第一章 有机探索之反应规律课件 2023-2024学年高二下学期化学人教版（2019）选择性必修3

有机探索 之 反应规律 据《化学文摘》编辑部统计，已知的有机化合物的数目如下： 如 何 认 识 陌 生 有 机 化 合 物 的 性 质 ？ 有机探索之反应规律 揭秘有机化合物性质与共价键类型的关系 揭秘有机化合物性质与共价键极性的关系 1 目录 Contents 2 探究影响化学键极性的因素 建立有机化合物性质认识模型 3 4 sp3 109°28’ sp3 活动一：碳原子“脱单”之旅 sp3 单个碳原子如何自处 ？ sp3 sp3——s“头碰头” 各失一个氢原子如何自救？ sp3——sp3“头碰头” 再各失一个氢原子呢 ？ ？ sp2——sp2“头碰头” σ键 视频播放：乙烷、乙烯分子的形成过程 化学键的类型 成键方式 是否独立存在 重叠程度 强弱 任务一、揭秘有机化合物性质与共价键类型的关系 化学键的类型 成键方式 是否独立存在 重叠程度 强弱 是 否 头碰头 肩并 π键 结论： 三键为 ， 。 1、单键为 ; 双键为 一、揭秘有机化合物性质与共价键类型的关系 化学键的类型 成键方式 是否独立存在 重叠程度 强弱 较强 较弱 是 否 较大 较小 头碰头 肩并肩 π键 结论： 三键为 ， 。 1、单键为 ，双键为 π键 2、一般情况下 更易断裂，发生 反应 。 hv 化学键 键能（kJ/mol） CH CH —H + Cl CH CH Cl 3 2 2 3 2 碳碳单键 碳碳双键 碳碳三键 347.7 615 CH =CH + Cl CH2—CH2 2 2 2 Cl Cl 812 任活务动二、：揭乙秘醇有分机子化中合的物变性与质不与变共价键极性的关系 偶遇钠单质 断裂O—H键 极性键 与溴化氢溶液亲密接触 断裂C—O键 极性键 结论： 1、 极性键在反应中容易断裂 强 2、一般，共价键极性越 越易断裂 原子 H C Br O 电负性 2.1 2.5 2.8 3.5 活任动务三、探探讨究乙影醇响与化钠学、键水反与应钠活反性应的的影区响别因与素联系 烷基具有 推电子效应 H H H C—C—O— H H H 缓慢 醇羟基 极性减小 共价键的极性受 较为 剧烈 H—O— H 邻近基团的影响 羧酸羟基 极性增大 H O 较为 剧烈 H H C—C—O— H 羰基具有 吸电子效应 资料卡片 诱导效应 由于有机化合物分子中的原子或基团的极性不同而引 起成键电子云沿着原子链向某一方向移动的效应。 诱导效应随距离的增加而减弱 特点 原子电负性越大/基团的不饱和性越大/基团 正电性越强，其吸电子效应越强 试一试 判断下面几种酸的酸性强弱，并解释原因。 名称 结构简式 pKa 名称 结构简式 pKa C COOH 4.76 甲酸 COOH 3.75 乙酸 一氯乙酸 CH2 COOH 2.86 二氯乙酸 CHC COOH 1.29 乙酸 丙酸 COOH 4.76 COOH 4.88 三氯乙酸 CC COOH 0.65 三氟乙酸 C COOH 0.23 卤素原子是吸电子基,数目越多、 电负性越强，吸电子效应越大 烷基是推电子基 烷基越长，推电子效应越大 注：pKa = -lgKa 试一试 2011 年，瑞士邮政发行了一枚 “国际化学年”邮票，主题为Vc的 结构式。 Vc因为能治疗坏血病，故又称 抗坏血酸。这说明Vc具有酸性， 在水溶液中能够电离出H+。 请同学们根据中的Vc球棍模型 结构式分析Vc中有8个H原子，何 处能电离？ 任务四、建立有机化合物性质认识模型 活动四：拼插CH CH OH分子的球棍模型，分析其可能具有的 3 2 活性位点，并尝试列举相关的反应 较强的极性键 较强极性键 与HBr(aq)反应等 ① 与钠、酯化反应等 ⑤ ② 极性键、相互影响 ③ 催化氧化 ④ 极性键、相互影响 实验室制备乙烯 σ键、几乎无极性 较强的稳定性 有机化合物的官能团及其邻近的化学键往往是化学反应的活性位点。 课堂小结 键类二维 化学键 官能团 极性 相互影响 代表物质 类型 相互影响 课后活动 利用所学，为乳酸制作一张介绍海报？ 是什么性格（化学性质）? 1 有什么样的习性（物理性质）？ 有什么独特魅力（区别）？ 2 3 查阅资料，验证、补充 4 5 制作海报并展示 有机探索 之 反应规律 Thanks For Watching! $$