内容正文:
第七章 有机化合物
第三节 乙醇和乙酸
课时2 乙酸
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课堂导入
相传古代的时候醋是酒圣杜康的儿子黑塔发明的。
杜康发明了酒,他儿子黑塔在作坊里提水、搬缸什么都干,慢慢也学会了酿酒技术。
后来,黑塔酿酒后觉得酒糟扔掉可惜,就存放起来,在缸里浸泡。
到了二十一日的酉时,一开缸,一股从来没有闻过的香气扑鼻而来。
在浓郁的香味诱惑下,黑塔尝了一口,酸甜兼备,味道很美,便贮藏着作为“调味浆”。
黑塔把二十一日加“酉”字来命名这种调料叫“醋”。
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乙酸的物理性质
温度低于16.6℃,乙酸凝结成类似冰一样的晶体,故纯净的乙酸又称冰醋(乙)酸。
颜色 状态 气味 溶解性 熔点 沸点 挥发性 密度
无色 液体 有强烈刺激性气味 易溶于水和乙醇 16.6℃ 117.9℃ 易挥发 略大
于水
乙酸是有强烈刺激性气味的液体,为何醋没有强烈刺激性气味?
纯净的乙酸是有强烈刺激性气味的液体,而日常生活中使用的醋乙酸含量较低,且属于混合物。
普通醋含醋3%~5%,山西陈醋含醋酸7%。
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乙酸的结构
乙酸的结构简式为CH3COOH,官能团为羧基(—COOH),你能根据其结构简式推测出结构式、球棍模型吗?
分子式 结构式 官能团 结构简式 球棍模型 空间填充模型 键线式
C2H4O2 CH3COOH
对于乙酸,我们并不陌生,其是一种非常重要的一元有机酸,酸性强于碳酸,你能总结出乙酸的一些性质,并设计实验证明乙酸酸性强于碳酸吗?
乙酸具备酸的通性。
可以用乙酸除水垢或同浓度比较pH的方法比较酸性。
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乙酸的化学性质
乙酸的酸性
酸碱指示剂
遇石蕊溶液变红
与活泼金属反应
2CH3COOH + 2Na → 2CH3COONa + H2↑
与碱性氧化物反应
2CH3COOH + Na2O → 2CH3COONa + H2O
与碱反应
CH3COOH + NaOH → CH3COONa + H2O
与盐反应
2CH3COOH + CaCO3 → (CH3COO) 2Ca + CO2↑ + H2O
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乙酸在表现酸性的时候断裂的是哪一个化学键?
乙酸的化学性质
与乙醇相似,乙酸断裂羟基上的氢氧键形成部分电离:CH3COOH ⇌ CH3COO- + H+
现在我们学习过的能够与钠反应产生氢气的物质有很多,比如水、乙醇和乙酸,它们在反应中的断键情况如何,各自的性质上面有什么相似点和不同点呢?
羧酸在参与反应时,烃基一般不断裂,比如乙酸主要断裂的化学键为羟基的氢所形成的氢氧键和碳氧单键。
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乙酸的化学性质
名称 乙酸 水 乙醇 碳酸
分子结构
与羟基直接相连的原子团
遇石蕊溶液 变红 不变红 不变红 变红
与Na 反应产生氢气
与NaOH 反应 - 不反应 反应
与Na2CO3 反应 - 不反应 反应
与NaHCO3 反应 - 不反应 不反应
羟基氢活性 CH3COOH > H2CO3 > H2O > C2H5OH
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乙酸的化学性质
实验操作:
在一支试管中加入3mL的乙醇,然后边振荡试管边慢慢加入2mL的浓硫酸和2mL乙酸,再加入几片碎瓷片。连接好装置,用酒精灯小心加热,将产生的蒸气经导管通到饱和Na2CO3溶液的液面上,观察现象。
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实验现象:
饱和碳酸钠溶液的液面上层有无色透明的油状液滴生成,并能闻到香味。
乙酸的化学性质
实验结论:
乙酸和乙醇在一定条件下可以反应生成乙酸乙酯(CH3COOC2H5)。
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乙酸的化学性质
注意事项:
1. 反应为酸脱羟基醇脱氢;
2. 试剂加入顺序为先加入乙醇,然后边振荡试管边慢慢加入浓硫酸和乙酸;
3. 导管的作用为导气和冷凝,末端不能插入饱和碳酸钠溶液中,防止挥发出的乙酸乙醇溶于水,造成溶液倒吸;
4. 加热前应加入碎瓷片防止液体暴沸,小火加热减少乙酸和乙醇的挥发;
5. 浓硫酸的作用为催化剂和吸水剂,提高反应的转化率;
6. 饱和碳酸钠溶液可以吸收乙酸,溶解乙醇,降低乙酸乙酯的溶解度。
物质 沸点(℃) 密度(g/mL) 水溶性
乙酸 117.9 1.05 易溶
乙醇 78.5 0.79 易溶
乙酸乙酯 77 0.90 微溶于水,不溶于盐溶液
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酯化反应与酯
酯化反应:酸和醇反应生成酯和水的反应。
反应特点:
酯化反应是可逆反应,乙酸乙酯会发生水解生成乙酸和乙醇;
酯化反应的反应速率很小,需要浓硫酸作为催化剂并加热;
酯化反应的机理均为酸脱羟基醇脱氢,可以用同位素示踪法证明;
酯化反应均属于取代反应,产物命名为某酸某酯。
酯:羧酸分子中的羟基被—OR取代后的一类有机物,官能团为酯基(—COOR)。
官能团 结构式 结构简