3.4.2酯 课件 2023-2024学年高二下学期化学人教版（2019）选择性必修3

第四节 羧酸 羧酸衍生物 第2课时 酯 学习目标 1.能辨识酯类化合物的结构特点，认识酯类的物理性质； 2.通过对乙酸乙酯结构特点的分析,掌握酯类在不同条件下的水解 反应,能书写相应的反应方程式。 羧酸分子中羧基上的羟基被其他原子或原子团取代得到的产物。 例如：乙酸分子中羧基上的羟基被乙氧基（—OCH2CH3）取代后生成 的乙酸乙酯，被氨基（—NH2）取代后生成的乙酰胺。 R-C- O = 酰基 R-C-OR´ O = R-C-X O = R-C-NH2 O = 酰卤 酯 酰胺 (羧酸分子中羧基去掉羟基后剩余部分为酰基) 一、羧酸衍生物 1.概念：酯是羧酸分子羧基中的-OH被-OR′取代后的产物。 2.结构通式 R(H)-C-OR´ O = R’只能是烃基(R和R’可以相同也可以不相同) 3.官能团：酯基 O = -C-OR´ 或-COOR′ 或 O = O 4.饱和一元羧酸酯的通式：CnH2nO2 或R(H)COOR′ 二、羧酸衍生物---酯的结构特点 与饱和一元羧酸互为同分异构体 某酸 规则：根据参与反应的羧酸和醇，称作“某酸某（醇）酯” 三、酯的命名 羧酸（或无机含氧酸）+ 醇 酯 + 水 某醇 某酸某酯 例如：乙酸 + 乙醇 乙酸乙酯 + 水 CH3COOH + C2H5OH CH3COOC2H5 + H2O 请写出下列酯的名称： 1.HCOOCH3 2.CH3COOCH3 COOCH2CH3 COOCH2CH3 CH3COOCH2 CH3COOCH2 甲酸甲酯 乙酸甲酯 二乙酸乙二酯 乙二酸二乙酯 苯甲酸甲酯 6.HCOOCH2CH2CH3 CH2OOCH 7.CH3CH2O—NO2 甲酸苯甲酯 甲酸丙酯 硝酸乙酯 三硝酸甘油酯 （硝化甘油） 课堂评价 4. 5. 8. 9. 3. 1.密度一般比水小,难溶于水，易溶于机溶剂,许多酯是常用的有机溶剂。 2.酯类广泛存在于自然界,低级酯( C10以下 )是有芳香气味的液体，存在 于各种水果和花草中。 3.日常生活中的饮料、粮果和糕点等常使用酯类香料。 名称 结构简式 气味 乙酸乙酯 CH3COOC2H5 梨香、苹果香、桃香 乙酸异戊酯 CH3COOCH2CH2CH(CH3)2 香蕉香、梨香、草莓香、菠萝香 丁酸乙酯 C3H7COOC2H5 菠萝香、香蕉香、草莓香 丁酸丁酯 C3H7COOC4H9 菠萝香 丁酸异戊酯 C3H7COOCH2CH2CH(CH3)2 菠萝香、香蕉香草莓香、桃香 异戊酸异戊酯 (CH3)2CHCH2COOCH2CH2CH(CH3)2 苹果香、桃香、香蕉香、菠萝香 四、酯的物性、存在及用途 分子式：C4H8O2 结构简式：CH3COOCH2CH3 吸收强度 4 3 2 1 0 乙酸乙酯的核磁共振氢谱图 球棍模型 空间填充模型 五、酯的化学性质(以乙酸乙酯为例) 酯可以发生水解反应，生成相应的羧酸和醇 CH3COOC2H5＋H2O CH3COOH＋C2H5OH 稀H2SO4 Δ 【思考1】乙酸乙酯水解的速率与什么条件有关？ 【思考2】如何判断乙酸乙酯在不同条件下的水解速率的差别？ 可通过酯层消失的时间差异来判断 1.易燃 五、酯的化学性质(以乙酸乙酯为例) 2.水解反应 CH3COOC2H5＋5O2 4CO2+4H2O 燃烧 1、酸碱性对酯的水解的影响: 分组 实验操作 现象 结论 ① ② ③ 1.在3支试管中各加入2mL乙酸乙酯,再分别加入5ml：①蒸馏水②稀硫酸③含有酚酞的NaOH溶液. 2.水浴加热，记录酯层消失和酯香味消失的时间. 几乎无变化 酯层变薄 酯层消失 中性条件几乎不水解；酸性条件部分水解； 碱性条件下水解完全。 实验探究P77 2、温度对酯的水解的影响: 实验 步骤 a. 分别取2ml乙酸乙酯放入2支试管中，然后向试管中分别加入5ml含酚酞的30%NaOH b. 振荡均匀后，把2支试管分别放入常温、70~80 ℃的水浴里 现象 结论 温度高的试管酯层消失得更快 温度越高，乙酸乙酯的水解速率越大 为什么乙酸乙酯的水解反应采取水浴加热?水浴加热的优点是什么? 实验探究P77 乙酸乙酯的沸点为77 ℃。在乙酸乙酯的水解实验中,采取水浴加热是为了加快反应速率并防止乙酸乙酯挥发。水浴加热物质受热均匀，便于控制温度。 酯+水 酸+醇 酯+无机碱 羧酸盐+醇 酯在无机酸或碱催化作用下能发生水解反应生成相应的酸与醇。 2.水解反应(取代反应) NaOH △ ①CH3COOC2H5 +H2O CH3COOH + C2H5OH 稀H2SO4 △ (1)酸性条件下：CH3COOC2H5 +H2O CH3COOH + C2H5OH (2)碱性条件下： （水解吸热） 总反应式：CH3COOC2H5 +NaOH CH3COONa + C2H5OH △ ②CH3COOH +NaOH = CH3COONa + H2O 酯在无机酸或碱催化作用下能发生水解反应生成相应的酸与醇。 2.水解反应(取代反应) ①酯在酸性条件下水解与酯化反应均为可逆反应，属于取代反应。水解用稀硫酸，酯化反应用浓硫酸。 ②酯在碱性条件下水解，无机碱不仅起催化作用，而且能中和水解得到的乙酸反应生成乙酸钠，从而促进水解平衡右移，直至完全。故碱性条件下水解反应不可逆，但也属于取代反应。 注意：有机合成中，往往在碱性条件将酯完全水解为羧酸盐，然后再酸化转化为羧酸。 原理：强酸制弱酸 例如：CH3COOCH2CH3 CH3COONa CH3COOH H+ NaOH △ 稀HCl或稀H2SO4酸化 CH3OH＋HCOOH CH3OH＋HCOONa CH3OH＋CH3COOH CH3OH＋CH3COONa 稀硫酸 △ △ 稀硫酸 △ △ 写出下列酯在酸性和碱性条件下的水解方程式 课堂评价 1.HCOOCH3 ＋H2O 2.HCOOCH3 ＋NaOH 3.CH3COOCH3 ＋H2O 4.CH3COOCH3 ＋NaOH 稀硫酸 △ 稀硫酸 △ COOC2H5 COOC2H5 + H2O 5. 6. 7. 8. 　COOH 　　COOH +　CH3CH2OH 2 2 　CH2OH CH2OH + CH3COOH 2 2 COOC2H5 COOC2H5 + NaOH △ 2 　COONa 　　COONa +　CH3CH2OH 2 CH2OOCCH3 CH2OOCCH3 + H2O CH2OOCCH3 CH2OOCCH3 + NaOH △ 2 　CH2OH CH2OH + CH3COONa 2 写出下列酯在酸性和碱性条件下的水解方程式 课堂评价 1mol下列有机物在NaOH溶液中完全反应，分别消耗多少mol NaOH？ mol 课堂评价 CH3COCH3 O ‖ （1） （2） （3） （4） （5） （6） -OH -OOCCH3 HOOC- O O O O mol mol mol mol mol (1)酯基不能与H2发生加成反应 (2)大多数酯不能与酸性高锰酸钾发生氧化反应，但甲酸酯可以。 (3)甲酸酯能与新制氢氧化铜发生反应，也能发生银镜反应。 特别提醒 醛羰基 酮羰基 羧酸羰基 酯羰基 能否与氢气加成 能 能 不能 不能 3.甲酸酯的特殊性 H-C-O-R O 醛基 酯基 同时具有酯的性质和醛的性质 现有分子式为C3H6O2的四种有机物A、B、C、D，且分子内均含有甲基，把它们分别进行下列实验以鉴别之，其实验记录如下： NaOH溶液 银氨溶液 新制Cu(OH)2 金属钠 A 中和反应 —— 溶解 产生氢气 B —— 有银镜 产生红色沉淀 产生氢气 C 水解反应 有银镜 产生红色沉淀 —— D 水解反应 —— —— —— 则A、B、C、D的结构简式分别为： A B C D CH3CH2COOH CH3CH(OH)CHO CH3COOCH3 HCOOCH2CH3 课堂评价 思考：现在你知道为什么酒越陈越香了吗？ 醇 醛 酯 羧酸 氧化（O2） 还原(H2） 氧化 （O2、酸性KMnO4溶液、溴水、 新制Cu(OH)2、Ag(NH3)2OH ） 酯化反应 乙醇 乙醛 乙酸 乙酸乙酯 六、“醇、醛、酸、酯”的相互转化模型 写出下列变化的化学方程式，并指明反应类型 课堂评价 乙烯是一种重要的化工原料,以乙烯为原料衍生出部分化工产品的反应如图所示(部分反应条件已略去): (1)A的化学名称是　　　　 (2)B与A反应生成C的反应类型为　　　　　　　　 该反应的化学方程式为　　　　　　　　　　　　　 乙醇 酯化(或取代)反应 CH3COOH+C2H5OH CH3COOC2H5+H2O 浓硫酸 课堂评价 乙烯是一种重要的化工原料,以乙烯为原料衍生出部分化工产品的反应如图所示(部分反应条件已略去): (3)D的结构简式为　　　　　　　　 (4)F的结构简式为　　　　　　　　 (5)D的同分异构体的结构简式为　　　　　 CH3CHO 课堂评价 CH3COOCH2-CH2OOCCH3 O CH2-CH2 FormatFactory : www.pcfreetime.com Lavf57.62.100 $$