2024届高考化学有机官能团和有机物的性质（讲义）

沐澹化学 有机官能团和有机物的性质 一、基础知识 1．常见官能团的结构及其特征性质 物质 官能团 主要化学性质 烷烃 —— ①在光照或加热条件下与氯气或溴蒸气发生取代反应；②不能使酸性KMnO4溶液褪色；③高温分解；④可以燃烧（氧化） 不饱和烃 烯烃 (碳碳双键) ①跟X2、H2、HX、H2O等发生加成反应；②加聚反应；③易被氧化，可使酸性KMnO4溶液褪色 炔烃 (碳碳三键) ①跟X2、H2、HX、H2O等发生加成反应；②易被氧化，可使酸性KMnO4溶液褪色；③加聚反应 苯 —— ①取代反应（硝化、磺化、卤代Fe或FeCl3作催化剂)；②与H2发生加成反应注意：③稳定性，与酸性高锰酸钾溶液不反应 苯的同系物 —— ①取代反应；②与苯环相连的碳上有氢可使酸性KMnO4溶液褪色 卤代烃 (碳卤键) ①与NaOH水溶液共热发生取代（水解）反应；②与NaOH醇溶液共热发生消去反应（β﹣碳上要有氢） 醇 —OH (羟基) ①跟活泼金属Na等反应产生H2；②消去反应，分子内脱水（β﹣碳上要有氢）；③催化氧化（α﹣碳上有氢原子）；④与羧酸及无机含氧酸发生酯化(取代)反应；⑤跟卤化氢或浓氢卤酸反应取代反应生成卤代烃⑥分子间脱水成醚；⑦酸性KMnO4溶液褪色（α﹣碳上要有氢） 酚 —OH (羟基) ①弱酸性(不能使石蕊试液变红)；②遇浓溴水生成白色沉淀；③遇FeCl3溶液呈紫色；④易氧化(无色的苯酚晶体易被空气中的氧气氧化为粉红色) 醛 (醛基) ①与H2、HCN加成；②被氧化剂(如O2、新制银氨溶液、新制Cu(OH)2悬浊液等)氧化为羧酸；③羟醛缩合反应 酮 (酮羰基) ①易与H2加成(在催化剂、加热条件下被还原为) ②与HCN加成 羧酸 (羧基) ①酸的通性，如可以和NaHCO3反应生成CO2；②酯化(取代)反应③能与含﹣NH2物质缩去水生成酰胺（取代反应） 酯 (酯基) 发生水解反应，在碱性条件下水解彻底，酸性条件下生成羧酸和醇(或酚) 酰胺 （酰胺基） 在酸或碱存在并加热的条件下可以发生水解反应。 胺 ﹣NH2 （氨基） 具有碱性能与酸反应。 氨基酸 ﹣NH2 （氨基） ﹣COOH （羧基） ①两性化合物； ②成肽反应； 硝基 —NO2 如酸性条件下，硝基苯在铁粉催化下被还原为苯胺： 2.官能团反应中的定量关系 1 mol官能团 H2 Br2 Na NaOH Na2CO3 NaHCO3 碳碳双键 1 mol 1 mol — — — — 碳碳三键 2 mol 2 mol — — — — 苯环 3 mol FeBr3催化下1 mol Br2可取代1 mol氢原子 — — — — 酚羟基 — 邻对位有氢被取代消耗3 molBr2 1 mol（醇、酚） 1 mol 1 mol — 醛基 1 mol — — — — — 酮羰基 1 mol — — — _— — 酯基 不加成 — — 1 mol — — 酚酯 — — — 2 mol — — 碳卤键 — — — 1 mol — — 氯苯 — — — 2 mol — — 羧基 不加成 — 1 mol 1 mol 看量 1 mol  酰胺基 不加成 — — 1 mol — — 3.官能团或物质的检验 官能团种类或物质 试剂 判断依据 碳碳双键或碳碳三键 溴水 橙黄色褪色，褪色后会分层 溴的CCl4溶液 橙红色褪去，褪色后不分层 酸性KMnO4溶液 紫红色变浅或褪去 碳卤键 NaOH溶液，AgNO3和稀硝酸的混合液 有沉淀产生 醇羟基 钠 有气体放出 酚羟基 FeCl3溶液 显紫色 浓溴水 有白色沉淀产生 羧基 石蕊溶液 变红色 NaHCO3溶液 有无色无味气体放出 新制Cu(OH)2 蓝色絮状沉淀溶解 葡萄糖（醛基） 银氨溶液水浴加热 产生光亮银镜 新制Cu(OH)2悬浊液加热至沸腾 产生砖红色沉淀 淀粉 碘水 显蓝色 蛋白质 浓硝酸微热 显黄色（含苯环） 灼烧 烧焦羽毛的气味 4.根据试剂或特征现象推断官能团种类 (1)能使酸性KMnO4溶液褪色的官能团：碳碳双键、碳碳三键、苯的同系物、羟基、醛基 (2)