1.2有机物分子中原子共线、共面的判断2023-2024学年高二下学期有机化学基础专项突破　

高二 专项突破　有机物分子中原子共线、共面的判断 2023.3.15 【基础知识】 1．熟记典型分子的结构 代表物 空间结构 结构 结构特点 CH4 正四面体形 任意3原子共面，C—C可以旋转 C2H4 平面形 6原子共面，C==C不能旋转 C2H2 直线形 4原子共线(面)，C≡C不能旋转 C6H6 平面正六边形 12原子共面，对角线上4原子共线 2.分子空间结构的基本判断 (1)每出现一个碳碳双键：至少有6个原子共面。 (2)每出现一个碳碳三键：至少有4个原子共线。 (3)每出现一个苯环：至少有12个原子共面。 (4)每出现一个饱和碳原子：分子中所有原子不可能全部共面。 【思考】分析甲醛()、甲酸()分子中碳原子的杂化方式，并判断二者分子中所有原子一定共平面吗？ 提示　甲醛、甲酸分子中的碳原子均采取sp2杂化，甲醛分子()中所有原子共面，甲酸分子()中所有原子可能共面。 3．有机物分子中原子共线、共面的分析 依据甲烷“正四面体”、乙烯“平面形”、乙炔“直线形”和苯“平面形”等空间结构和键角展开结构简式，并注意键的旋转。注意题目“可能”“一定”“最多”“最少”“所有原子”“碳原子”等限制条件。 (1)直线与平面连接 如：利用乙烯的平面结构模型和乙炔的直线结构模型分析， 8个原子共平面，4个原子共直线。 2．平面与平面连接 如果两个平面结构通过单键(σ键)相连，则由于单键的旋转性，两个平面不一定重合。 如苯乙烯()：分子中共平面的原子至少12个，最多16个。 3．平面与立体连接 如果甲基与平面结构通过单键相连，则由于单键的旋转性，甲基的一个氢原子可能暂时处于这个平面上。如丙烯()分子中共平面原子至少6个，最多7个。 4．直线、平面与立体连接 如图所示的分子中共平面原子至少12个，最多19个。其中1,2,3,4、6,8,9,10号原子一定共直线。 (1)苯()中所有原子共面，环己烷()中所有原子也共面(　　) (2)庚烷()中碳碳单键通过旋转，所有的碳原子有可能共面(　　) (3)联苯()中的所有原子一定共面(　　) (4)有机物中共线的碳原子最多有4个(　　) 答案　(1)×　(2)√　(3)×　(4)× 1．画出CH3—C≡C—CH==CH2分子的立体结构式：________，分析该分子式中有__________个碳原子共线，__________个碳原子共面，最少有__________个原子共面，最多有____________个原子共面。 【对点训练】 1．下列化合物的分子中，所有原子可能共平面的是(　　) A．甲苯 B．乙烷 C．丙炔 D．1,3­丁二烯 2．现有下列物质：①　②CH3CH==CHCH3 ③　④ ⑤　⑥CH3—C≡C—CH3 (1)所有原子一定在同一平面上的是________(填序号，下同)。 (2)所有碳原子一定在同一平面上的是________。 (3)所有碳原子可能在同一平面上的是________。 (4)所有碳原子一定在一条直线上的是________。 3．下列说法正确的是(　　) A．丙烷是直链烃，所以分子中3个碳原子也在一条直线上 B．丙烯分子中碳原子不在同一平面上 C．中所有碳原子不一定在同一平面上 D．至少有16个原子共平面 4．下列关于的说法正确的是(　　) A．所有碳原子可能共平面 B．除苯环外的碳原子共直线 C．最多只有4个碳原子共平面 D．最多只有3个碳原子共直线 5.1,4­二苯基丁二炔广泛应用于农药的合成，其结构如图所示。下列有关该物质的说法不正确的是(　　) A．该物质属于芳香烃 B．该分子中处于同一直线上的原子最多有6个 C．该物质能使溴的四氯化碳溶液褪色 D．该分子中所有原子可能位于同一平面上 6．已知甲醛分子的所有原子均共平面，某分子具有如下结构：C6H5—CO—C≡C—CH3，试回答下列问题： (1)在同一直线上的原子最多有________个。 (2)一定在同一平面上的原子最多有________个。 (3)可能在同一平面上的原子最多有________个。 【答案】 【基础知识】 2.(1)6(2)4(3)12(4)不可能 【思考】提示　甲醛、甲酸分子中的碳原子均采取sp2杂化，甲醛分子()中所有原子共面，甲酸分子()中所有原子可能共面。 3．(1)8 4 2．12 16 3． 6 7 4． 12 19 1,2,3,4、6,8,9,10 答案　(1)×　(2)√　(3)×　(4)× 1．答案　　4　5　8　9 解析　在CH3—C≡C—CH==CH2分子中，双键在同一平面内，三键在同一条直线上，故立体结构式为，甲基中C原子处于乙炔中H原