内容正文:
第七章 有机化合物
第四节 基本营养物质
课时1 糖类
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课堂导入
随着人类生活水平的提高,社会上相继出现了许多“富贵病”,如过度肥胖、糖尿病等。糖尿病患者的饮食中是不能富含糖类物质的,所以我们在超市可以看到一些饮料、饼干、奶粉、营养麦片、八宝粥等食品的外包装上标有“无糖”“无蔗糖”的字样。从化学的角度来看,这些食品真的无糖吗?
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糖类的组成和分类
糖类是六大基本营养物质之一,是绿色植物光合作用的重要产物,也是人类最重要的能量来源。
起初人们发现的糖类的组成元素都为C、H、O,且化学式符合Cn(H2O)m的通式,因此糖类又称为碳水化合物。
随着研究的深入,人们发现碳水化合物的形式没有办法反映出糖类的结构,因为糖类分子的氢氧两种元素并不是以水的形式存在,糖类也不是都符合碳水化合物的通式,比如鼠李糖(C6H12O5)和脱氧核糖(C5H10O4),符合碳水化合物通式的也不一定是糖类,比如甲醛(CH2O)和乙酸(C2H4O2)。
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糖类的组成和分类
糖类的结构并不是固定的,可以根据结构分为多羟基醛、多羟基酮和水解能生成多羟基醛或多羟基酮的化合物。也正是这个原因,我们可以将糖类分为单糖、二糖和多糖。
类别 单糖 二糖 多糖
特点 不能水解为更简单的糖分子 水解后生成两分子单糖 水解后生成多分子单糖
代表物质 葡萄糖、果糖 蔗糖、麦芽糖、乳糖 淀粉、纤维素
代表物分子式 C6H12O6 C12H22O11 (C6H10O5)n
相互关系 同分异构体 同分异构体 不互为同分异构体
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葡萄糖的结构
葡萄糖作为一种典型的单糖,其是一种有甜味的无色晶体,易溶于水,你能根据葡糖糖的结构和官能团预测其性质吗?
葡萄糖为链状结构,官能团为羟基和醛基,关于羟基,我们知道可以发生酯化、氧化和置换反应,这节课主要对醛基的性质进行学习。
物质 分子式 结构简式 官能团
葡萄糖 C6H12O6 CH2OH(CHOH)4CHO 羟基—OH
醛基—CHO
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葡萄糖的特征反应
实验操作:
在试管中加入2mL 10%的NaOH溶液,滴加5滴5%的CuSO4溶液,得到新制的Cu(OH)2。再加入2mL 10%的葡萄糖溶液,加热,观察现象。
实验现象:
生成了砖红色沉淀。
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葡萄糖的特征反应
实验结论:
试管中出现了砖红色沉淀,说明葡萄糖具有还原性,能把新制的Cu(OH)2还原为Cu2O。
注意事项:
反应需要在碱性条件下进行,因此NaOH溶液一般过量;
Cu(OH)2需要现配现用,因此一般称为新制的Cu(OH)2 。
实验原理:
CH2OH(CHOH)4CHO + 2Cu(OH)2 + NaOH → CH2OH(CHOH)4COONa + Cu2O↓ + 3H2O
课堂学习
葡萄糖的特征反应
实验操作:
在洁净的试管中加入1mL 2%的AgNO3溶液,然后一边振荡试管,一边逐滴加入2%氨水,直到最初产生的沉淀恰好溶解,得到银氨溶液。再加入1mL 10%的葡萄糖溶液,振荡后放在水浴中加热,观察现象。
实验现象:
试管内壁形成了光亮的银镜。
课堂学习
葡萄糖的特征反应
实验结论:
试管内壁出现了光亮的银镜,说明葡萄糖具有还原性,能把银氨溶液还原为银单质。
注意事项:
反应需要在碱性条件下进行,因此滴加氨水的量必须使沉淀恰好溶解;
银氨溶液需要现配现用,否则可能引起爆炸,因为久置析出氮化银、亚氨基化银。
实验原理:
AgNO3 + NH3·H2O = AgOH↓ +NH4NO3 AgOH + 2NH3·H2O = Ag(NH3)2OH + 2H2O
CH2OH(CHOH)4CHO + 2Ag(NH3)2OH → CH2OH(CHOH)4COONH4 + 3NH3+ 2Ag↓+ H2O
课堂学习
葡萄糖可以是新制的氢氧化铜反应产生砖红色的氧化亚铜沉淀,也可以与银氨溶液发生反应生成银,在试管内壁形成光亮的银镜,这两个反应均可以用来检验葡萄糖或者醛基。
葡萄糖的特征反应
除此之外,醛基具有还原剂的表现还有可以被催化氧化生成羧基,同时醛基可以由羟基被催化氧化生成,因此自身还具有氧化性,可以被氢气还原为羟基。
医疗上通常便利用葡萄糖的两个特征反应制作试纸,用来检测糖尿病患者血液或尿液中的葡萄糖含量,从而判断患者的病情,工业上还可以利用银镜反应制镜。
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二糖与多糖的性质与应用
实验操作:
(1)回忆生物课中学习的检验淀粉的方法。将碘溶液滴到一片馒头或土豆上,观察现象。
(2)在试管中加入0.5g淀粉和4ml 2mol/L的H2SO4溶液,加热。待溶液冷却后向其中加入NaOH溶液,将溶液调至碱性,再加入新制的Cu(OH)2