内容正文:
第三节 醛 酮
第三章 烃的含氧衍生物
制作人:阳海斌
第一课时 醛
1、了解乙醛的物理性质和用途。
2、掌握乙醛的主要化学性质和醛基的检验方法。
3、了解醛的分类和命名。
4、理解饱和一元醛的一般通性和同分异构现象。
人的酒量大小,与酒精在人体内的代谢产物和过程有很大关系。乙醇进入人体内,首先在乙醇脱氢酶的作用下氧化为乙醛,然后又在乙醛脱氢酶的作用下将乙醛氧化为乙酸,并进一步转化为CO2和H2O。如果人体内这两种脱氢酶的含量都很多的话,酒精的代谢速度就很快。但如果人体内这两种脱氢酶的含量不够多,例如缺少乙醛脱氢酶,饮酒后就会引起体内乙醛积累,导致血管扩张而脸红。那么乙醛具有哪些性质呢?
一、乙醛
分子式
结构简式 CH3CHO
结构式
H
H
H
H
C
C
O
官能团
醛基:
CHO
或
C
H
O
醛基的写法,不要写成
COH
C2H4O
友情提示
1、分子结构
2、物理性质
颜色:无色
味道:刺激性气味;
状态:液态
密度:比水的密度小;
溶解性:跟水、乙醇等互溶。
吸收强度
10 8 6 4 2 0
P56 图3-12 核磁共振氢谱
乙醛分子结构中含有两类不同位置的氢原子,因此在核磁共振氢谱中有两组峰,峰的面积与氢原子数成正比。因此峰面积较大或峰高较高的是甲基氢原子,反之,是醛基上的氢原子。
思考:分析醛基的结构,推测其在化学反应中的断裂方式判断醛基有哪些性质?
C
H
O
碳氧键
碳氢键
醛基中碳氧双键发生加成反应,被H2还原为醇。
氧化性
还原性
醛基中碳氢键较活泼,能被氧化成相应羧酸。
a、配制银氨溶液:取一洁净试管,加入1ml 2%的AgNO3溶液,再逐滴滴入2%的稀氨水,至生成的沉淀恰好溶解。
b、水浴加热生成银镜:在配好的上述银氨溶液中滴入三滴乙醛溶液,然后把试管放在热水浴中静置。
① 银镜反应
(1)氧化反应
3、化学性质
有关方程式:
Ag+ + NH3·H2O → AgOH + NH4+
AgOH + 2NH3·H2O == [Ag(NH3)2]+ + OH- + 2H2O
CH3CHO + 2Ag(NH3)2OH
CH3COONH4 + 2Ag↓ + 3NH3 + H2O
△
注意事项
(1)试管内壁要洁净,否则得不到光亮的银镜;
(2)必须水浴加热,不可振荡和摇动试管;
(3)须用新配制的银氨溶液,现用现配;
(4)乙醛用量不可太多实验后,银镜用HNO3浸泡,再用水洗;
(5)配制银氨溶液时向稀AgNO3中滴加稀氨水,直至最初生成的沉淀恰好溶解为止;(顺序不能反)
(6)该反应需在碱性环境中进行,酸性环境会破坏Ag(NH3)2;
(7)1mol –CHO被氧化,就应有2mol Ag生成;
(8)此反应可以用于检验和鉴定–CHO的存在。
a、配制新制的Cu(OH)2悬浊液:在试管里加入2mL 10%NaOH溶液,滴入2%CuSO4溶液4~6滴,振荡。
Cu2++2OH-= Cu(OH)2
b、乙醛的氧化:在上述蓝色浊液中加入0.5ml乙醛溶液,加热至沸腾。
② 与新制的氢氧化铜反应
现象:
① 中有蓝色絮状沉淀,
② 中有红色(Cu2O)沉淀生成。
应用:检验醛基的存在——医学上检验病人是否患糖尿病。
CH3CHO + 2Cu(OH)2 + NaOH
CH3COONa + Cu2O↓+ 3H2O
△
注意事项:
(1)氢氧化铜溶液一定要新制,碱一定要过量;
(2)加热至沸腾,才能有明显的红色沉淀;
(3)加热煮沸时间不宜过长。
HCHO + 4 [Ag(NH3)2]OH
4Ag ↓+ CO2↑+ 8NH3 + 3H2O
加热
写出甲醛发生银镜反应,以及与新制的
氢氧化铜反应的化学方程式。
HCHO + 4Cu(OH)2 2Cu2O↓+CO2↑+5H2O
加热
学
与
问
③ 与氧气反应
O
+ O2
2CH3 —C — H
O
2CH3 —C — OH
△
催化剂
2CH3CHO + 5O2
4CO2 + 4H2O
点燃
燃烧:
在一定温度和催化剂条件下:
2、加成反应
Ni
CH3CHO + H2
CH3CH2OH
还原反应:
在有机化学