内容正文:
第三章 烃的衍生物
第二节 醇 酚
聚会时酒必不可少
但不是所有人酒量都好
在日常生活中,我们看到有些人喝酒后,会产生脸部变红、呕吐、昏迷等醉酒症状;有些人喝了一定量的酒,却并不会出现上述症状。这是什么原因造成的呢?
我没醉,
我还要喝……
我是最美的……
我没醉,
我还要喝……
我是最美的……
过多导致脸红,同时损伤肝脏
醇 酚
烃分子中的氢原子被羟基取代可衍生出含羟基的化合物;
醇:羟基与饱和碳原子相连的化合物称为醇;
酚:羟基与苯环直接相连而形成的化合物称为酚;
CH3CH2OH
CH3CHCH3
OH
CH2CH2CH3
OH
一、醇
1、分类及代表物
一元醇
二元醇
多元醇
甲醇
无色、具有挥发性的液体,易溶于水,沸点为65℃,有毒。
乙二醇
无色黏稠的液体,易溶于水
丙三醇(甘油)
CH2-OH
CH2-OH
CH2-OH
CH-OH
CH2-OH
一、醇
2、物理性质
水溶性:
沸 点:
随碳原子数的增加而降低,
低级醇(如甲、乙、丙醇)与水互溶;
随碳原子数增加而升高;
相对分子质量相近的醇与烷烃:醇 > 烷烃
一、醇
问题1:
为什么相对分子质量接近时,醇的沸点远远高于烷烃?
问题2:
为什么甲醇、乙醇和丙醇与水互溶?
一、醇
3、乙醇
(1)结构
球棍模型 比例模型 核磁共振氢谱
一、醇
3、乙醇
(2)化学性质
a、氧化反应
① 燃烧:
实验室里也常用乙醇作为燃料,乙醇也可用作内燃机的燃料。
方程式:
一、醇
3、乙醇
(2)化学性质
a、氧化反应
② 催化氧化:
(回顾)
其它醇的催化氧化:伯醇、仲醇、叔醇?
方程式:
一、醇
练习:写出下列醇发生催化氧化的反应方程式
① CH3CH2CH2OH
④ (CH3)3COH
② CH3CHCH3
OH
③ CH2OH
CH2OH
一、醇
注意:醇与强氧化剂反应
①羟基所在碳上有两个氢可氧化生成酸
②羟基所在碳上有一个氢可氧化生成酮
③羟基所在碳上没有氢不能被氧化
R−CH2OH
R1−CH−R2
OH
一、醇
练习:饱和一元醇的分子式为C6H14O的同分异构体中:能发生催化氧化的有( )种;
能被氧化成醛的有( ) 种
能被酸性高锰酸钾褪色的有( )种;
能被氧化成酸的有( ) 种;
一、醇
3、乙醇
(2)化学性质
b、取代反应
① 酯化反应:
② 与氢卤酸反应:
③ 分子间脱水成醚:
像乙醚这样有两个烃基通过一个氧原子连接起来的化合物叫做醚
醚的结构可用R-O-R来表示,醚类物质可用作溶剂和麻醉剂
一、醇
3、乙醇
(2)化学性质
c、消去反应
酸性KMnO4溶液
NaOH
溶液
Br2(CCl4)
混合液
碎瓷片
温度计
原理:
装置:
一、醇
3、乙醇
(2)化学性质
c、消去反应
实验现象 解释
烧瓶中的液体逐渐变黑
在加热的条件下,浓硫酸还能将无水乙醇氧化生成碳的单质等。
酸性高锰酸钾溶液褪色
反应生成乙烯与其发生氧化反应
溴的四氯化碳溶液褪色
反应生成乙烯与其发生加成反应
一、醇
3、乙醇
(2)化学性质
c、消去反应
注意事项 解释
(1)放入几片碎瓷片作用
(2)浓硫酸的作用
(3)温度计的位置
(4)加药品顺序
一、醇
3、乙醇
(2)化学性质
c、消去反应
注意事项 解释
(5)反应有杂质气体生成,需要除去
(6)温度要迅速升高并稳定在170℃
一、醇
3、乙醇
(2)化学性质
d、与Na反应(置换反应)
资料卡片(P61)
二、苯酚
约瑟夫·李斯特
(Joseph Lister , 1827~1912)
浓度很低的某些酚类溶液(与水的比例通常在 1:20 ~1:40),可以用来消毒杀菌。
使苯酚声名远扬的应归功于英国著名的医生里斯特。里斯特发现病人手术后死因多数是伤口化脓感染。偶然之下用苯酚稀溶液来喷洒手术的器械以及医生的双手,结果病人的感染情况显著减少。这一发现使苯酚成为一种强有力的外科消毒剂。里斯特也因此被誉为“外科消毒之父”。
二、苯酚
1、结构
(1)分子式
C6H6O
(2)结构简式
(3)官能团
-OH
二、苯酚
2、物理性质
颜色:无色晶体(久置呈粉红色,被O2氧化)特殊气味,
熔点低(43℃)。
溶解性:易溶于乙醇等有机溶剂室温下,在水中溶解
度是9.3 g(可溶),高