内容正文:
第三章 烃的衍生物
2019人教版选择性必修三
第一节 卤代烃
第一课时 卤代烃
核心素养发展目标
1.以溴乙烷为例认识卤代烃的组成和结构特点、性质、转化关系,培养宏观辨识与微观探析的化学核心素养。
2.能通过实验探究溴乙烷的取代反应和消去反应的反应条件,综合应用有关知识完成卤代烃中卤素原子的检验。培养科学探究与创新意识的化学核心素养。
3.能参与有关卤代烃对环境和健康可能产生的影响及环境保护的议题讨论。体会“绿色化学”思想在有机合成中的重要意义,关注有机化合物的安全使用。培养科学态度与社会责任的化学核心素养。
第一课时 卤代烃
卤代烃
日常生活中的卤代烃
涂改液
三氯乙烯
聚氯乙烯(PVC)
聚氯乙烯管道
七氟丙烷
灭火器
液态的氯乙烷汽化时大量吸热,具有冷冻麻醉作用,可在身体局部产生快速镇痛效果。因此常用氯乙烷与其他药物制成“复方氯乙烷喷雾剂”,用于运动中的急性损伤,如肌肉拉伤,关节扭伤等的阵痛
日常生活中的卤代烃
卤代烃
认识卤代烃
【思考】1.观察下列物质,它们有什么共同点,如何对它们进行分类?
烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所生成的化合物。
官能团:碳卤键
X
C
CCl2=CHCl
氟代烃
氯代烃
溴代烃
碘代烃
认识卤代烃
卤代烃分类
饱和一卤代烃的通式:
CnH2n+1X
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【思考】2.第二章我们学习了烃,想想通过哪些反应可以将烃转化为卤代烃?
甲烷和氯气
取代反应
取代反应
加成反应
加成反应
认识卤代烃
苯与溴
乙烯和溴
乙炔和氯化氢
【思考】阅读资料卡片,并为下列物质命名。
认识卤代烃
选择含官能团的最长碳链作为主链
选主链:
将卤素原子看做取代基,编号时从距简单取代基近的一端编号,有碳碳双键时从距离碳碳双键近的一端开始编号
编号:
以相应的烃作母体,卤原子作取代基
命名:
3-甲基-3-溴-1-丁烯
CH—CH2—CH—CH2—CH3
Br
Br
CH3
3-甲基- 1,1-二溴戊烷
CH2—C—CH2—CH3
Cl
CH3
Cl
2-甲基- 1,2-二氯丁烷
认识卤代烃
名称 结构简式 液态时密度/(g·cm-3) 沸点/℃
一氯甲烷 CH3Cl 0.916 -24
一氯乙烷 CH3CH2Cl 0.898 12
1-氯丙烷 CH3CH2CH2Cl 0.890 46
1-氯丁烷 CH3CH2CH2CH2Cl 0.886 78
1-氯戊烷 CH3CH2CH2CH2CH2Cl 0.882 108
一氯代烷烃的密度随碳原子数目的增加而减小,但小于水的密度;
观察下表,卤代烃的具有哪些物理性质?
认识卤代烃
沸点随碳原子数的增加而升高
卤代烃的物理性质
常温下,卤代烃中除一氯甲烷、氯乙烯、氯乙烷为气体外,大多为液体或固体
卤代烃不溶于水,可溶于有机溶剂,某些卤代烃本身是很好的有机溶剂
卤代烃的密度和沸点都高于相应的烃,它们的密度一般随着烃基中碳原子数目的增加而减小,沸点随碳原子数目的增加而升高。
碳原子数相同时,支链越多沸点越低。
脂肪烃的一氟代物和一氯代物密度比水小。
代表物:纯净的溴乙烷是无色液体,沸点384℃,密度比水的大,难溶于水,可溶 于多种有机溶剂。
认识卤代烃
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C2H5Br
CH3CH2Br
(1)分子式
(2)电子式
(3)结构式
(4)结构简式
C2H5Br
H H
| |
H—C—C—Br
| |
H H
H H
H︰C︰C︰Br︰
H H
‥
‥
‥
‥
‥
‥
卤代烷烃(以溴乙烷为例)
球棍模型
空间充填模型
溴乙烷
问题1:溴乙烷中有溴离子吗?如何用实验证明?
溴乙烷中不存在溴离子,溴乙烷是非电解质,不能电离。
取溴乙烷加入用硝酸酸化的硝酸银溶液,观察有无浅黄色沉淀析出。
溴乙烷
【实验3-1】
取一支试管,滴入10~15滴溴乙烷,再加入1mL5%NaOH溶液,振荡后加热,静置。待溶液分层后,用胶头滴管小心吸取少量上层水溶液,移入另一支盛有1mL稀硝酸的试管中,然后加入2滴AgNO3溶液,观察实验现象。
实验现象:产生淡黄色沉淀
溴乙烷
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问题2:上述实验说明溴乙烷发生了怎样的转变?写出上述有关化学反应方程式,并从键长和键能的角度去分析过程中价键的变化。
在卤代烃分子中,由于卤素原子的电负性比碳原子的大,使C-X的电子向卤素原子偏移,进而使碳原子带部分正电荷(δ+),卤素原子带部分负电荷(δ-),这样就形成一个极性较强的共价键:Cδ+—Xδ-。由图可知,碳卤键键能较小,键长