内容正文:
第七章 有机化合物
第二节 乙烯与有机高分子材料
课时1 乙烯
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课堂导入
“红柿摘下未熟,每篮用木瓜三枚放入,得气既发,并无涩味。”——苏轼《格物粗谈》
课堂学习
乙烯的物理性质
根据上述对乙烯的介绍,结合对有机物通性的学习,是否可以对乙烯的物理性质进行预测?
乙烯的用途非常广泛,不仅可以催熟,还是石油化学工业重要基本原料,通过一系列化学反应,就可以从乙烯得到有机高分子材料、药物等成千上万种有用的物质。目前,石油加工已成为生产乙烯的主要途径,乙烯的产量也是衡量一个国家石油化学工业发展水平的标志。
物质 分子式 颜色 状态 气味 密度 水溶性
乙烯 C2H4 无色 气体 稍有气味 比空气略小 难溶于水
通过分子式的比较,你能找到乙烯和乙烷之间的区别吗?
乙烷的分子式为C2H6,乙烯少了两个氢原子,因此碳碳之间需要成双键以达到稳定结构。
课堂学习
乙烯的组成与结构
通过对比,我们知道了乙烯的成键方式,根据之间所学习的有机物表示方法,你能用多种方式表示乙烯吗?
物质 分子式 电子式 结构式 结构简式 球棍模型 空间填充模型 键线式
乙烯 C2H4
通过乙烯的结构式,我们能够发现乙烯属于平面结构,分子中的2个 C 原子和4个 H 原子共平面,所以相邻键之间的键角为120°。
课堂学习
乙烯的组成与结构
根据乙烯的成键方式和下表中的信息,我们还能够得到哪些信息?
断开1mol化学键 吸收的能量(kJ)
乙烷分子中的碳碳单键 348
乙烯分子中碳碳双键中的一个键 348
乙烯分子中碳碳双键中的另一个键 264
根据断键所需要吸收的能量来看,我们发现碳碳双键中有一个键的断裂需要吸收的能量较小,所以相对容易断裂,从而意味着乙烯的化学性质会相对活泼一些。
课堂学习
乙烯的化学性质
实验操作:
点燃纯净的乙烯,观察燃烧时的现象。
实验现象:
火焰明亮,且伴有黑烟,同时释放出大量的热。
实验原理:
C2H4 + 3O2 → 2CO2 + 2H2O
课堂学习
乙烯的化学性质
在之前的学习中,我们还知道烷烃是不能和酸性高锰酸钾溶液等强氧化剂发生反应的,乙烯的结构与烷烃不同,这方面的性质上会有区别吗?
你还记得甲烷燃烧的现象吗,两种有机物的燃烧现象有什么区别?
甲烷的燃烧是无烟的,而乙烯的燃烧伴有黑烟,产生这种区别的原因是乙烯中的碳的质量分数较高,燃烧时碳并没有完全被氧化,而本身被烧成炽热状态,故火焰明亮;又由于有一部分碳呈现游离态,所以有黑烟冒出。可以据此现象检验气体是乙烯或甲烷。
课堂学习
乙烯的化学性质
实验操作:
将乙烯通入到盛有酸性高锰酸钾溶液的试管中,观察现象。
实验现象:
酸性高锰酸钾溶液褪色。
实验结论:
乙烯可以被酸性高锰酸钾溶液氧化,产物为CO2。
课堂学习
乙烯的化学性质
根据刚才的实验结论,你能写出来该反应发生的化学方程式吗?
该反应中,酸性高锰酸钾表现氧化性,乙烯表现还原性,一般使用稀硫酸进行酸化。
在进行有机物化合价的判断时,我们一般使用氢氧标碳法,故乙烯中碳为 -2 价。
12KMnO4 + 18H2SO4 + 5C2H4 → 12MnSO4 + 6K2SO4 + 10CO2 + 28H2O
利用酸性高锰酸钾溶液可不可以用来鉴别乙烯和甲烷,或者除去甲烷气体中的少量乙烯呢?
只可以鉴别,绝不能除杂。
课堂学习
乙烯的化学性质
实验操作:
将乙烯通入到盛有溴的四氯化碳溶液的试管中,观察现象。
实验现象:
溴的四氯化碳溶液褪色。
实验结论:
乙烯可以和溴发生反应。
课堂学习
乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色和使酸性高锰酸钾溶液褪色的原理相同吗?
乙烯的化学性质
碳碳双键中有一条键容易断裂,从而和溴原子相结合,形成稳定结构。
1 , 2 – 二溴乙烷
无色液体
课堂学习
加成反应:有机物分子中的不饱和碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应。
不饱和碳原子一般指的为碳碳双键和碳碳三键。
乙烯的化学性质
工业上一般利用乙烯的加成制取乙醇和氯乙烷。
能不能用溴水和溴的四氯化碳溶液来鉴别乙烯和乙烷,或者除去乙烷中混有的少量乙烯气体?
溴水:
可以鉴别,通入乙烯会褪色,通入乙烷无变化;
可以除杂,乙烷不溶解不反应,乙烯会反应生成液体。
溴的四氯化碳溶液:
一般不用来鉴别,也不能用来除杂。
乙烯不仅可以和溴加成,在一定条件下还可以和氯气、氢气、氯化氢和水等物质发生加成:
CH2 = CH2 + H2 → CH3CH3
CH2 = CH2 + H2O → CH3CH2OH
CH2 = CH2 + Cl2 → CH2ClCH2Cl
CH2 = CH2 + HCl → CH3CH2Cl
课堂学习
乙烯的化学性质
通过学习,我们知