内容正文:
第四节 羧酸 羧酸的衍生物
第一课时
羧酸
第三章 烃的衍生物
甲酸(蚁酸)HCOOH
草酸(乙二酸)
COOH
COOH
身边的化学——自然界和日常生活中的有机羧酸
被蚂蚁咬后会出现红肿,蚂蚁分泌一种称为“蚁酸”的物质,会残留在伤口中。需用肥皂水或苏打水清洗,可以缓解疼痛。
菠菜中含有草酸,不仅使菠菜带有一股涩味,还能与食物中的钙相结合,影响人体对钙质的吸收,草酸钙(CaC2O4)难溶于水,是人体膀胱结石和肾结石的主要成分。
CH3-CH-COOH
OH
乳酸
柠檬酸
苹果酸
这些分子中既含有羧基也含有羟基,又叫羟基酸,它们既具有羟基的性质也具有羧基的性质
1.定义:分子中烃基(或氢原子)和羧基(—COOH)相连的化合物属于羧酸
2.官能团:羧基
—C—O—H
O
3.饱和一元羧酸通式:
CnH2n+1COOH[CnH2nO2]
或—COOH
羧基
R可以是氢、烃基
一、羧酸的组成与结构
柠檬酸
苹果酸
根据羧基数目
根据烃基
CH3COOH、CH2=CHCOOH等
硬脂酸
软脂酸
油酸
脂肪酸
芳香酸
一元羧酸
二元羧酸
多元羧酸
HOOC-COOH(乙二酸)
低级脂肪酸:
高级脂肪酸
C>10
C17H35COOH
C17H33COOH
C15H31COOH
甲酸、乙酸
白色固体
白色固体
液体
不饱和,
有碳碳双键
苯甲酸
柠檬酸(羟基酸)
二、羧酸的分类
(安息香酸)
选择含有羧基的最长碳链作为主链,按主链碳原子数称为某酸。
从羧基碳原子开始给主链上碳原子编号
在酸名称之前加上取代基位次号和名称
①选主链:
②编号位:
③定名称:
CH3-CH-CH2-COOH
CH3
CH3-CH2-CH-CH-COOH
C2H5
CH3
3-甲基丁酸
3-甲基-2-乙基戊酸
三、羧酸的系统命名
(1)
3,4-二甲基戊酸
对甲基苯甲酸或4-甲基苯甲酸
邻羟基苯甲酸
【课堂练习2】请对下列酸进行命名
(3)
(2)
(4)
2-甲基丁二酸
[I]甲酸
无色有强烈刺激性的液体,可与水混溶,也能溶于乙醇、乙醚等有机溶剂,有毒性。在工业上可用作还原剂,也是合成医药、农药和染料等的原料。
HCOOH
俗称蚁酸
③新制Cu(OH)2
①酸性
②银镜反应
HCOOH ⇋HCOO- + H+
弱酸性,大于乙酸
(NH4 )2CO3+2Ag +2NH3 +H2O
HCOOH+2Ag(NH3)2OH
∆
Na2CO3+Cu2O +4H2O
HCOOH+2Cu(OH)2+2NaOH
∆
四、常见羧酸的性质
2.常见的羧酸
苯甲酸
C6H5COOH (安息香酸)
【酸性】HOOC-COOH > HCOOH > C6H5COOH > CH3COOH 。
COOH
苯甲酸钠是常用的食品防腐剂
无色晶体,易升华,微溶于水,易溶于乙醇
可以用于合成香料、药物
3.常见的羧酸
乙二酸
.
草酸
无色晶体,通常含两个结晶水,((COOH)2•2H2O)
易溶于水和乙醇,溶于乙醚等有机溶剂。
最简单的饱和二元羧酸
化学分析中常用的还原剂,也是重要的化工原料。
草酸晶体
③乙二酸
COOH
COOH
无色透明晶体
易溶于水和乙醇
各种植物都含有草酸,
以菠菜、茶叶中含量多。
分子式:
结构式:
结构简式:
H2C2O4
【物性】
【化性】
H2C2O4
二元弱酸
+ HC2O4-
H+
HC2O4-
H+
+ C2O42-
(草酸氢根离子)
(草酸根离子)
[是二元羧酸中酸性最强的]
俗称“草酸”
最简单的饱和二元羧酸
通常含两个结晶水(COOH)2•2H2O
常用于化学分析的还原剂。也是重要的化工原料。
④高级脂肪酸
名称 分子式 结构简式 状态
硬脂酸 C18H36O2 C17H35COOH 固态
软脂酸 C16H32O2 C15H31COOH 固态
油 酸 C18H34O2 C17H33COOH 液态
(1)酸性(2)酯化反应(3)油酸可发生加成反应
注意:高级脂肪酸不溶于水,也不能使酸碱指示剂变色。
【化性】
5.几种常见的羧酸
【酸性】HOOC-COOH > HCOOH > C6H5COOH > CH3COOH
水溶性
①甲酸、乙酸、丙酸、丁酸等碳原子数较少的羧酸能够与水互溶。
②随着分子中碳原子数的增加,一元羧酸在水中的溶解度迅速减小,甚至不溶于水。
③高级脂肪酸是不溶于水的蜡状固体。
(-COOH与水分子间存在氢键的原因)
五、羧酸的物理性质
5.羧酸的物理性质
熔沸点
表3-4,几种羧酸的熔点和沸点
教材P72
①熔点
随分子量的增大呈交替上升,
一般偶数碳比相邻奇数碳的酸的熔点高
原因:
偶数的羧酸分子排列更为整齐,
分子间的作用力更大,熔点更高
一、羧酸
5.羧酸的物理性质
熔