压轴题5 有机合成与推断-【成功方案】2024年高考化学艺术生文化课总复习教师用书(Word)

压轴题五　有机合成与推断 1．化合物G是治疗高血压的药物“比索洛尔”的中间体，一种合成G的路线如下： 已知以下信息： ①A的核磁共振氢谱为单峰；B的核磁共振氢谱为三组峰，峰面积比为6∶1∶1。 ②D的苯环上仅有两种不同化学环境的氢；1 mol D可与1 mol NaOH或2 mol Na反应。 回答下列问题： (1)A的结构简式为_________________________________________________。 (2)B的化学名称为__________________________________________________。 (3)C与D反应生成E的化学方程式为____________________________________。 (4)由E生成F的反应类型为____________________________________________。 (5)G的分子式为___________________________________________________。 (6)L是D的同分异构体，可与FeCl3溶液发生显色反应，1 mol的L可与2 mol的Na2CO3反应，L共有________种；其中核磁共振氢谱为四组峰，峰面积比为3∶2∶2∶1的结构简式为________、________。 [答案]　(1) 　(2)2­丙醇(或异丙醇) (4)取代反应　(5)C18H31NO4 [解析]　(1)由A中碳、氢原子个数关系可知，A分子中可能有一个双键或一个环；由题给信息“A的核磁共振氢谱为单峰”可知，A分子有一定的对称性，由此可写出A的结构简式为。 (2)由“B的核磁共振氢谱有三组峰，峰面积比为6∶1∶1”可知，B为CH3CH(OH)CH3，化学名称为2­丙醇(或异丙醇)。 (3)由题给信息知，D中含有苯环；由“1 mol D可与1 mol NaOH或2 mol Na反应”可知，D分子结构中含有一个酚羟基和一个醇羟基；由“D的苯环上仅有两种不同化学环境的氢”可知，酚羟基和醇羟基在苯环的对位上，所以D的结构简式为，C与D反应生成E的化学方程式为 (4)根据E和F的分子式和生成物的分子式可知，另一种生成物为HCl，因此该反应属于取代反应。 (5)G分子中含有18个碳原子，如果G分子饱和则含有18×2＋2＝38个氢原子；但G分子结构中含有一个苯环，不饱和度为4，要减去8个氢原子，含有一个N原子，可增加1个氢原子，因此G分子中应有31个氢原子，还含有4个氧原子，因此G的分子式为C18H31NO4。 (6)L可与FeCl3溶液发生显色反应，说明L的结构中含有酚羟基；1 mol L可与2 mol Na2CO3反应，说明L含有2个酚羟基，另外苯环上还有一个甲基，由“定二移一”法可知，L共有6种结构；满足峰面积比为3∶2∶2∶1的结构简式为、。 2．塑料、橡胶等材料的交联剂F的合成路线如图所示： 已知： 回答下列问题： (1)芳香族化合物A中官能团的名称为____________。 (2)C→D的反应类型是______________，E的结构简式为________________。 (3)F与NaOH反应的化学方程式为________________________________________。 (4)F的同分异构体中符合下列条件的有____________(不考虑立体异构)种。 a．属于的二取代物 b．取代基处于对位且完全相同 c．含酯基且能发生银镜反应 其中核磁共振氢谱有4组峰，峰面积之比为6∶2∶1∶1的结构简式为__________________(写出一种)。 (5)参照题干中合成路线，设计以丙酮为主要原料制备的合成路线(无机试剂任选)。 ________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________ [答案]　(1)羟基　(2)加成反应　 (3) ＋2NaOH―→2 [解析]　根据后续产物的结构可知A中应含有六元环，再结合A的分子式，可知A为，与氢气发生加成反应生成B，B为，羟基发生催化氧化生成C，则C为，C与HCN在一定条件反应生成D()；根据D的分子式以及E的分子式可知在H2O/H＋的条件下－CN转化为－COOH，所以E为。 (1)根据分析可知A为，其官能团的名称为羟基； (2)C→D为：＋HCN→，属于加成反应；经分析，E的结构简式为； (3)F与NaOH发生水解反应，其化学方程式为： (4)F的同分异构体满足： a．属于的二取代物 b．取代基处于对位且完全