易错专题09 酚的结构与性质-2023-2024学年高二化学同步学习易错归纳与巩固（人教版2019选择性必修3）

易错专题09 酚的结构与性质 聚焦易错点： ►易错点一 苯酚的化学性质 ►易错点二 有机分子内原子或原子团的相互影响 ►易错点三 脂肪醇、芳香醇和酚的比较 典例精讲 易错点一 苯酚的化学性质 【易错典例】 例1（23-24高二上·河南·开学考试）某届奥运会上，有个别运动员因服用兴奋剂被取消参赛资格。如图是检测出兴奋剂的某种同系物X的结构，下列关于X的说法正确的是 A．1molX与NaOH溶液反应最多消耗4molNaOH B．X能使酸性KMnO4溶液褪色，可证明其分子中含有碳碳双键 C．1molX与足量的饱和溴水反应，最多消耗4molBr2 D．X可与NH4HCO3溶液作用产生气泡 【解题必备】 1.酸性 实验步骤 实验现象 实验结论 ①向盛有少量苯酚晶体的试管中加入2mL蒸馏水，振荡试管 得到浑浊液体 室温下，苯酚在水中溶解度较小 ②向试管中逐滴加入5%NaOH溶液并振荡试管 液体变澄清 苯酚能与NaOH溶液反应，表现出酸性 ③再向试管中加入稀盐酸 液体变浑浊 酸性：苯酚<盐酸 (1)涉及的化学方程式 +NaOH→+H2O；+HCl→+NaCl。 (2)理论解释：由于苯酚中的羟基和苯环直接相连，苯环与羟基之间的相互作用使酚羟基在性质上与醇羟基有显著差异。酚羟基中的氢原子比醇羟基中的氢原子更活泼，苯酚的羟基在水溶液中能够发生部分电离，显示弱酸性，故苯酚俗称石炭酸。 2.取代反应 实验操作 实验现象 试管中立即产生白色沉淀 化学方程式 应用 用于苯酚的定性检验和定量测定 理论解释 羟基对苯环的影响，使苯环上羟基邻、对位氢原子更活泼，易被取代 3.显色反应：苯酚与FeCl3溶液作用显紫色，利用此性质也可以检验苯酚的存在。酚类物质一般都可以与FeCl3作用显色，可用于检验其存在。 【变式突破】 1．（22-23高二上·江苏徐州·期中）下列实验能够达到目的的是 A．向稀硝酸银溶液中逐滴滴加稀氨水，边滴边振荡，至生成的沉淀恰好溶解可以得到银氨溶液 B．用金属钠检验乙醇中是否含有少量水 C．用如图所示的装置比较醋酸、碳酸、苯酚的酸性强弱 D．乙醇与浓硫酸170℃共热，将产生的气体通入溴水中，溴水褪色以证明产生的气体为乙烯 2．（23-24高二上·福建南平·期末）苯酚()为一元有机弱酸，常温下为固体，溶解度较小。某兴趣小组根据资料探究苯酚的性质。 已知：①，，，； ②苯酚与的显色反应为。 Ⅰ．探究苯酚酸性强弱 (1)苯酚电离方程式为 ，苯酚溶液中的数量级为 。 (2)按图组装仪器并进行实验，根据中 及中出现浑浊的现象，证明酸性。中反应的化学方程式为 。 Ⅱ．探究外界条件对苯酚与显色反应的影响 (3)溶液对显色反应的影响 往苯酚与的混合溶液中滴加溶液，测定溶液并观察颜色变化，实验记录如下表： 颜色 紫黑色 紫色 颜色变浅 浅紫色 几乎无色 表中 ， ，溶液颜色变浅的原因为 (从平衡角度分析)。 (4)探究阴离子对显色反应的影响 固体的化学式为 ，根据实验可得出结论为 。 易错点二 有机分子内原子或原子团的相互影响 【易错典例】 例2（22-23高二上·山西太原·期末）下表中Ⅱ对Ⅰ的解释不正确的是 选项 Ⅰ Ⅱ A 2  +2Na2  +H2↑ 苯环使羟基变得活泼 B   +3Br2  +3HBr 羟基使苯环上与羟基处于邻、对位的氢原子活化 C   +NaOH   +H2O 苯环使羟基变得活泼 D   +3HNO3  +3H2O 甲基使苯环上与甲基处于邻、对位的氢原子活化 【解题必备】 1.链烃基对其他基团的影响：甲苯的硝化反应产物是三硝基甲苯，而同样条件下的苯的硝化反应只能生成一硝基苯。 2.苯环对其他基团的影响： ①水、醇、苯酚提供氢离子的能力大小：R—OH<H—OH<C6H5—OH。 ②烷烃和苯均不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而苯的同系物可使酸性高锰酸钾溶液褪色。 3.羟基对其他基团的影响： ①羟基对C—H的影响：使和羟基相连的C—H更不稳定。 ②羟基对苯环的影响：使苯环邻、对位上的氢原子更易被取代。 【变式突破】 3．（23-24高二上·江苏盐城·期中）有机化合物分子中基团之间的相互影响会导致化学性质的不同。下列事实中不能说明上述观点的是 A．苯能发生加成反应，环己烷不能发生加成反应 B．苯在50～60℃时发生硝化反应而甲苯在30℃