3.1.2 卤代烃在有机合成中的应用 课件 2023-2024学年高二下学期化学人教版（2019）选择性必修3

第三章 烃的衍生物 2019人教版选择性必修三 第一节 卤代烃 第二课时 卤代烃在有机合成中的应用 核心素养发展目标 1．理解卤代烃的水解反应和消去反应及其反应条件。 2．掌握卤代烃在有机合成中的应用。 （1）取代反应（水解反应） R-X + NaOH R-OH + NaX H2O △ 回顾卤代烃的性质 无醇则有醇、有醇则无醇 +NaOH —C—C— H X 醇 △ C=C +NaX+H2O （2）消去反应 消去看邻位 Br CH3CH−CH2CH3 KOH、乙醇 △ CH2=CHCH2CH3 CH3CH=CHCH3 19% 81% “氢少消氢” 烃+卤素 取代反应 或加成反应 卤代烃 卤代烃的化学性质比较活泼，引入卤原子常常是改变分子性能的第一步反应，在有机合成中起着重要的桥梁作用。 应用一：连接烃和烃的衍生物的桥梁 消去反应 烯烃或炔烃 水解反应 醇 或酚 醛 或酮 羧酸 酯 CH2CH2 +2NaOH | |  Cl Cl       水 △ CH2CH2 +2NaCl | |  OH OH       应用一：连接烃和烃的衍生物的桥梁 问题1：由乙烯如何制备乙二醇,写出化学反应方程式 乙烯 1,2­二氯乙烷 氯气 乙二醇 CH2＝CH2＋Cl2 CH2ClCH2Cl 氢氧化钠溶液 △ 1-丁烯 2-氯丁烷 由1­丁烯如何制取2­丁烯 2-丁烯 CH2BrCH2CH2CH3 问题2：由1-溴丁烷如何制取2-溴丁烷 应用二：改变某些官能团的位置 HCl 加成反应 △ 氢氧化钠醇溶液， 消去反应 氢氧化钠醇溶液 △ HBr CH2=CHCH2CH3 如何由 变为 ？ Br Br 应用三：改变某些官能团的数目 Br2/CCl4 △ 氢氧化钠醇溶液 问题3：由1­溴丙烷如何制取1，2­二溴丙烷 1-溴丙烷 丙烯 1，2-二溴丙烷 △ 氢氧化钠醇溶液 Br2/CCl4 如在氧化CH2==CHCH2OH的羟基时，碳碳双键易被氧化，常采用下列方法保护： CH2==CHCH2OH CH2==CH—COOH。 应用四：对官能团进行保护 HBr 氧化 该反应可用于有机合成中增长碳链 应用五：增长碳链或构成碳环 卤代烃能与多种金属作用，生成金属有机化合物，其中格氏试剂是金属有机化合物中最重要的一类化合物，是有机合成中非常重要的试剂之一 $$