3.2.3 酚 课件 2023-2024学年高二下学期化学人教版（2019）选择性必修3

第三章 烃的衍生物 2019人教版选择性必修三 第二节 醇 酚 第三课时 酚 核心素养发展目标 1.通过认识酚分子中羟基连接方式的不同，了解苯酚的主要性质，理解羟基和苯环的相互影响，形成物质结构决定性质的核心理念。 2.通过对苯酚性质的学习，了解苯酚及酚类的毒性及其对环境的危害，合理应用酚类物质。 第三课时 酚 OH OCH3 CH2 酚——羟基与苯环上的碳原子直接相连的化合物 认识 酚 苯酚是最简单的酚，其官能团为羟基(—OH)。 OH CH3 OH OH 空间充填模型 球棍模型 思考：苯酚中是否所有原子共平面？ 苯酚的分子结构 分子式： C6H6O -OH OH _ C6H5OH 结构简式： 苯酚分子中除－OH上的H以外的所有原子都在同一平面上，且－OH上的H也可能出现在该平面 苯环和羟基会相互影响，将决定苯酚的性质 5 颜色、状态 熔点 气味 溶解性 毒性 苯酚的物理性质 OH - 纯苯酚无色晶体，露置在空气中因被氧化而显粉红色。 43 ℃ 有特殊气味 常温时苯酚在水中溶解度不大（9.2g），高于 65℃时能与水混溶。易溶于乙醇、苯等 有毒, 腐蚀性 思考：苯酚有腐蚀性，如不慎沾到皮肤上应如何处理？ 酒精清洗 分析苯酚的结构，联想C2H5OH和 的性质 ，你预测苯酚可能有什么化学性质？ —OH 乙醇：氧化、置换、消去、取代 苯：氧化、取代、加成 预测：置换、氧化、取代、加成 苯酚的化学性质 C6H6O + 7O2 6CO2+3H2O 点燃 苯酚可以使酸性高锰酸钾溶液褪色 苯酚的化学性质 对苯醌 露置在空气中会因部分被氧化而呈粉红色。 性质1：苯酚具有还原性，发生氧化反应 思考：苯酚能使酸性高锰酸钾溶液褪色吗？ 氧化反应 氧化反应 实验内容 实验现象 （1）向盛有0.3g苯酚晶体的试管中加入2mL蒸馏水，振荡试管 （2）向试管中逐滴加入5% NaOH溶液并振荡试管 （3）再向试管中加入稀盐酸 形成浑浊的液体 苯酚的化学性质 醇、水、酚均有羟基，醇不能电离，水微弱电离，那么酚能否电离出H+呢？ 实验3-4 实验内容 实验现象 （1）向盛有0.3g苯酚晶体的试管中加入2mL蒸馏水，振荡试管 （2）向试管中逐滴加入5% NaOH溶液并振荡试管 （3）再向试管中加入稀盐酸 形成浑浊的液体 浑浊的液体变为澄清透明的液体 苯酚的化学性质 实验3-4 实验内容 实验现象 （1）向盛有0.3g苯酚晶体的试管中加入2mL蒸馏水，振荡试管 （2）向试管中逐滴加入5% NaOH溶液并振荡试管 （3）再向试管中加入稀盐酸 形成浑浊的液体 浑浊的液体变为澄清透明的液体 澄清透明的液体又变浑浊 苯酚的化学性质 苯酚的化学性质 性质2：苯酚具有弱酸性 苯酚酸性很弱，不能使指示剂变色 弱电解质 苯酚 碳酸 电离平衡常数(25℃) 1.28×10-10 K1=4.3×10-7 K2=5.6×10-11 酸性：碳酸＞苯酚＞ HCO3- 设计实验比较苯酚与H2CO3酸性的强弱 俗称石炭酸 苯酚的化学性质 -OH -ONa + CO2+H2O + NaHCO3 酸性：碳酸＞苯酚 ？ 苯酚的化学性质 酸性：苯酚＞ HCO3- -ONa -OH + Na2CO3 + NaHCO3 判断正误 √ 无论CO2是少量还是足量，都生成NaHCO3 类别 乙醇 苯酚 结构简式 官能团 结构特点 与钠反应 酸性 性质不同的原因 -OH CH3CH2OH -OH 羟基与链烃基直接相连 羟基与苯环直接相连 比水缓和 比水剧烈 无 有 苯环对酚羟基的影响使羟基上的氢变得更活泼， 易电离出H+ 为什么乙醇不显酸性而苯酚显酸性？ 不同的烃基与羟基相连，会对羟基产生不同的影响，导致物质的化学性质产生差异 苯酚的化学性质 怎样分离苯酚和苯的混合物? 苯酚和苯的混合物 加入NaOH溶液 苯酚钠和苯的混合物 分液 苯 苯酚钠 或通入CO2 加盐酸 苯酚 分液 苯酚的浑浊液静置后，没有晶体析出，这是什么原因呢？ [资料卡片] 苯酚的熔点很低（常压下为43℃），含水的苯酚熔点更低，当苯酚含10％以上水时，在常温下则呈液态。所以，我们实验中得到的浑浊液，实际上是液态苯酚和苯酚水溶液的混合液。由于温度低于70℃，因此液态苯酚与水不能完全互溶而呈浑浊状。又因为在这种浑浊状的混合液中没有固态苯酚小颗粒，所以久置后也不会有晶体析出，而是呈油状液，属于乳浊液。静置后，分层，下层为苯酚（密度比水大），上层为苯酚的稀溶液。 苯酚的化学性质 OH 实验 澄清的苯酚溶液+饱和溴水 现象 结论 苯酚和饱和溴水反应