空间填充结构，相邻两个键之间的夹角为180°。碳原子采取sp杂化，C、H之间均以单键(σ键)相连接，C、C之间以三键(1个σ键和2个π键)相连接。 4.乙炔的化学性质 (1)实验探究 实验室常用如图所示装置(夹持装置已略去)制取乙炔，并验证乙炔的性质。回答下列问题： 实验现象 结论或化学方程式 A 反应剧烈，产生大量气泡 CaC2＋2H2OCa(OH)2＋CH≡CH↑ B 有黑色沉淀生成 乙炔中的杂质气体H2S被除去 C 溶液紫红色褪去 CH≡CH可以被酸性KMnO4溶液氧化 D 溶液橙红色褪去 CH≡CH与Br2发生加成反应 E 火焰明亮且有黑烟 CH≡CH可燃且含碳量高 (2)化学性质 ①氧化反应 a．乙炔的燃烧：2CH≡CH＋5O24CO2＋2H2O。 乙炔在氧气中燃烧时放出大量的热，氧炔焰的温度可达3 000 ℃以上，可用于焊接或切割金属。 b．可使酸性KMnO4溶液褪色。 ②加成反应 a．乙炔与溴的反应：CH≡CH＋Br2(1，2-二溴乙烯)； ＋Br2(1，1，2，2-四溴乙烷)。 b．乙炔与氢气的反应：CH≡CH＋H2CH2=CH2。 c．乙炔与HCl的反应：CH≡CH＋HClCH2=CHCl。 d．乙炔与H2O的反应：CH≡CH＋H2OCH3CHO。 ③加聚反应 nCH≡CHCH=CH，聚乙炔可用于制备导电高分子材料。 【预习自测】 1．由乙炔的结构可推测所有的炔烃均为直线形结构。( ) 2．乙炔的结构简式是CHCH。( ) 3．实验室制乙炔时可用向上排空气法收集乙炔。( ) 4．实验室制乙炔时，可用饱和氯化钠溶液代替水来减缓反应速率。( ) 5．乙烯、乙炔常温下可以与H2、HCl发生加成反应。( ) 6．下列关于炔烃的描述正确的是 A．分子里含有碳碳三键的饱和脂肪烃属于炔烃 B．炔烃分子中的所有碳原子均采取sp杂化 C．炔烃易发生加成反应，难发生取代反应 D．炔烃可以使溴的四氯化碳溶液褪色，也能使酸性高锰酸钾溶液褪色 7．如图为实验室制取乙炔并验证其性质的装置图。下列说法不合理的是 A．将生成的气体直接通入到溴水中，溴水褪色，说明有乙炔生成 B．酸性KMnO4溶液褪色，说明乙炔具有还原性 C．逐滴加入饱和食盐水可控制生成乙炔的速率 D．将纯净的乙炔点燃,有浓烈的黑烟，说明乙炔不饱和程度高 8．回答下列问题。 (1)请写出戊炔所有属于炔烃的同分异构体的结构简式并命名： 。 (2) 某炔烃通过催化加氢反应得到2-甲基戊烷，由此推断该炔烃可能的结构简式为： 。 知识点二 链状烷烃、烯烃、炔烃的结构和化学性质的比较 链状烷烃 烯烃 炔烃 通式 CnH2n＋2(n≥1) CnH2n(n≥2) CnH2n-2(n≥2) 代表物 CH4 CH2=CH2 CH≡CH 结构特点 全部为单键；饱和链烃 含碳碳双键；不饱和链烃 含碳碳三键；不饱和链烃 化学性质 取代反应 光照卤代 加成反应 能与H2、X2、HX、H2O、HCN等发生加成反应 氧化反应 燃烧火焰较明亮 燃烧火焰明亮，伴有黑烟 燃烧火焰很明亮，伴有浓烈的黑烟 不与酸性KMnO4溶液反应 能使酸性KMnO4溶液褪色 加聚反应 能发生 鉴别 溴水和酸性KMnO4溶液均不褪色 溴水和酸性KMnO4溶液均褪色 【预习自测】 9．下列关于乙烯和乙烷的说法中，不正确的是 A．乙烯属于不饱和链烃，乙烷属于饱和链烃 B．乙烯分子中所有原子处于同一平面上，乙烷分子则为立体结构，所有原子不在同一平面上 C．乙烯分子的C=C键中有一个键容