内容正文:
第 三 章 烃 的 衍 生 物
第 二 节 醇 酚
苯酚的性质及其应用
学习目标
1、能辨别苯酚的官能团。了解苯酚的物理性质、用途。
2、结合苯酚的分子结构和实验,能认识苯酚的化学性质。形成“分子中基团之间的相互影响会导致键的极性发生改变”的观念
3、能理解掌握苯酚的酸性、取代反应,并能用化学方程式表征。
4、能掌握苯酚的检验方法。
目录
CONTENTS
1.苯酚的分子组成与结构
2.苯酚的物理性质
3.苯酚的化学性质
(1)酸性——苯酚又称石炭酸
(2)取代反应
(3)特性——显色反应
(4)氧化反应
(5)加成反应
(6)与甲醛发生缩聚反应
4.苯酚的用途和危害
新课引入
茶多酚儿茶素
乙酰氨基酚
丁香酚
酚:羟基与苯环直接相连而形成的化合物称为酚
最简单的酚是苯酚
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最多有 个原子共面。
1.苯酚的分子组成与结构
OH
C6H5OH
(球棍模型)
(空间填充模型)
(1)分子式:
(2)结构式:
C6H6O
(3)结构简式:
或
(4)官能团:
—OH
(酚)羟基
(5)一个苯酚分子中最少有 个原子共面,
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或
思考:
苯酚中是否所有原子共平面?
C-O可以旋转,故-OH上的H不一定与苯环共面
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探究苯酚的分子结构
学习任务一
2.苯酚的物理性质
(1)颜色:
(2)气味:
(3)状态:
熔点:
(5)毒性:
(4)溶解性:
无色
特殊的气味
晶体
43℃
(久置因被空气氧化而呈粉红色)
(应密封保存)
空气中
被氧化
①水溶性
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探究苯酚的物理性质
学习任务二
说明苯酚在水中的溶解度受温度的影响较大
苯酚
浑浊
高于65℃
在冷水中,苯酚溶液往往呈浑浊状态!
性质探究
:苯酚的水溶性
澄清
浑浊
(乳浊液)
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2.苯酚的物理性质
熔点:
无色
特殊的气味
晶体
43℃
有毒 (对皮肤有腐蚀性)
T>65℃时,能跟水任意比互溶
(久置因被空气氧化而呈粉红色)
②易溶于有机溶剂
常温时,在水中溶解度不大(9.2g)
①水溶性
②如果不慎沾到皮肤上,应立即用酒精洗涤
①0.5-3%的苯酚稀溶液有一定的杀菌能力,可用于环境消毒
(1)颜色:
(2)气味:
(3)状态:
(5)毒性:
(4)溶解性:
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羟基—OH
苯环
氧化、置换、消去、取代
氧化、取代、加成
基团之间相互影响
苯环是吸电子基团,苯环使羟基的极性增强,更易断裂。
?
3.苯酚的化学性质
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探究苯酚的化学性质
学习任务三
【药品名称】苯酚软膏
【性 状】黄色软膏,有苯酚特殊臭味
【药理作用】 消毒防腐剂,其作用机制是使细菌的蛋白质发生变性。
【注意事项】
1. 对本品过敏者、6个月以下婴儿禁用。
2. 用后拧紧瓶盖,当药品性状发生改变时禁止使用,尤其是 后。
3.连续使用,一般使用一周,如仍末见好转,请向医师咨询,如有瘙痒、灼伤红肿红症等症状,应停止使用,并用酒精洗净。
【不良反应】偶见皮肤刺激性。
【药物相互作用】1.
2.如正在使用其他药品,使用本品前请咨询医师。
【贮 藏 】
苯酚软膏使用说明书
色泽变红
不能与碱性药物并用
密闭 ,在30℃以下保存
容易被氧化
易溶于酒精等有机溶剂
苯酚可能具有酸性
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学生通过阅读、思考、讨论后找出了以下关键语句,我接着追问学生,药品为什么要这样保存?变红的原因可能是什么?不能与碱性药品混用说明什么问题?
性质探究
紫色石蕊试液
苯酚浊液
无明显现象,
能说明苯酚没有酸性吗?
如何用实验来证明苯酚是否具有(弱)酸性呢?
---与碱反应
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【实验3-4】
实 验 现 象 结 论
向盛有少量苯酚晶体的试管中加入2mL蒸馏水,振荡试管
向试管中逐滴加入5%的NaOH溶液并振荡试管
再向试管中加入稀盐酸
形成澄清透明的液体
得到浑浊液体
苯酚酸性比盐酸弱
苯酚具有酸性
液体变浑浊
常温下苯酚
溶解度较小
苯酚浊液
苯酚浊液
澄清
课本P64
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苯酚有酸性,但酸性很弱,不能使酸碱指示剂变色。
苯酚浊液变澄清
现象:
【结论】
【分析】反应的实质是酚羟基的氢原子跟氢氧化钠的氢氧根结合生成了水,故在这个反应中,苯酚显示了酸性,所以苯酚俗称石炭酸。
—OH
+ NaOH
—ONa( )
+ H2O
苯酚钠
苯酚浊液
NaOH溶液
Ⅰ
Ⅱ
变澄清
-OH
-ONa
Ⅰ
Ⅱ
3.苯酚的化学性质
(1)酸性——苯酚俗称石炭酸
反应的化学方程式:
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Ⅱ
Ⅲ
原理:强酸 制 弱酸
苯酚浊液
NaOH溶液
Ⅲ
Ⅰ
Ⅱ
变澄