内容正文:
第四章
生活中常用的有机物
——烃的含氧衍生物
授课人:
目录
CONTENTS
第一节
醇
第二节
酚
第三节
醛和酮
第四节
羧酸
第一节
Part One
醇
乙醇分子的结构
C2H6O
C2H5OH
CH3CH2OH
羟基
醇:烃分子中饱和碳原子上的氢原子被羟基取代所形成的化合物。
一、醇的结构与性质
一、醇的结构与性质
④
⑤
②
③
①
①
乙醇钠
断①号键
2CH3CH2O-H+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑
置换反应
1、乙醇与活泼金属如Na的反应
2、乙醇的消去反应
1700C
浓H2SO4
H C C H H2O + CH2=CH2
H
H
H
OH
断②⑤号键
一、醇的结构与性质
在一定条件下,一个有机化合物分子内脱去一个或几个小分子生成不饱和化合物(含双键或三键)的反应。
消去反应
CH3-CH2-CH-CH3
OH
浓硫酸
△
浓硫酸
△
CH2-CH2-CH2-CH2
OH
OH
CH3-CH=CH-CH3
或CH3-CH2-CH=CH2
+H2O
CH2=CH-CH=CH2
+H2O
结构条件:β-C有H(β-H)
一、醇的结构与性质
3、乙醇能够被氧化剂氧化。
①燃烧(淡蓝色火焰):
2CO2 +3H2O
C2H5OH +3 O2
点燃
②与强氧化剂反应:
C2H5OH CH3COOH
K2Cr2O7(H+)
或KMnO4(H+)
重铬酸钾由橙色变为绿色检验酒驾
酸性高锰酸钾紫色褪去
一、醇的结构与性质
④
⑤
②
③
①
①
断①③号键
2Cu + O2 2CuO 红色变为黑色
△
CH3CH2OH + CuO CH3CHO+Cu+H2O
△
乙 醛
乙 醇
2CH3CH2OH + O2 2CH3CHO+2H2O
Cu或Ag
△
2CH3—C
Cu 或Ag
△
+ O2
+ 2 H2O
2CH3—C—H
O—H
H
O
H
乙醛
结构条件:α-C有H(α-H)
③催化氧化(去氢):
一、醇的结构与性质
4.取代反应
①酯化反应:
CH3C-OH+H-OCH2CH3 CH3C-OCH2CH3+H2O
浓硫酸
乙酸乙酯
△
O
=
O
=
浓硫酸作催化剂和吸水剂
④
⑤
②
③
①
①
断①号键
④
⑤
②
③
①
①
一、醇的结构与性质
C2H5 OH + H Br C2H5Br + H2O
△
断②号键
醇不仅可以与氢溴酸反应,还可以与其他氢卤酸反应。
在反应中,醇分子中的羟基被卤素原子取代生成卤代烃。
R—OH+HX―→R—X+H2O
②与氢溴酸在加热条件下的取代反应
一、醇的结构与性质
CH3CH2-OH+H-OCH2CH3 CH3CH2OCH2CH3+H2O
浓硫酸
140℃
乙醚
4.取代反应
③ 乙醇的分子间脱水成醚
一个断①号键
另一个断②号键
④
⑤
②
③
①
①
第二节
Part Two
酚
色态味 有机溶剂中的溶解性 毒性
无色晶体,有特殊气味,置于空气中会变成粉红色 易溶于乙醇、苯等有机溶剂 有毒,腐蚀皮肤
一、苯酚的性质和应用
俗称石炭酸,是组成最简单的酚。
苯酚
一、苯酚的性质和应用
推测其可以发生氧化反应、取代反应、加成反应、置换反应等,但不能发生消去反应,因为其羟基直接连在了苯环上。
1、苯酚的氧化反应 —— 久置变为粉红色
苯酚能使酸性高锰酸钾溶液褪色
一、苯酚的性质和应用
苯酚电离方程式:
-OH
-O-
+ H+
2、弱酸性
H2CO3 > C6H5OH > HCO3-
酸性排序:
CH3COOH
>
一、苯酚的性质和应用
3、取代反应
+ 3Br2
OH
-
+ 3HBr
Br
OH
-
Br
Br
-
↓
2,4,6-三溴苯酚
酚醛树脂(电木)
n
+ n
H C H
O
H+
H CH2 OH
+(n-1)H2O
OH
OH
一、苯酚的性质和应用
4、显色反应
1滴 FeCl3溶液
苯酚稀溶液
紫色溶液
用作酚的检验
向苯酚中滴加FeCl3溶液显紫色。
其他酚类也有类似反应,该反应非常
灵敏,常用酚类物质的定性检验。
第三节
Part Three
醛和酮
一、醛的结构
1、概念:
醛是由烃基或氢原子与醛基相连构成的化合物。
2、官能团
名称