2024届高三化学二轮复习 有机推断综合题（二）

有机推断综合题 1．中国某大学课题组按下列路线合成治疗费城染色体阳性慢性髓细胞白血病的新药博舒替尼。 已知：①，易被氧化 ② 请回答： (1)化合物F的含氧官能团名称是 。 (2)化合物D的结构简式是 。 (3)下列说法不正确的是___________。 A．化合物G具有两性 B．化合物E的分子式为 C．在反应中，加入有助于提高D的产率 D．从反应推测(氯酰基)比性质活泼，更易与甲醇反应，所得产品纯度更高 (4)写出的化学方程式 。 (5)利用以上合成线路中的相关信息，完成以邻硝基甲苯为原料合成的设计路线，“[  ]”上填写反应物或反应条件，“(    )”内填写一种有机物的结构简式。 依次为 、 、 、 、 、 、 、 。 (6)写出同时符合下列条件的化合物J的同分异构体的结构简式 。 谱和IR谱检测表明：①分子中共有4种氢原子，其中苯环上的有2种；②有键，无键。 2．英菲替尼(化合物L)是治疗胆管癌的新型药物，其合成路线如下。 回答下列问题： (1)A的化学名称是 。 (2)由A生成C的反应类型是 。 (3)E的结构简式为 。 (4)由G→J的转化过程可知，G转化为H的目的是 (5)符合下列条件的B的同分异构体共有 种，其中一种的结构简式为 。 ①分子中含环状结构      ②核磁共振氢谱显示2组峰 (6)L中氮原子的杂化方式为 。 (7)1，3-二苯基脲()是某些药物分子的重要结构单元。参照上述合成路线，写出以苯为原料制备1，3-二苯基脲的合成路线(无机试剂任选)。 3．苯巴比妥曾作为催眠药或镇静药广泛应用于临床，其合成路线如下： 回答下列问题： (1)A→B所使用的试剂及反应条件为 。 (2)D的化学名称为 ，E的含氧官能团名称为 。 (3)苯巴比妥的分子式为 。 (4)写出G生成H的化学方程式 。 (5)I的结构简式 。 (6)化合物E的同分异构体满足下列条件的共有 种。 ①含有1个苯环 ②能与饱和反应产生 其中，核磁共振氢谱有四组峰，峰面积之比为2:2:2:1的结构简式为 。 4．化合物F是合成药物盐酸环丙沙星的重要中间体，其合成路线如下： 已知：表示。 (1)A分子中处于同一平面上的原子最多有 个。 (2)为提高B的产率，试剂X可选用 (填序号)。 A．　　　　B．　　　　　C． (3)C→D发生反应：，Y的结构简式为 。 (4)C的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式： 。卤素原子均直接连在苯环上。在酸性条件下水解，得到2种产物，2种产物分子中均含有2种不同化学环境的氢原子，其中一种水解产物能与溶液发生显色反应，另一水解产物能与溶液反应生成。 (5)已知：。写出以苯和乙烯为原料制备的合成路线流程图 (无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。 5．有机物M是合成阿托伐他汀(用于治疗胆固醇等疾病)的重要中间体，其合成路线如图所示： 已知： 。 回答下列问题： (1)C中含氧官能团名称为 。 (2)F→M的反应类型为 。 (3)M分子中有 个手性碳原子。 (4)D→F的化学方程式为 。 (5)在E的同分异构体中，属于酯类的物质除了E有 种；其中核磁共振氢谱显示为4组峰，且峰面积比为的同分异构体的结构简式为 。 (6)根据以上信息，写出以甲苯和甲醇为主要原料合成的路线 (无机试剂任选)。 6．立方烷()的结构简单而有趣。一种合成路线如下(部分试剂和条件略去)： 回答下列问题： (1)化合物A中官能团名称是 。化合物A转化为B的反应类型为 。 (2)化合物C的结构简式为 。在催化下，化合物C生成D的化学方程式为 。 (3)化合物D、F相对分子质量和的关系是 。 (4)化合物D生成E时，还可产生其它E的同分异构体，下列结构不属于的是_____