3.5.2 合成任务二官能团的引入消除转化和保护 课件 2023-2024学年高二下学期化学人教版（2019）选择性必修3

第三章 烃的衍生物 2019人教版选择性必修三 第五节 有机合成 核心素养发展目标 第二课时 有机合成的主要任务（2） 1.通过碳骨架的构建、官能团的转化，体会有机合成基本任务 2.掌握有机化合物分子骨架的构建，官能团引入、转化或消除的方法。 CH2＝CH2↑＋H2O CH3CH2OH 浓硫酸 170℃ CH3CH2Br＋NaOH 乙醇 CH2＝CH2↑＋NaBr＋H2O （3）炔烃与H2、HX、X2的不完全加成（限制物质的量） CH≡CH＋HCl 催化剂 △ CH2＝CHCl 1.引入碳碳双键 （1）醇的消去反应引入碳碳双键 （2）卤代烃的消去反应引入碳碳双键 （一）官能团的引入 任务二：官能团的引入消除转化和保护 ＋Br2 催化剂 —Br＋HBr CH2＝CH—CH3＋Cl2 500~600℃ 或光照 CH2＝CH—CH2Cl＋HCl (1)烃与卤素单质的取代反应 （一）官能团的引入 2.引入碳卤键 CH4 +Cl2 CH3Cl+ HCl 光照 注意反应条件的选择！ CH2＝CH—CH3＋HBr CH3—CHBr—CH3 CH2Br—CH2—CH3 或 CH≡CH＋HCl 催化剂 △ CH2＝CHCl (2)不饱和烃与卤素单质、卤化氢等的加成反应 （一）官能团的引入 CH2=CH2+Br2 CH2BrCH2Br 2.引入碳卤键 ＋3Br2 ＋3HBr OH OH Br Br Br （一）官能团的引入 2.引入碳卤键 (3)醇（或酚）的取代反应 C2H5OH + HBr C2H5Br + H2O △ 3.引入羟基的方法 CH2=CH2 +H2O CH3CH2OH 催化剂 加热加压 CH3CHO +H2 CH3CH2OH 催化剂 Δ C2H5Br +NaOH C2H5OH+NaBr 水 △ 稀H2SO4 CH3COOH+C2H5OH CH3COOC2H5 + H2O △ (5)酚盐溶液与CO2、HCl等反应 ＋NaHCO3 OH + CO2+H2O ONa (4)酯的水解 （一）官能团的引入 (1)烯烃与水加成 (3)醛或酮的还原 (2)卤代烃的水解 4.引入碳氧双键 (1)醇的催化氧化引入碳氧双键 2RCH2OH＋O2 催化剂 △ 2RCHO＋2H2O 2RCH(OH)R'＋O2 催化剂 △ 2R—C—R＋2H2O O (2)某些烯烃的氧化 （一）官能团的引入 钯盐 加压、加热 2CH2=CH2 ＋ O2 2CH3CHO (1)醛的氧化反应 (2)酯、酰胺的水解反应 2CH3CHO+O2 2CH3COOH CH3COOC2H5＋H2O CH3COOH＋C2H5OH 稀硫酸 △ CH3CHO＋2Cu(OH)2＋NaOH CH3COONa＋Cu2O↓＋3H2O △ CH3COONa CH3COOH H＋ CH3CHO＋2[Ag(NH3)2]OH CH3COONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2O △ （一）官能团的引入 5.引入羧基 (3)某些烯烃、炔烃、芳香烃被酸性高锰酸钾溶液氧化的反应 C＝CH—R R' R'' KMnO4 H＋ C＝O＋R—COOH R' R'' CH≡C—R KMnO4 H＋ CO2＋RCOOH CH— R R' KMnO4 H＋ HOOC— (4)伯醇被酸性高锰酸钾溶液氧化的反应 5.引入羧基 （一）官能团的引入 （二）官能团的消除 加成反应 1、消除不饱和键 2、消除羟基 取代、消去、酯化、氧化 3、消除醛基、酮羰基 加成、氧化 4、消除碳卤键 消去、水解 5、消除酯基、酰胺基 水解 烷烃 烯烃 炔烃 卤代烃 醛 羧酸 酯 醇 加成（+ H2O） 消去（- H2O） + H2 + H2 X2 、HX 加成 X2 /HX 加成 消去(-HX) +X2 + HX + H2O 氧化 还原 氧化 酯化 水解 水解 酯化 （三）官能团的衍变： 1、利用官能团的衍生关系进行衍变 2、通过某种化学途径使一个官能团变为两个 3、通过某种手段，改变官能团的位置。 CH3CH=CH2 （三）官能团的衍变： CH3CH2OH