内容正文:
大题03 有机推断与合成综合题
类型一 分子式、反应条件的有机物推断
1.(23-24高三下·北京海淀·阶段练习)他非诺喹是一种抗疟疾新药。其中间体K的合成路线如下(部分条件已省略)。
已知:
(1)A可以与NaHCO3溶液反应放出CO2,A中官能团为 。
(2)E→F的反应类型为 。
(3)B→D的化学方程式为 。
(4)D的一种同分异构体,其核磁共振氢谱只有2组峰,写出一种符合条件的结构
(5)下列关于J的说法正确的是 (填字母)。
a.核磁共振氢谱有6组峰
b.能发生水解反应
c.存在含2个六元环的酯类同分异构体
d.存在含苯环和碳碳三键的羧酸类同分异构体
(6)由J生成K可以看作一步反应,如图所示。
P中有两个六元环结构。Q的结构简式为 。
(7)具有水果香味,在化妆品行业有一定用途。以环己醇为原料合成路线如下,补全剩余片段。(其余所需材料任选):
已知:
合成路线: 。
2.(2024·贵州贵阳·一模)有机物G是多种药物和农药的合成中间体,如图是G的一种合成路线:
已知:①同一碳原子上连两个羟基不稳定,发生反应:;
②羟醛缩合反应原理:。
回答下列问题:
(1)试剂X的名称为 ;E中所含官能团的名称为 。
(2)D的结构简式为 ;的反应类型为 。
(3)试写出反应的化学方程式为 。
(4)有机物与A的关系为 ,H有多种同分异构体,其中含有六元碳环结构的同分异构体有 种(不含立体异构,且H除外)。其中核磁共振氢谱显示有5组峰的同分异构体的结构简式为 。
3.(23-24高三下·四川内江·阶段练习)化合物A是合成雌酮激素的中间体,合成路线如下:
回答下列问题:
(1)若C的结构简式是,则B的结构简式是 。化合物A中的含氧官能团的名称是 。
(2)若D中只有两种含氧官能团,D的结构简式是 。D的同分异构体W符合下列条件,则W的结构有 种。
①苯环上只有三个取代基,其中一个是氨基
②1molW能与2molNaHCO3反应
③不能发生银镜反应,也不和FeCl3溶液发生反应
(3)B转化为C的化学方程式是 。C转化为D的反应类型是 。
(4)E与足量的氢氧化钠溶液反应的化学方程式为 。
(5)设计由乙酸酐[(CH3CO)2O]和苯制备的合成路线: (无机试剂任选)。
4.(23-24高三下·北京·开学考试)有机物X是某抗病毒药物的中间体,它的一种合成路线如下。
已知:①++H2O
(1)A为芳香化合物,其名称为 。
(2)试剂a为 。
(3)M无支链,N中含有的官能团名称是 。
(4)M连续氧化的步骤如图:
M转化为Q的化学方程式是 。
(5)J为含有两个碳原子的常见有机物,其结构简式为 。
(6)P的分子式是。下列说法正确的是 。
a.T能发生酯化反应和消去反应
b.R在一定条件下可生成高分子化合物
c.与溶液反应时,最多消耗
(7)G的结构简式是 。
(8)已知:②RNH2++H2O
③++H2O
G与T在一定条件下转化为X的一种路线如图:
写出中间产物1、中间产物2的结构简式 、 。
类型二 物质性质和转化信息型的有机物推断
5.(2024·贵州贵阳·一模)药物M常用于治疗消化道疾病,其合成路线如下:
回答下列问题:
(1)化合物A的名称是 。
(2)药物M中含氧官能团的名称为 。
(3)写出B→D的化学方程式 。
(4)对化合物D的结构特征分析,预测反应D→E可能分两步进行,完成下表。
序号
反应类型
反应形成的中间结构
第一步
加成反应
①
第二步
②
(5)符合以下条件的D的同分异构体共有 种(不考虑立体异构);其中,核磁共振氢谱峰面积之比为的同分异构体结构简式为 (任写一个)。
①苯环上只有两个取代基,且苯环上的一氯取代产物只有2种
②含有硝基并直接与苯环相连
(6)某研究小组利用以上合成线路信息优化了苯甲醛合成药物Z()的路线。其中试剂一和试剂二的化学式分别为 、 。
6.(2024·山东·一模)化合物H是一种合成精神类药物