内容正文:
第二节 醇 酚
【教学目标】
能从宏观性质和微观结构认识有机化合物中的基团的互相影响,能对影响的内在原
因进行分析,能类比迁移,对一类物质性质进行分析和比较;能运用新知解释已有
规律的原因,能综合运用已有知识解决实际问题。
【教学方法】
讨论法、归纳法、类比法
【实验用品】
试管、镁条、酒精灯、蒸馏水、乙醇、苯酚溶液
【教学重难点】
重点:有机物中基团会互相影响从而影响性质;醇酚性质差别的内在原因;基团之
间的影响在有机合成中的应用。
难点:醇酚性质差别的内在原因;基团之间的影响在有机合成中的应用
【教学流程】
【教学过程】
环节一:对比醇酚,发现差异
【问题 1-1】前两节课我们具体学习了含有羟基这个官能团的有机物醇和酚,请大
家回忆一下,什么是醇,什么是酚?
【活动 1-1】羟基与饱和碳原子相连的化合物称为醇,羟基与苯环直接相连而成的
化合物称为酚。
【问题 1-2】我们以乙醇为代表的具体学习了醇的性质;以苯酚为代表具体学习了
酚的性质,请大家回忆一下醇和酚有哪些化学性质?
【活动 1-2】醇可以与金属钠反应,还可以发生催化氧化反应,消去反应,酯化反应,
还可以和氢卤酸发生取代反应;苯酚具有弱酸性,在空气中即可被氧化,还能与溴水发
生取代反应,还可以与氯化铁溶液发生显色反应。
【情境 1-1】在第一章的学习中,我们了解到红外光谱仪可以帮助我们了解有机物
中的化学键类型和官能团类型。观察苯酚和乙醇的红外光谱谱图。
乙醇的红外光谱谱图(O-H 伸缩震动波数:3630cm-1)
苯酚的红外光谱谱图(O-H 伸缩震动波数:3600cm-1)
【结论 1-1】在乙醇、苯酚的红外光谱谱图中,我们发现 O-H 的位置稍有差异,并
不完全一致。也就是说,从微观角度来看,醇和酚当中的羟基是有差别的,它们所处的
化学环境是不同的。
【问题 1-3】我们还得直观地从宏观角度来看看它们是否有差别。在第一章的学习
中,我们也比较了两种物质的羟基的活泼性,是那两种物质?我们是如何比较的呢?
【活动 1-3】通过比较水与钠反应,乙醇与钠反应的剧烈程度来比较羟基的活泼性。
【过渡】今天我们采用另一种活泼金属——镁,分别与这几种含有羟基的物质反应,
看看我们能发现什么?首先我们来看看镁条和水的反应。
【实验 1】将打磨过的镁条,置入盛有蒸馏水的试管中。
【学生观察】没有明显现象。
【实验 2】将打磨过的镁条,置入盛有蒸馏水的试管中,滴加几滴酚酞,并用酒精
灯加热试管。
【学生观察】镁条表面有气泡生成,溶液变为浅红色。说明加热条件下,水可与镁
反应,生成氢氧化镁和氢气。
【实验 3】将打磨过的镁条,置入盛有乙醇的试管中,滴加几滴酚酞。观察常温下
和加热条件下的实验现象;将打磨过的镁条,置入盛有苯酚水溶液的试管中,滴加几滴
酚酞。观察实验现象。
【学生观察】乙醇和镁条,常温下和加热条件下均无明显现象,说明乙醇不与镁反
应;苯酚水溶液常温下与镁条反应,生成大量气泡,溶液微微变红,说明常温下苯酚就
与镁条反应。
【问题 1-4】这些实验现象说明了什么问题?
【学生分析】苯酚中羟基最活泼,水次之,乙醇中羟基最不活泼。
【活动 1-4】书写加热条件下水与镁反应方程式;
模仿水与镁反应,书写苯酚与镁反应方程式。
2H2O + Mg △ Mg(OH)2 + H2
OH
O
2
+ Mg
Mg
+ H2
2
【问题 1-5】化学反应的本质是有旧化学键断裂和新化学键形成,请仔细观察水与
苯酚和镁的反应中,分别是哪根共价键断裂?谁更容易断裂?
【活动 1-5】是羟基中的 O-H 键断裂。苯酚中的 O-H 键最容易断裂。
【问题 1-6】为何苯酚中的 O-H 键更容易断裂呢?
设计意图:从已学的醇酚性质出发,梳理前两节课所学,对比其性质,得出醇羟
基与酚羟基的异同,在已有的知识基础上建立新知识,发现问题,提出问题。通过对醇和酚中羟基的化学性质的宏观认识,以及光谱微观了解不同物质中的 O-H 的差异,最后通过金属镁与不同物质反应的条件和现象,直观感受到不同物质中羟基的差异。宏观与微观结合,从多角度认识不同物质中相同官能团性质不同。最后,对镁与水、苯酚反应的分析,引出共价键极性和化学反应的关系,为下一环节作铺垫。
环节二:探析差异,寻找原因
【问题 2-1】思考什么样的共价键容易断裂?
【活动 2-1】将水、乙醇、苯酚中 O-H 键极性大小进行排序。
【结论】O-H 键极性大小:乙醇<水<苯酚
【师生互动】大家得出了结论,不同物质中 O-H 键极性苯酚最大,水次之,乙醇
最小。这也解释了它们与金属镁反应现象的差异。
【问题 2-2】为什么这三种物质中 O-H 键极性会有差异呢?羟基都是一样的,为何 O-
H 键