内容正文:
第三章 烃的衍生物
2019人教版选择性必修三
第四节 羧酸 羧酸衍生物
核心素养发展目标
1.了解油脂的组成与结构,理解其化学性质及应用。了解油脂在保温、供能、促进营养成分吸收等方面的作用,也要知道过量摄入油脂对人体健康造成的不良影响,科学合理地搭配饮食。
第三课时 羧酸衍生物(2)
2.能从酰胺基的成键方式的角度,了解酰胺的结构特点、主要性质及其应用。
1.
羧酸衍生物——油脂
主要成分是高级脂肪酸与甘油形成的酯。
1、油脂:
R、R’、R”代表高级脂肪酸的烃基
组成油脂的高级脂肪酸的种类很多
如:
饱和的硬脂酸 (______________)
C17H35COOH
不饱和的油酸 (______________)
C17H33COOH
饱和的软脂酸 (______________)
C15H31COOH
不饱和的亚油酸(______________)
C17H31COOH
O
CH2-O-C-R1
CH- O-C- R2
CH2-O-C- R3
O
O
羧酸衍生物——油脂
2.油脂的分类:
(1)单甘油酯:R1、R2、R3相同
混甘油酯:R1、R2、R3不相同
(2)
天然油脂大都为混甘油酯,且大都为多种混甘油酯的混合物。
油:
脂肪:
常温呈液态的油脂。
常温呈固态的油脂。
如花生油、芝麻油、大豆油等植物油
如牛油、羊油等动物油脂
羧酸衍生物——油脂
O
CH2-O-C-R1
CH- O-C- R2
CH2-O-C- R3
O
O
(1)密度比水的密度小,为0.9~ 0.95g/cm3;
(2)有明显的油腻感;
(3)不溶于水,易溶于有机溶剂,是一种良好的有机溶剂;
(4)当高级脂肪酸中烯烃基多时大多为液态的油;当高级脂肪酸中烷烃基多时,大多为固态的脂肪。
羧酸衍生物——油脂
3.油脂的物理性质
6
思考与讨论:请写出硬脂酸、油酸分别与丙三醇反应的化学方程式
3C17H35COOH +
CH2-OH
CH -OH
CH2-OH
硬脂酸
丙三醇——甘油
浓H2SO4
C17H35- C-OCH2
O
O
C17H35 - C-OCH
O
C17H35 - C-OCH2
硬脂酸甘油酯
+3H2O
3C17H33COOH +
CH2-OH
CH -OH
CH2-OH
浓H2SO4
C17H33- C-OCH2
O
O
C17H33- C-OCH
O
C17H33 - C-OCH2
+3H2O
油酸
甘油
油酸甘油酯
羧酸衍生物——油脂
在酸、碱等催化剂的作用下油脂可以发生水解反应
稀硫酸
△
CH2
O
C
O
C17H35
CH
O
C
O
C17H35
CH2
O
C
O
C17H35
C17H35COOH +
CH2OH
CHOH
CH2OH
3
硬脂酸甘油酯
3
硬脂酸
甘油
油脂+3水
3高级脂肪酸+甘油
稀硫酸
△
1.水解反应
——取代反应
+ H2O
油脂的化学性质
CH2
O
C
O
C17H35
CH
O
C
O
C17H35
CH2
O
C
O
C17H35
C17H35COONa +
CH2OH
CHOH
CH2OH
3
硬脂酸甘油酯
+3NaOH
硬脂酸钠
甘油
△
油脂+3氢氧化钠
3高级脂肪酸钠+甘油
△
油脂在碱性溶液中水解生成高级脂肪酸盐和甘油
皂化反应
羧酸衍生物——油脂
1.水解反应
——取代反应
油脂在碱性溶液中水解生成高级脂肪酸盐和甘油
油脂的化学性质
皂化反应
酒精、NaOH溶液
加热
油脂
肥皂、甘油、水等的混和液
加入细食盐
加热、搅拌
分层
皂化
盐析
肥皂的制取原理
(1)酒精的作用:
(2)皂化反应完成的判断:
溶解油脂,使反应充分
(3)盐析:加入无机盐使某些有机物溶解度减小而析出的过程,
属于物理变化。
加填充剂(硅酸钠等)
压滤、干燥成型
成品肥皂
下层:甘油、食盐水、酒精等→分馏
上层:高级脂肪酸钠
溶液完全互溶不分层
2.油脂的氢化
不饱和程度较高、熔点较低的液态油
催化加氢
提高饱和度
半固态的脂肪
油脂的氢化,也称油脂的硬化
人造脂肪
硬化油
CH2
O
C
O
C17H33
CH
O
C
O
C17H33
CH2
O
C
O
C17H33
油酸甘油酯(油)
+3 H2
硬脂酸甘油酯(脂肪)
△
催化剂
CH2
O
C
O
C17H35
CH
O
C
O
C17H35
CH2
O
C
O
C17H35
——加成反应
油脂的化学性质
【资料卡片】
油酸和亚油酸在人体新陈代谢中起看重要的作用,需要通过日常饮食从食用油中摄取。由天然油脂得到的油酸和亚油酸一般具有