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大题03 有机推断与合成综合题
有机合成与推断题为高考的经典题型,通常以药物、材料、新物质的合成为背景,根据合成路线命题形式总体可分为三类:第一类是有机推断型;第二类是结构已知型;第三类是“半推半知”型。考查的知识点相对比较稳定,有结构简式的推断、官能团的名称、有机物命名、反应类型的判断、有机化学方程式的书写、同分异构体数目的判断、结合核磁共振氢谱书写指定有机物的结构简式、合成路线设计等。
预测2024年高考仍会以合成新颖的实用有机物为主线,运用典型的合成路线,将信息和问题交织在一起,环环相扣,串联多类有机物结构、性质进行考查,同分异构体数目确定和书写,以及利用题给信息设计简短合成路线将是命题重点与难点。
常设考向一 有机化合物的命名
1.(2023·全国·统考高考真题)奥培米芬(化合物J)是一种雌激素受体调节剂,以下是一种合成路线(部分反应条件己简化)。
已知:
回答下列问题:
(1)D的化学名称为 。
2.(2023·全国·统考高考真题)阿佐塞米(化合物L)是一种可用于治疗心脏、肝脏和肾脏病引起的水肿的药物。L的一种合成路线如下(部分试剂和条件略去)。
已知:R-COOHR-COClR-CONH2
回答下列问题:
(1)A的化学名称是 。
3.(2023·全国·统考高考真题)莫西赛利(化合物K)是一种治疗脑血管疾病的药物,可改善脑梗塞或脑出血后遗症等症状。以下为其合成路线之一。
回答下列问题:
(1)A的化学名称是 。
1.烷烃的命名
(1)习惯命名法——只能适用于构造比较简单的烷烃
①根据烷烃分子里所含碳原子数目来命名,碳原子数加“烷”字,就是简单的烷烃的命名,称为“某烷”
②碳原子数在10以内的,从1到10依次用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸来表示;碳原子数在十以上的用汉字数字表示;如:C3H8叫丙烷,C17H36叫十七烷
③当碳原子数相同时,存在同分异构体时,在(碳原子数)烷名前面加正、异、新等,如:C5H12叫戊烷,C5H12的同分异构体有3种,用习惯命名法命名分别为:正戊烷()、异戊烷()、新戊烷()
(2)系统命名法
①选主链,称“某烷”:最长、最多定主链 (选主链的原则:优先考虑长→等长时考虑支链最多)
a.选定分子中最长的碳链作为主链,并按照主链上碳原子的数目称为“某烷”,支链作为取代基。如:
应选含6个碳原子的碳链为主链,如虚线所示,称为“己烷”
b.如果在一个分子中有多条相同碳原子数的最长碳链,则选择含支链较多的那条碳链为主链。如:
主链最长(7个碳)时,选主链有a、b、c三种方式,其中:a有3个支链、b有2个支链、c有2个支链,所以方式a正确
②编号位,定支链:(编号位的原则:首先要考虑“近”;同“近”,考虑“简” ;同“近”,考虑“小”)
a.选主链中离支链最近的一端开始编号,用1、2、3等数字给主链上的各个碳原子依次编号定位,使支链获得最小的编号,以确定支链的位置。即:首先要考虑“近”,如:
b.若有两个不同的支链,且分别处于距主链两端同近的位置,则从较简单的支链一端开始编号。即:同“近”,考虑“简” 。如:
c.若有两个相同的支链,且分别处于距主链两端同近的位置,而中间还有其它支链,从主链的两个方向编号,可得两种不同的编号系列,两系列中各支链位次之和最小者即为正确的编号。即:同“近”、同“简”时考虑“小”。(或从离第三个支链最近的一端开始编号)。如:
方式一的位号和为2+3+5=10
方式二的位号和为2+4+5=11,10<11
所以方式一正确
③写名称:按“取代基位次-取代基名称-母体名称”的顺序书写
格式:位号-支链名-位号-支链名某烷
a.取代基,写在前,标位置,短线连:将支链名称写在主链名称的前面,并用阿拉伯数字注明支链位置,数字与支链名称之间用一短线隔开
如:命名为:2-甲基丁烷
b.不同基,简到繁:如果主链上有几个不同的支链,把简单的写在前面,把复杂的写在后面
如:命名为:4-甲基-3-乙基庚烷
c.相同基,合并算:如果主链上有相同的支链,可以将支链合并起来,用“二”、“三”等数字表示支链的个数。两个表示支链位置的阿拉伯数字之间需用“,”隔开
如:命名为2,3-二甲基己烷
【微点拨】
①表示取代基位号的阿拉伯数字“2,3,4......”等数字相邻时,必须用“,”相隔,不能用“、”
②名称中阿拉伯数字与汉字相邻时,必须用短线“—”隔开
③若有多种取代基,不管其位号大小如何,都必须把简单的写在前面,复杂的写在后面
2.烯烃和炔烃的命名
(1)命名方法:烯烃和炔烃的命名与烷烃的命名相似,即遵循最长、最多、最近、最小、最简原则。但不同点是主链必须含有双键或三键,编号时起始点必须离双键或三键最近