第三章 第五节 有机合成-2023-2024学年高二化学同步课件（人教版2019选择性必修3）

第五节 有机合成 第三章 烃的含氧衍生物 第一课时 有机合成的主要任务 制作人：阳海斌 神七宇航员翟志刚的太空漫步 宇航员的服装能使太空的人处于加压状态，供给宇航员生命所需的氧气，控制温度和湿度，防止辐射，还要经得起微流星的冲击。 宇航服中已经应用了一百三十多种新型材料。其中多数是有机合成材料。 密闭头盔由透明聚碳酸酯组成，密闭服由耐高温的防火聚酰胺纤维织物等特殊材料组成。宇航服面罩是由碳材料制成的金刚石膜。 我们世界上每年合成的近百万个新化合物中约70%以上是有机化合物。 4 一、有机合成 2、有机合成的任务 1、 定义 利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物。 有机合成的任务包括目标化合物分子骨架的构建和官能团的转化。 3、构建碳骨架 加成： CH≡CH+HCN CH2==CHCN 催化剂 CH2==CHCN CH2==CHCOOH H2O/H+ △ ① 碳链增长 A、乙炔与HCN加成后再水解： 水解： B、丙酮与HCN的反应，再还原 C、乙醛的羟醛缩合反应 ② 碳链减短 A、烯烃、炔烃与酸性高锰酸钾溶液反应 B、乙苯与酸性高锰酸钾溶液反应 ③ 成环反应 1,3-丁二烯与丙烯酸反应: ① 引入C = C 双键 A.某些醇的消去引入 C = C CH3CH2 OH 浓硫酸 170℃ CH2==CH2↑ +H2O 醇 △ CH2=CH2↑+ NaBr+ H2O CH3CH2Br +NaOH B.卤代烃的消去引入C=C C.炔烃加成引入C=C CH≡CH + HBr CH2 = CHBr 催化剂 △ 4、引入官能团 ② 引入卤原子（—X） A. 烃与X2取代 CH4 +Cl2 CH3Cl + HCl 光照 B. 不饱和烃与HX或X2加成 CH2==CH2+Br2 CH2BrCH2Br C. 醇与HX取代 C2H5OH + HBr C2H5Br + H2O △ 催化剂 ③ 引入羟基（—OH） A. 烯烃与水的加成 CH2==CH2 +H2O CH3CH2OH 催化剂 加热加压 B. 醛（酮）与氢气加成 CH3CHO +H2 CH3CH2OH 催化剂 Δ C. 卤代烃的水解（碱性） C2H5Br +NaOH C2H5OH + NaBr 水 △ D. 酯的水解 稀H2SO4 CH3COOH+C2H5OH CH3COOC2H5 + H2O △ ④ 引入-CHO的方法有： 醇的氧化 和 C = C 的氧化 ⑤ 引入-COOH的方法有： 醛的氧化、酯的水解、苯的同系物的氧化 ⑥ 有机物成环的方法有： 加成法、酯化法和“消去”法 5、官能团的保护 含多个官能团的有机物在进行反应时，非目标官能团也可能受到影响，此时先将其转化为不受该反应影响的其他官能团，反应后再转化复原。例如羟基的保护方法: 【微思考】举例说明在合成有机物时，如何保护碳碳双键？ 提示：保护碳碳双键方法：先让碳碳双键与HX发生加成反应，氧化后再发生消去反应生成碳碳双键，如： a.官能团种类变化： CH3CH2-Br 水解 CH3CH2-OH 氧化 CH3-CHO b.官能团数目变化： CH3CH2-Br 消去 CH2=CH2 加Br2 CH2Br－CH2Br c.官能团位置变化： CH3CH2CH2-Br 消去 CH3CH=CH2 加HBr CH3CH-CH3 Br 6、官能团的转化： 包括官能团种类变化、数目变化、位置变化等。 第五节 有机合成 第三章 烃的含氧衍生物 第二课时 有机合成路线的设计和实施 制作人：阳海斌 (1) 基础：在掌握___________和___________基本方法的基础上。 (2) 设计与操作：进行合理的设计与选择，确定合成路线，以较低的_____和较高的_____，通过_____而对环境友好的操作得到目标产物。 碳骨架构建 官能团转化 成本 产率 简便 二、有机合成路线的设计与实施 1、有机合成路线确定的要素 有机合成过程示意图 基础原料 辅助原料 副产物 副产物 中间体 中间体 辅助原料 辅助原料 目标化合物 2、有机合成的过程 （1）正向合成分析法 基础原料 中间体 中间体 目标化合物 正向合成分析法示意图 3、有机合成常用解题方法