3.4.2 羧酸衍生物——酯 课件 2023-2024学年高二下学期化学人教版（2019）选择性必修3

第四节 羧酸 羧酸的衍生物 第二课时 羧酸衍生物——酯 第三章 烃的衍生物 【新课导入】 戊酸戊酯 丁酸乙酯 乙酸异戊酯 二肽 羧酸衍生物 羧酸衍生物 羧酸分子中羧基上的羟基被其他原子或原子团取代得到的产物。 羧酸分子 中羧基去掉羟基后剩余部分为酰基 R—C—OH O = R—C—OR’ O = 酯 R—C—X O = 酰卤 R—C—NH2 O = 酰胺 R—C— O = R—C— O = C—R O = 酸酐 一、酯 酯是羧酸分子羧基中的－OH被－OR ’取代后的产物。 丁酸乙酯 乙酸异戊酯 戊酸戊酯 常见酯的结构简式与气味 名称 结构简式 气味 乙酸乙酯 CH3COOC2H5 梨香、苹果香、桃香 乙酸异戊酯 CH3COOCH2CH2CH(CH3)2 香蕉香、梨香、草莓香、菠萝香 丁酸乙酯 C3H7COOC2H5 菠萝香、香蕉香、草莓香 丁酸丁酯 C3H7COOC4H9 菠萝香 丁酸异戊酯 C3H7COOCH2CH2CH(CH3)2 菠萝香、香蕉香草莓香、桃香 异戊酸异戊酯 (CH3)2CHCH2COOCH2CH2CH(CH3)2 苹果香、桃香、香蕉香、菠萝香 1、酯的组成、结构 酯是羧酸分子羧基中的－OH被－OR ’取代后的产物。 官能团：酯基，符号是—COO—或 饱和一元酯通式: 与饱和一元羧酸互为同分异构体 或 CnH2nO2 饱和一元羧酸和饱和一元醇反应生成饱和一元酯 或RCOOR' OR’ R 羧酸酯可表示为： 其中R和R'可以相同，也可以不同。R'只能是烃基 CnH2n+1-C-O-CmH2m+1 ‖ O 羧酸(或无机含氧酸)+ 醇 酯 + 水 乙酸 乙醇 乙酸乙酯 某酸 某醇 某酸某酯 2.酯的命名——“某酸某酯” 戊酸戊酯 CH3(CH2)3C—O—(CH2)4CH3 O CH2O-NO2 CHO-NO2 CH2O-NO2 硝酸丙三醇酯 硝酸甘油酯 俗称“硝化甘油” 羧酸 + 醇 浓硫酸 △ 酯 + H2O 根据生成酯的酸和醇命名：某酸某酯 戊酸戊酯 丁酸乙酯 乙酸异戊酯 乙二酸二乙酯 乙二酸乙二酯 苯乙酸甲酯 异丁酸甲酯 课堂练习1、说出下列化合物的名称： 二、酯的性质 浮在水面上 易溶于乙醇和乙醚等有机溶剂 ③难溶于水 ②密度比水小 ①低级酯是具有芳香气味的液体。 1.酯的物理性质 许多酯也是常用的有机溶剂。 (阅读教材P74-75) 作溶剂 作制备饮料、糖果和糕点的酯类香料 用途 乙酸和乙醇反应生成乙酸乙酯的化学方程式： 4、酯的化学性质 酯的重要化学性质之一是可以发生水解反应,生成相应的酸和醇。 CH3COOH＋C2H5OH CH3COOC2H5＋H2O 浓硫酸 △ 探究 乙酸乙酯的水解 【问题】乙酸乙酯水解的速率与反应条件有着怎样的关系呢？ 影响速率的外界条件：浓度、温度、催化剂、溶液的酸碱性。 研究方法——控制变量法 可逆反应 2.酯的化学性质 (教材P75) 【设计与实验】请你设计实验，探究乙酸乙酯在中性、酸性和碱性溶液中，以及不同温度下的水解速率。（提示：可以通过酯层消失的时间差异来判断乙酸乙酯在不同条件下水解速率的差别。)实验方案与步骤： 实验步骤 a. 分别取6滴乙酸乙酯放入3支试管中,然后向3支试管中分别加入等体积的水、稀硫酸、氢氧化钠溶液 b. 振荡均匀后,把3支试管都放入70~80 ℃的水浴里加热 实验现象 实验结论 ①酸碱性对酯的水解的影响: 加水的试管中酯层基本不变 酯层消失时间:加入稀硫酸的试管大于加入氢氧化钠溶液的试管 乙酸乙酯在酸性和碱性条件下发生水解,在碱性条件下水解更快,更彻底 酯在酸或碱存在条件下，均能发生水解反应生成相应的羧酸和醇，酯的水解反应是酯化反应的逆反应。 CH3COOC2H5＋H2O CH3COOH＋C2H5OH 稀硫酸 △ [酸性条件] [碱性条件]皂化反应 CH3COOC2H5＋NaOH CH3COONa＋C2H5OH △ ⑴酯在碱性条件下水解速率最快，其次是酸性条件，中性条件下几乎不水解； 在强碱的溶液中酯水解趋于完全。 酯的化学性质 R－C－O －R´ = O ——取代反应 1）水解反应 碱性条件下不可逆 分层，酯层基本不变 酯层和香味消失慢 酯层和香味消失 很快，红色退去 [水解速率] 碱性>酸性>中性 ⑵温度越高，酯水解程度越大。 （水解反应是吸热反应） ①为什么乙酸乙酯在酸性溶液中的水解速率大于中性溶液的水解速率？ 硫酸作催化剂，加快反应速率