2024届高三化学二轮复习 限定条件下同分异构体的统计与书写 课件

主讲老师： 专题9 限定条件下同分异构体的统计与书写 高中化学二轮复习课件 1 2 3 4 5 6 7 8 必备知识 1-烷基（-CnH2n+1）的种类，C4两种,C5三种碳构架 3-氢谱信息和数字（12，9，6，4，3，2，1）里的学问 8-单苯环同分异构体的常见答案 2-一定要先求不饱和度（Ω）——方便确定氢的个数 4-等效氢的种类的判断 7-苯环取代基为XX,XY,XXX,XXY,XYZ,XXXY同分异构体个数 6-各种官能团、基团的信息给予 5-有手性碳、无-N-H键，无醚键等特殊条件是什么意思 互换法等价于YXX型,为6种 1-烷基的种类 基元法 -CH3 -C2H5 -C3H7 -C4H9 -C5H11 -CnH2n+1 烷基的种类 1 1 2 4 8 C4,C5碳骨架 C-C-C-C C--C--C 丨 C C-C-C-C-C C-C-C-C 丨 C C 丨 C--C--C 丨 C 2. 不饱和度——缺氢指数，用来快速计算分子式中H的个数 缺氢 指数 碳氢构架CxHy CxH2x CxH2x-2 CxH2x-6 定义 与饱和烃（烷烃）相比，每缺少2个H，叫做1个不饱和度。 Ω=1 Ω=2 Ω=4 2x+2-y Ω=--------- 2 CxH2x+2 Ω=0 饱和烃 -C=C-、-C=O、-CHO -COOH、-COOR 1个叁键或2个双键或2个环或1环+1双键 1个苯环 氢 Ω=碳+1-（---） 2 或一个环 碳+1减一半的氢 使不饱和度相同则H个数相同 2. 不饱和度——缺氢指数，用来快速计算分子式中H的个数 小窍门 4 有-NO2贡献一个不饱和度 5 立体多面体不饱和度=面数-1 Ω=双键数+叁键数x2+环数+苯环数×4 小结 1 Cl-原子换成H再计算 2 O原子划掉再计算 3 有N划掉NH计算 每划掉1N再划掉1个H C4H7Cl→C4H8 C4H8O2→C4H8 每插入一个N,则多出一个H 多面体压扁可以看做N-1个环 6 剪切法：剪断所有的环，每次+1 ✖ ✖ ✖ 金刚烷Ω=3 核磁共振技术(NMR)里的峰数和峰面积之比 峰数： 峰面积之比： 等效氢的种类； 各种等效氢的个数比； 分子式：C2H6O→3种氢，2：1：3 → CH3CH2OH 分子式：C2H4O→2种氢，1：3 → CH3CHO 3-核磁共振氢谱(NMR)里的数字（12，9，6，3，2，1）里的学问 12 4个-CH3分两对在对称位置上 9 有叔丁基——3个-CH3连在同一个碳上 6 2个-CH3在对称位置上 或同C上异丙基-CH(CH3)2 3 1个-CH3 2 -CH2- -NH2,分子对称位置有2个H,2个-OH或2个-CHO或2个-COOH等 1 单个非对称位置有-CH- -NH- ,-H,-OH -CHO或-COOH等 4-等效氢种类的判断 等效氢种类 同一个碳上的氢等效；同C所连甲基-CH3上的H等效 处于镜面对称、中心对称位置上的氢等效 等效碳上的氢等效 无支链环上的氢等效 2、3号碳分别等效 1号碳均等价 2、3号分别为等效碳 a、b为等效碳 均为1种等效氢 5-有手性碳、无-N-H键，无醚键等特殊条件是什么意思 有手性碳 构建1个C骨架：1个碳原子上连四个不同的基团 无 N-H键 CHN组成的化合物，无N-H意味着全部为C-N键 C----N----C ▎ C 无 醚键 CnH2n+2O，无醚键，意味着是醇类化合物 插入法：O插入C-H键之间为醇 插入法：O插入C-C 键之间为醚 6-各种官能团、基团的信息给予 1. 与NaHCO3溶液反应有气体生成 1. 含-COOH 题设信息 可得结论 2. 与FeCl3能发生显色反应（紫色）与Na2CO3 反应无气体生成 2. 含-酚羟基 3. 可发生银镜反应 3. 含-CHO或甲酸酯类H-COOR 4. 有机物既能水解，又能发生银镜反应 4. CxHyO2为甲酸酯类H-COOR ①CnH2n(n≥3)： 烯烃、环烷烃 ②CnH2n－2(n≥4)： 二烯烃、炔烃、环烯烃 ③CnH2n＋2O(n≥2)：饱和一元醇、饱和一元醚 ④CnH2n－6O(n>6) 芳香醇、芳香醚与酚 ⑤CnH2nO(n≥3)： 饱和一元醛、酮、烯醇、环氧烷 ⑥CnH2nO2(n≥2)： 饱和一元羧酸、酯等 7-苯环取代基为XX, XY, XXX, XXY, XYZ, XXXY时，同分异构体个数 -X -x-x两种 -X-Y两种 -X-X-X三个 -X-X-Y三