2024届高考化学有机物之间的相互转化（讲义）

沐澹化学 有机物之间的相互转化 一、基础知识 1.知识网络 2．有机合成中官能团的转化 (1)官能团的引入 官能团 引入方法 卤素原子 ①烃、酚的取代； ②不饱和烃与HX、X2的加成； ③醇与氢卤酸(HX)取代 羟基 ①烯烃与水加成； ②醛、酮与氢气加成； ③卤代烃在碱性条件下水解； ④酯的水解； ⑤葡萄糖发酵产生乙醇 碳碳双键 ①某些醇或卤代烃的消去； ②炔烃不完全加成； ③烷烃裂化 碳氧双键 ①醇的催化氧化； ②连在同一个碳上的两个羟基脱水； ③低聚糖和多糖水解可引入醛基； ④含碳碳三键的物质与水加成 羧基 ①醛基氧化； ②酯、肽、蛋白质、羧酸盐的水解 苯环上引入不同的官能团 ①卤代：X2和Fe(或X2和FeX3)； ②硝化：浓硝酸和浓硫酸共热； ③烃基氧化； ④先卤代后水解 (2)官能团的消除 ①通过加成反应消除不饱和键(双键、三键、苯环)； ②通过消去、氧化、酯化消除羟基； ③通过加成或氧化反应消除醛基； ④通过水解反应消除酯基、肽键、卤素原子。 3．依据特定的反应条件实现物质的转化 ①“光照”是烷烃和烷基中的氢原子被取代的反应条件： a.烷烃的取代; b.芳香烃及其他芳香族化合物侧链烷基的取代; c.不饱和烃中烷基的取代。 ②“ ”为不饱和键加氢反应的条件,包括 :碳碳双键、碳碳三键、羰基、醛基、芳香化合物与H2的加成。 ③“”是 a.醇的消去反应； b.酯化反应； c.成醚反应； d.硝化反应。 ④“”是卤代烃的消去反应。 ⑤“”是 a.卤代烃水解； b.酯类水解； c.羟醛缩合。 羟醛缩合反应 ⑥“ ”是醇的氧化 ⑦“ KMnO4 ”是有机物被氧化。a.碳碳双键； b.醇、醛； c.苯的同系物。 ⑧“ SOCl2 ”是羟基或羧基上的羟基被氯原子取代。 二、真题突破 1.（2021∙山东卷12题）立体异构包括顺反异构、对映异构等。有机物M（2—甲基—2—丁醇）存在如图转化关系，下列说法错误的是 A.N分子可能存在顺反异构 B.L的任一同分异构体最多有1个手性碳原子 C.M的同分异构体中，能被氧化为酮的醇有4种 D.L的同分异构体中，含两种化学环境氢的只有1种 【答案】AC 【解析】A．由题给信息可知M是CH3CH2C(CH3)2OH、N为(CH3)2C＝CHCH3或CH3CH2C(CH3) ＝CH2、L为CH3CH2C(CH3)2 Cl，而(CH3)2C＝CHCH3和CH3CH2C(CH3)＝CH2都不存在顺反异构，A错误； B．CH3CH2C(CH3)2 Cl的同分异构体有CH3CH2CH2CH2CH2Cl、CH3CH2CH2CH Cl CH3、CH3CH2CH Cl CH2CH3、(CH3)2CHCH2CH2Cl、(CH3)2CHCH Cl CH3、CH3CH2CH (CH3) CH2Cl、(CH3)3CCH2 Cl只有CH3CH2CH2CH Cl CH3、(CH3)2CHCH Cl CH3、CH3CH2CH (CH3) CH2Cl中各含有1个手性碳原子，B正确； C．CH3CH2C(CH3)2OH属于醇的同分异构体有CH3CH2CH2CH2CH2OH、CH3CH2CH2CH (OH) CH3、CH3CH2CH (OH) CH2CH3、(CH3)2CHCH2CH2OH、(CH3)2CHCH (OH) CH3、CH3CH2CH (CH3) CH2OH、(CH3)3CCH2 OH，而能够被氧化为酮的只有三种CH3CH2CH2CH (OH) CH3、CH3CH2CH (OH) CH2CH3、(CH3)2CHCH(OH)CH3，C错误； D．CH3CH2C (CH3)2 Cl的同分异构体中含有两种不同环境的H的只有一种(CH3)3CCH2Cl，D正确。 2.（2022∙全国理综乙卷 36题节选）左旋米那普伦是治疗成人重度抑郁症的药物之一,以下是其盐酸盐(化合物 K)的一种合成路线(部分反应条件已简化,忽略立体化学): 已知:化合物 F 不能与饱和碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳。回答下列问题: (2) C 的结构简式为 。 (3) 写出由 E 生成 F 反应的化学方程式 。 (5) 由 G 生成 H 的反应类型为 。 (6) I 是一种有机物形成的盐,结构简式为 。 【答案】(2) (3) (5) 取代反应 (6) 【解析】(1)根据A的结构可知其名称为3-氯-1-丙烯(或3-氯丙烯)。(2)由B、D的结构简式及C的分子式可知,该反应产物除D外,还生成HCl,结合D的结构简式可知C的结构简式为。(3)F 不能与饱和碳酸氢钠溶液反应产生二