内容正文:
第三章 烃的衍生物
2019人教版选择性必修三
第二节 醇 酚
第二课时 醇(2)
核心素养发展目标
1.通过认识羟基的结构,了解醇类的结构特点,进而从化学键、官能团的角度理解醇类消去反应、催化氧化反应的特征和规律。
2.通过乙醇性质的学习,能利用反应类型的规律预测醇类的性质。
第二课时 醇(2)
乙醇脱氢酶
乙醇
乙醛
乙醛脱氢酶
乙酸
CO2
醇的化学性质
4.氧化反应
氧化反应:有机化合物分子中失去氢原子或加入氧原子的反应
还原反应:有机化合物分子中加入氢原子或失去氧原子的反应
(1)可燃性
(2)催化氧化——①③断裂
2C2H5OH + O2
Cu
2CH3CHO + 2 H2O
C2H5OH +3O2 2CO2+3H2O
点燃
H
H
2 CH3-CH2-C-O-H + O2
Cu / Ag
2 CH3-C-O-H + O2
CH3
H
Cu / Ag
2 CH3-C-O-H + O2
CH3
CH3
Cu / Ag
O
=
2CH3-CH2-C-H + 2H2O
丙醛
O
=
2CH3-C-CH3 + 2H2O
丙酮
不能发生催化氧化
与-OH相连的C原子上有2个H原子的,氧化成醛
与-OH相连的C原子上有1个H原子的,氧化成酮
与-OH相连的C原子上没有H原子的,不能催化氧化
醇的化学性质
(2)催化氧化
下列4种醇中,不能被催化氧化的是 ( )
D
醇的化学性质
醇催化氧化的机理
本碳有氢
醇的化学性质
7
醇的化学性质
(3)与强氧化剂—酸性K2Cr2O7溶液或酸性高锰酸钾溶液反应
K 2 Cr2O7
Cr2(SO4 )3
酒后驾驶检测原理
醇的化学性质
(3)与强氧化剂—酸性K2Cr2O7溶液或酸性高锰酸钾溶液反应
CH3CH2OH CH3COOH
KMnO4(H+)
K2Cr2O7(H+)
①羟基所在碳上有两个氢:
②羟基所在碳上有一个氢:
③羟基所在碳上没有氢:
R−CH2OH
R−COOH
KMnO4(H+)或
K2Cr2O7(H+)
R1−CH−R2
OH
KMnO4(H+)或
K2Cr2O7(H+)
R1−C−R2
O
R1−C−R2
OH
R3
不能被酸性高锰酸钾氧化
可氧化生成酮
可氧化生成酸
醇与强氧化剂反应机理
醇的化学性质
Na
羟基上氢的活泼性
浓H2SO4
140℃
170℃
HBr,共热
O2/Cu(Ag)
浓H2SO4,加热
CH3COOH
KMnO4(H+)
置换反应
消去反应
取代反应
取代反应
取代反应
氧化反应
氧化反应
小结
11
催化:本C有H
1.下列各醇,能发生催化氧化的是( )
CH3—C—CH2OH
CH3
A.
CH3
CH2CH3
∣
B. CH3—C—OH
∣
CH3
C.CH3—CH—CH2CH3
∣
OH
CH3
∣
D.C6H5—C—CH3
∣
OH
×
×
AC
能发生消去反应的是( )
BCD
达标检测
消去:邻C有H
12
2.今有组成为CH4O和C3H8O的混合物,在一定条件下进行脱水反应,可能生成的有机物的种数为( )
A.3种 B.4种
C.7种 D.8种
达标检测
C
达标检测
C
3.由乙醇及必要的无机试剂合成乙二醇,其依次发生的反应类型为( )
A.取代,消去,加成
B.加成,消去,取代
C.消去,加成,取代
D.取代,加成,消去
达标检测
B
4.酒后驾车是引发交通事故的重要原因。交警对驾驶员进行呼气酒精检测的原理是:橙色的酸性K2Cr2O7水溶液遇乙醇迅速生成蓝绿色的Cr3+。下列对乙醇的描述与此测定原理有关的是( )
①乙醇的沸点低 ②乙醇的密度比水小 ③乙醇有还原性 ④乙醇是烃的含氧衍生物
A.②④ B.①③ C.②③ D.①④
5.某饱和一元醇的分子式为C5H12O的同分异构体中,
(1)能发生催化氧化的有( )种;
能被氧化成醛的有( ) 种
(2)能被酸性高锰酸钾褪色的有( )种;
能被氧化成酸的有( ) 种
7
4
7
4
达标检测
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