内容正文:
第三章 烃的衍生物
2019人教版选择性必修三
第三节 醛 酮
第二课时 醛、酮
核心素养发展目标
1.了解常见的醛、酮(存在、结构、物理性质)。
2.掌握醛、酮的化学性质和二者的异同,会根据醛基的性质来检验醛基的存在。
3.了解甲醛对环境和健康的影响,关注有机化合物安全使用的问题。
第二课时 醛、酮
甲醛
分子式:CH2O
结构简式:
HCHO
物理性质:
无色、有强烈刺激性气味的气体,易溶于水
应用:(1)重要的有机合成原料,工业上主要用于制造酚醛树脂以及多种有机化合物等。
最简单的醛——甲醛(蚁醛)
结构式:
O
=
H—C—H
含氧衍生物唯一常温下呈气体的物质
(2)质量分数是35%—45%的甲醛水溶液称为“福尔马林”,可杀菌防腐,通常保存动物标本,但是不能浸泡海鲜食品等。
C原子采取sp2杂化,是平面形分子
(1)加成反应(还原反应)
(2)氧化反应
(H2CO3)
HCHO+4Ag(NH3)2OH
△
(NH4)2CO3+4Ag↓+6NH3+2H2O
1mol甲醛发生银镜反应时最多可生成4molAg,与新制的氢氧化铜反应最多可生成2molCu2O
O
H C H +4Cu(OH)2+2NaOH
Na2CO3 + 2Cu2O↓+ 6H2O
△
甲醛中有2个活泼氢可被氧化
甲醛
化学性质:
O
=
H—C—H
HCHO+H2 CH3OH
催化剂
△
2HCHO+O2 2HCOOH
催化剂
△
或:HCHO+O2
H-O-C-O- H
O
催化剂
△
加成反应
氧化反应
催化氧化
羧酸
被弱氧化剂氧化
燃烧
CO2、H2O
银镜反应
Cu(OH)2
能使高锰酸钾溶液、溴水褪色
醛+H2→醇
醛+HCN→羟基腈
醛的化学性质
写出下列反应的化学方程式
C
HO
H-C-C-H
O
‖
O
‖
+4[Ag(NH3)2]OH 2H2O+ 4Ag↓+6NH3 +
水浴
H4NO-C-C-ONH4
O
‖
O
‖
+2[Ag(NH3)2]OH H2O+ 2Ag↓+3NH3 +
水浴
COONH4
醛的化学性质
写出下列反应的化学方程式
C
HO
H-C-C-H
O
‖
O
‖
+4Cu(OH)2+NaOH +3H2O+Cu2O↓
△
NaO-C-C-ONa
O
‖
O
‖
+ 4Cu(OH)2+NaOH +3H2O+Cu2O↓
△
COONa
醛的化学性质
酮:羰基碳原子与两个烃基相连的化合物
酮类通式:
饱和一元酮的通式为:
CnH2nO(n≥3)
酮
最简单的酮:
CH3-C-CH3
O
若其中R和R′均为烷基(-CnH2n+1),则为饱和一元酮
丙酮
物理性质:无色透明的液体,沸点56.2℃
化学性质:丙酮不能被银氨溶液、新制的Cu(OH)2等弱氧化剂氧
化,可以发生还原反应
易挥发,能与水、乙醇等互溶
CH3-C-CH3 + H2
O
CH3-CH-CH3
OH
催化剂
饱和一元酮催化加氢得到醇(仲醇)
用途:丙酮可用作化学纤维、钢瓶储存乙炔等的溶剂,还用于
生产有机玻璃、农药和涂料等。
丙酮是丙醛的同分异构体吗?可采用哪些方法鉴别它们?
可用新制氢氧化铜悬浊液或银氨溶液来鉴别它们。
思考与讨论
是,二者的分子式都是C3H6O
丙酮
分子式是C3H6O的有机物一定是醛或者酮吗?
烯醇、烯醚、环醇、环醚
拓展:羟醛缩合反应
醛、酮α-C原子上的H原子(α-H)受到羰基的影响变得比较活泼
+ H-CH2-CHO
R-C-H
O
稀OH-
羟醛缩合反应:至少一种醛含有α-H!可用来成倍增长碳链。
R-CH-CH2-CHO
OH
Δ
-H2O
R-CH=CHCHO
—CH=CH—CHO
桂皮中含有的肉桂醛是一种食用香料,广泛用于牙膏、洗涤剂、糖果和调味品中。工业上可通过苯甲醛与乙醛反应进行制备:
试写出相应反应的化学方程式
—CHO+CH3CHO
—CH—CH2—CHO
OH
—CH—CH2—CHO
OH
△
—CH=CH—CHO+H2O
达标检测
1.下列有关银镜反应的说法中,正确的是( )
A.配制银氨溶液时氨水必须过量
B.1 mol甲醛发生银镜反应最多生成2 mol Ag
C.银镜反应通常采用水浴加热
D.银镜反应后的试管一般采用稀盐酸洗涤
配制银氨溶液时氨水不能过量,过量会生成易