3.4.1 羧酸 课件 2023-2024学年高二下学期化学人教版（2019）选择性必修3

第三章 烃的衍生物 2019人教版选择性必修三 第四节 羧酸 羧酸衍生物 第一课时 羧酸 核心素养发展目标 1.能从羧基的成键方式的角度，了解羧酸的结构特点和分类，理解羧酸的化学性质及官能团与反应类型之间的关系。 2.能根据酯化反应的原理优化乙酸乙酯制备的方案，提高乙酸乙酯的产率。 自然界和生活中的有机酸 自然界的许多动植物中含有有机酸 蚁酸（甲酸） 草酸（乙二酸） 安息香酸（苯甲酸） 自然界和生活中的有机酸 有些有机酸分子中既含有羟基也含有羧基，所以又叫做羟基酸 HO-C-COOH CH2COOH CH2COOH 柠檬酸 CH3—CH—COOH OH 乳酸 羧酸 羧酸：分子中烃基（或氢原子）和羧基（—COOH）相连的化合物 官能团：羧基 —C—O—H O 或—COOH 饱和一元羧酸通式：CnH2n＋1COOH（或CmH2mO2） 与比它多一个碳原子的饱和一元醇［Cm＋1H2(m＋1)＋2O］相对分子质量相等。 羧酸的分类 羧酸 根据与羧基相连的烃基不同 根据羧酸分子中的羧基数目 芳香酸 脂肪酸 一元羧酸 二元羧酸 多元羧酸 HCOOH COOH COOH COOH 低级脂肪酸 高级脂肪酸 CH3COOH 硬脂酸—C17H35COOH 软脂酸—C15H31COOH 油酸—C17H33COOH 几种羧酸的熔点和沸点 名称 结构简式 熔点/℃ 沸点/℃ 甲酸 HCOOH 8 101 乙酸 CH3COOH 17 118 丙酸 CH3CH2COOH －21 141 正丁酸 CH3CH2CH2COOH －5 166 十八酸（硬脂酸） CH3(CH2)16COOH 70 383 苯甲酸 —COOH 122 249 羧酸的物理性质 熔沸点：随着分子中碳原子数的增加，熔沸点逐渐升高。 水溶性：甲酸、乙酸等分子中碳原子数较少的羧酸能够与水互溶。 随着分子中碳原子数的增加，一元羧酸在水中的溶解度迅速减小，甚至不溶于水。 高级脂肪酸是不溶于水的蜡状固体。 羧酸与相对分子质量相当的其他有机化合物相比，沸点较高，这与羧酸分子间可以形成氢键有关。 表现出酸性 发生酯化反应 羧酸的化学性质主要取决于羧基官能团。由于受氧原子电负性较大等因素的影响，当羧酸发生化学反应时，羧基结构中下面两个部位的化学键容易断裂： δ＋ δ－ 羧酸的化学性质 结构决定性质，请从键的极性角度分析羧酸可能的断键位置以及所具有的的性质？ O H C O 受-OH的影响：碳氧双键不易断，不与H2加成 1、弱酸性： CH3COOH CH3COO－+H+ （1）遇指示剂反应变色 （2）跟活泼金属起置换反应（与氢前金属反应） （3）跟碱性氧化物反应 （4）跟碱起中和反应 （5）跟某些盐反应 CH3COOH + NaHCO3 = CH3COONa+H2O+CO2↑ 2CH3COOH +2Na = 2CH3COONa +H2↑ CH3COOH+NaOH=CH3COONa+H2O 2CH3COOH+Na2O=2CH3COONa+2H2O 羧酸的化学性质 设计实验证明甲酸、苯甲酸和乙二酸具有酸性 实验对象 甲酸 苯甲酸 乙二酸 实验 操作 ① ② 现象 结论 羧酸的化学性质 ①紫色石蕊溶液变红色 ②pH大于2 分别取0.01 mol·L-1三种酸溶液,滴入紫色石蕊溶液 分别取0.01 mol·L-1三种酸溶液,测pH 测稀释后溶液的pH值变化或测定羧酸钠溶液pH值 甲酸、苯甲酸和乙二酸具有弱酸性 羧酸的化学性质 原理：强酸制弱酸 设计实验比较乙酸、碳酸和苯酚的酸性强弱 2CH3COOH+Na2CO3→2CH3COONa+H2O+CO2↑ CO2+H2O+C6H5ONa→C6H5OH+NaHCO3 乙酸 碳酸 苯酚 1.8×10-5 K1=4.3×10-7 K2=5.6×10-11 1.28×10-10 Ka(25℃) 羧酸的化学性质 比较乙酸、碳酸和苯酚的酸性强弱 羧酸的化学性质 设计方案是否还需要改进？ 挥发出的乙酸蒸气对碳酸酸性大于苯酚的检验产生干扰 饱和NaHCO3溶液的作用是除去CO2中的乙酸蒸气,防止对碳酸酸性大于苯酚的检验产生干扰 接口的顺序：A→D→E→B→C→F→G→H→I→J 代表物 结构简式 羟基氢 的活泼性 酸性 （与碳酸相比） 与钠反应 与NaOH的反应 与Na2CO3的反应 与NaHCO3的反应 乙醇 苯酚 乙酸 CH3CH2OH C6H5OH CH3COOH 增强 中性 比碳酸弱 比碳酸强 能 能 能 能 能 不能 不能 能 能，不产生CO2 醇、酚、羧酸中O-H键活泼性的比较 3.3 羧酸.ppt 人教版高中化学选修五课件(共