第3章 有机合成及其应用 合成高分子化合物 章末强化练（Word练习）-【优化指导】2023-2024学年新教材高中化学选择性必修3（鲁科版2019）

章末强化练(三)　 有机合成及其应用　合成高分子化合物 一、选择题(本题包括6小题，每小题只有1个选项最符合题意) 1．新中国成立以来，高分子材料以独特的结构和性能在科学技术、国防建设和国民经济等领域发挥重要作用。下列材料中主要成分不属于有机高分子的是(　　) A．　 B． 塑料制品　　　　　　 汽车轮胎 C． D． 宇航服　　　　　 石墨烯 D　[塑料、橡胶、合成纤维为常见的有机高分子化合物，故A不选；汽车轮胎主要成分为橡胶，为常见的有机高分子化合物，故B不选；宇航服主要成分是无色透明、坚韧如钢的工程塑料——聚碳酸酯，故C不选；石墨烯为碳单质，不属于高分子化合物，故D选。] 2．聚偏二氯乙烯(PVDC)的结构简式为，它可以承受高温蒸煮，也可作为保鲜食品的包装材料，下列有关PVDC的叙述错误的是(　　) A．没有固定的熔点、沸点 B．聚合度为n，属于混合物 C．单体可由乙烯与氯气加成制得 D．单体可发生加成、取代、氧化、消去等反应 C　[该物质是混合物，没有固定的熔、沸点，A正确；聚合度为n，属于混合物，B正确；单体为1,1－二氯乙烯，不能由乙烯和氯气加成得到，C错误；单体为1,1－二氯乙烯，能发生加成反应、取代反应、氧化反应和消去反应，D正确。] 3．X是一种性能优异的高分子材料，其结构简式为，已被广泛应用于声、热、光的传感等方面，它是由HC≡CH、(CN)2、CH3COOH和三种单体通过适宜的反应形成的。由X的结构简式分析合成过程中发生反应的类型有(　　) ①加成反应　②取代反应　③缩聚反应　④加聚反应　⑤酯化反应 A．①④⑤　　　　　　　　 B．①④ C．①②④ D．①②③ B　[由X的结构简式可判断出它是加聚反应的产物，其单体为和CH2===CHOOCCH3，显然，前者是HC≡CH和(CN)2的加成产物，后者是HC≡CH和CH3COOH的加成产物。] 4．用高分子塑料骨钉取代钛合金骨钉是医学上的一项新技术，这种塑料骨钉不仅具有相当高的强度，而且可在人体内水解，使骨科病人免遭拔钉的痛苦。合成这种塑料骨钉的原料能与强碱溶液反应，也能在浓硫酸条件下形成环酯。则合成这种塑料骨钉的原料可能是(　　) A．CH2===CH—CH2Cl B．CH2===CH—COOH C．CH3—CH(OH)—COOH D．H2N—CH2—COOH C　[能与强碱溶液反应则分子中应含有羧基或酚羟基；能形成环状酯，则分子中同时含有—OH和—COOH。] 5．北京航空航天大学教授偶然中发现米虫吃塑料，受此启发进行了系列实验，证实黄粉虫的肠道微生物可降解聚苯乙烯(PS)，蜡虫可降解聚乙烯(PE)。聚苯乙烯在黄粉虫的肠道内降解的示意图如下，下列说法正确的是(　　) A．在黄粉虫的肠道内微生物作用下，聚苯乙烯断裂碳碳双键 B．在黄粉虫的肠道内微生物作用下，聚苯乙烯直接降解为CO2分子 C．在黄粉虫的肠道内微生物作用下，聚苯乙烯发生降解，分子量降低 D．聚乙烯与聚苯乙烯是同系物，具有烯烃的性质 C　[聚苯乙烯结构中不存在碳碳双键，无法断裂碳碳双键，A错误；根据题图可知，聚苯乙烯先降解为低分子中间产物，最后降解为CO2分子，B错误；聚苯乙烯是高分子，发生降解后，变为小分子的物质，分子量变小，C正确；聚乙烯与聚苯乙烯结构不相似，不互为同系物，且二者中均没有碳碳双键，不具备烯烃的性质，D错误。] 6．“波音787”客机具有省油、舒适的特点，它还是首款使用碳纤维复合材料超过50%的客机，开创了在航空领域复合材料大范围代替传统金属的新时代。如图所示的某聚酰胺树脂是波音飞机材料中的一种，具有较好的耐热性、耐水性。下列说法正确的是(　　) A．碳纤维复合材料中，碳纤维是增强材料，该树脂是基体 B．复合材料是未来材料发展的趋势，因此应该停止对金属材料的研究 C．该树脂中所有原子共平面 D．该树脂可以由单体和通过加聚反应得到 A　[B项，复合材料不是唯一的发展方向，不应该停止对金属材料的研究；C项，该物质结构中有饱和氮原子，与其相连的其他三个原子形成的是空间三角锥形，所有原子不可能共平面；D项，该树脂是缩聚产物，反应中有小分子水生成。] 二、选择题(本题包括4小题，每小题有1个或2个选项符合题意) 7．PET(，M链节＝192 g•mol－1)可用来生产合成纤维或塑料。测某PET样品的端基中羧基的物质的量，计算其平均聚合度：以酚酞作指示剂，用c mol•L－1 NaOH醇溶液滴定m g PET端基中的羧基至终点(现象与水溶液相同)，消耗NaOH醇溶液V mL。下列说法不正确的是(　　) A．PET塑料是一种可降解高分子材料 B．滴定终点时，溶液变为浅红色 C．合成PET的一种单体是乙醇的同系物 D．PET的平均聚合度n≈(忽略端基的摩尔质量) C　[PET塑料是由单体乙二醇、对二苯甲酸发生缩聚反应生成的高分子材料，可发生降解，对自然环境无害，故A正确；达到滴定终点，再滴入一滴NaOH溶液时，溶液呈碱性，酚酞溶液变成浅红色，故B正确；PET塑料由对苯二甲酸和乙二醇发生缩聚反应生成，乙二醇是二元醇，与一元醇乙醇不互为同系物，故C错误；m g PET的物质的量n(PET)＝ mol，达到滴定终点时消耗NaOH的物质的量n(NaOH)＝0.001cV mol，则n(PET)＝n(NaOH)，即＝0.001cV，所以PET的平均聚合度n≈，故D正确。] 8．在120℃条件下，3.7 g某有机物(只含C、H、O三种元素中的两种或三种)在足量O2中燃烧后，将所得气体先通过浓H2SO4，浓H2SO4质量增加2.7 g，再通过碱石灰，碱石灰质量增加6.6 g，对该有机物进行核磁共振分析，谱图如下图所示： 则该有机物可能是(　　) A．HCOOCH2CH3 B．CH3CH2C≡CH C．CH3CH2OH D．CH2===CHCH3 A　[浓H2SO4吸水，增加的质量即为H2O的质量，为2.7 g，计算得m(H)＝0.3 g，n(H)＝0.3 mol；碱石灰吸收CO2，则CO2的质量为6.6 g，计算得m(C)＝1.8 g，n(C)＝0.15 mol；根据以上数据可计算得m(O)＝3.7 g－0.3 g－1.8 g＝1.6 g，n(O)＝0.1 mol。此有机物中C、H、O原子个数之比为0.15∶0.3∶0.1，即3∶6∶2，只有A选项正确，且A选项中氢原子共有三类，与核磁共振氢谱中有三个峰相吻合。] 9．一次性使用的聚苯乙烯材料带来的“白色污染”是一种较为严重的污染现象。最近研制的一种新型材料能代替聚苯乙烯，它是由乳酸聚合而成的，这种材料可以在乳酸菌作用下完全降解。下列关于聚乳酸的说法正确的是(　　) A．聚乳酸是一种混合物 B．聚乳酸的聚合方式与聚苯乙烯相似 C．聚乳酸的单体为CH3CH(OH)COOH D．聚乳酸是通过加聚反应形成的 AC　[从聚乳酸的结构来看，它应是乳酸在一定条件下发生缩聚反应的产物，化学方程式为＋(n－1)H2O。聚乳酸是一种高分子化合物，属于混合物；聚乳酸的形成过程是缩聚反应，而聚苯乙烯的形成过程是加聚反应，聚合方式不同；乳酸是形成聚乳酸的小分子，即聚乳酸的单体。] 10．0.2 mol有机物和0.4 mol O2在密闭容器中燃烧后的产物为CO2、CO和H2O(g)。产物经过浓硫酸后，浓硫酸的质量增加10.8 g；再通过灼热CuO充分反应后，固体质量减轻3.2 g；最后气体再通过碱石灰被完全吸收，碱石灰质量增加17.6 g。0.1 mol该有机物恰好与4.6 g金属钠完全反应。下列关于该有机物的说法不正确的是(　　) A．该化合物的相对分子质量是62 B．该化合物的分子式为C2H6O2 C．1 mol该化合物能与2 mol O2发生催化氧化反应 D．1 mol该有机物最多能与1 mol Na反应 CD　[有机物燃烧生成水10.8 g，物质的量为＝0.6 mol，CO与CuO反应后转化为CO2，与燃烧生成的CO2都被碱石灰吸收。有机物含有碳原子物质的量为＝0.4 mol，根据碳元素守恒可知，1 mol有机物含有碳原子物质的量为2 mol，含有氢原子物质的量为6 mol。含有氧原子物质的量为＝2 mol，所以有机物的分子式为C2H6O2,0.1 mol该有机物恰好与4.6 g金属钠完全反应，4.6 g Na的物质的量＝＝0.2 mol，有机物与Na按物质的量之比1∶2反应，有机物分子中含有2个—OH，该有机物的结构简式为HOCH2CH2OH，结合有机物的结构和性质分析答案即可。] 三、非选择题(本题包括4小题) 11．聚戊二酸丙二醇酯(PPG)是一种可降解的聚酯类高分子材料，在材料的生物相容性方面有很好的应用前景。PPG的一种合成路线如下： 已知：①烃A的相对分子质量为70，核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢；②化合物B为单氯代烃；化合物C的分子式为C5H8；③E、F为相对分子质量差14的同系物，F是福尔马林的溶质；④R1CHO＋R2CH2CHO。 回答下列问题： (1)A的结构简式为________。 (2)由B生成C的化学方程式为____________________________________________。 (3)由E和F生成G的反应类型为________，G的化学名称为________。 (4)①由D和H生成PPG的化学方程式为___________________________________。 ②若PPG平均相对分子质量为10 000，则其平均聚合度约为________(填标号)。 a．48　　　　 b．58 c．76　　　　 d．122 (5)D的同分异构体中能同时满足下列条件的共有________种(不含立体异构)； ①能与饱和NaHCO3溶液反应产生气体 ②既能发生银镜反应，又能发生皂化反应 其中核磁共振氢谱显示为3组峰，且峰面积比为6∶1∶1的是________(写结构简式)；D的所有同分异构体在下列一种表征仪器中显示的信号(或数据)完全相同，该仪器是_____(填标号)。 a．质谱仪 b．红外光谱仪 c．元素分析仪 d．核磁共振仪 解析　由①知烃A的相对分子质量为70，有一种化学环境的氢，所以A为，B为A和氯气的单取代产物，所以B为，C为B的消去产物，所以C为。E、F为相对分子质量差14的同系物，F是福尔马林的溶质，则F为甲醛，E为乙醛。由信息④可知乙醛和甲醛发生了加成反应，G的结构简式为HOCH2CH2CHO，名称为3－羟基丙醛。G与氢气发生加成反应生成H，所以H为HOCH2CH2CH2OH。C氧化为D，则D为戊二酸。(4)D和H的反应为＋＋(2n－1)H2O。根据结构简式可知链节的式量是172，所以若PPG平均相对分子质量为10 000，则其平均聚合度为10 000÷172≈58。 (5)①能与饱和NaHCO3溶液反应产生气体，说明含有羧基；②既能发生银镜反应，又能发生皂化反应，说明含有醛基和酯基，因此是甲酸形成的酯基，所以可能的结构简式为HCOOCH2CH2CH2COOH、HCOOCH2CH(COOH)CH3、HCOOCH(COOH)CH2CH3、HCOOCH(CH3)CH2COOH、HCOOC(CH3)2COOH，共计5种。其中核磁共振氢谱显示为3组峰，且峰面积比为6∶1∶1的是。 答案　(1)　(2)＋NaCl＋H2O　(3)加成反应　3－羟基丙醛(或β－羟基丙醛) 12．(1)在有机物分子中，不同氢原子的核磁共振氢谱中给出的峰值(信号)也不同，根据峰值可以确定有机物分子中氢原子的种类和数目。 ①下列物质中，其核磁共振氢谱中给出的峰值只有一个的是________。 A．CH3CH3 B．CH3COOH C．CH3COOCH3 D．CH3OCH3 ②化合物M和N的分子式都是C2H4Br2，M的核磁共振氢谱如上图所示，则M的结构简式为________，预测N的核磁共振氢谱上有________个峰。 ③用核磁共振氢谱的方法来研究C2H6O的结构，简要说明根据核磁共振氢谱来确定分子结构的方法： ________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。 (2)①某烷烃B的结构简式为CH3CH(CH3)CH(C2H5)2。该烷烃的名称是________________________________________________________________________。 该烷烃可用不饱和烃与足量氢气反应得到。 ②如不饱和烃为烯烃A，则烯烃的结构简式可能有________种。 ③有一种烷烃C与烷烃B互为同分异构体，它却不能由任何烯烃催化加氢得到。则C的结构简式为________________________。 解析　(1)在核磁共振氢谱中，有几种环境的氢原子就有几个峰，峰面积之比就是氢原子的个数比，在①中B、C物质有两个吸收峰，峰面积之比分别为3∶1、1∶1，A、D物质只有一个吸收峰；分子式为C2H4Br2有两种结构，分别为CH3CHBr2、BrCH2CH2Br，其中BrCH2CH2Br只有一个峰，故M为BrCH2CH2Br，N为CH3CHBr2，有两个峰；符合C2H6O的分子结构有两种，若图谱中给出了3个吸收峰(信号)，则说明C2H6O的结构简式是CH3CH2OH；若图谱中给出了1个吸收峰(信号)，则说明C2H6O的结构简式是CH3OCH3。(2)根据烷烃命名原则，该烃最长碳链为5个碳原子，命名为2－甲基－3－乙基戊烷，该烷烃若由烯烃加氢而成，则凡是相邻碳原子上都有氢原子的位置均可插入双键，这样的位置有4种，，故烯烃有4种。烷烃C与B互为同分异构体，且不能由任何烯烃加氢而成，故C为对称结构，结构简式为。 答案　(1)①AD　②BrCH2CH2Br　2　③若图谱中给出了3个吸收峰(信号)，则说明C2H6O的结构简式是CH3CH2OH；若图谱中给出了1个吸收峰(信号)，则说明C2H6O的结构简式是CH3OCH3　(2)①2－甲基－3－乙基戊烷　②4　③ 13．某化学小组采用类似制乙酸乙酯的装置(如图所示)，以环己醇制备环己烯。已知： 物质 密度(g·cm－3) 熔点(℃) 沸点(℃) 溶解性 环己醇 0.96 25 161 能溶于水 环己烯 0.81 －103 83 难溶于水 (1)制备粗品 将12.5 mL环己醇加入试管A中，再加入1 mL浓硫酸，摇匀后放入块状物质，缓慢加热至反应完全，在试管C内得到环己烯粗品。 ①块状物质的作用是____________________________， 导管B的作用是_____________________________________________________。 ②试管C置于冰水浴中的目的是_______________________________________。 (2)制备精品 ①环己烯粗品中含有环己醇和少量酸性杂质等。加入饱和食盐水，振荡、静置、分层，环己烯在________(填“上”或“下”)层，分液后用________(填编号)洗涤。 a．KMnO4溶液　　 b．稀H2SO4　 c．Na2CO3溶液 ②再将环己烯用如图所示装置蒸馏，冷却水从________口流出，目的是________________________________________________________________________。 ③收集产品时，控制的温度应在________左右，实验制得的环己烯精品质量低于理论产量，可能的原因是________。 a．蒸馏时从70℃开始收集产品 b．环己醇实际用量多了 c．制备粗品时环己醇随产品一起蒸出 (3)以下区分环己烯精品和粗品的方法，合理的是________。 a．用酸性高锰酸钾溶液 b．用金属钠 c．测定沸点 解析　(1)①块状物质为沸石或碎瓷片，其作用是防止暴沸。导管B的作用是导气兼冷凝气体。②环己烯的沸点较低，环己烯易挥发，试管C置于冰水浴中的目的是进一步冷却，防止环己烯挥发。(2)①环己烯的密度比水小且难溶于水，加入饱和食盐水，振荡、静置、分层，环己烯在上层。a项，KMnO4溶液能将环己烯氧化，错误；b项，稀硫酸不能除去酸性杂质，错误；c项，Na2CO3溶液能吸收环己醇，消耗酸性杂质，正确。②蒸馏时冷却水应从下口进入、上口流出，从g口进入、f口流出。冷却水下进上出的目的是使冷却水与气体形成逆流，使蒸气充分冷凝。③环己烯的沸点为83℃，收集产品时，温度应控制在83℃左右。a项，蒸馏时从70℃开始收集产品，提前收集，产品中混有杂质，实际产量高于理论产量；b项，环己醇实际用量多了，生成的环己烯物质的量增大，实际产量高于理论产量；c项，制备粗品时环己醇随产品一起蒸出，生成的环己烯的物质的量减小，实际产量低于理论产量。答案选c。(3)a项，环己烯精品和粗品都能使酸性高锰酸钾溶液褪色，不能区分；b项，环己烯精品与Na不反应，粗品中的环己醇和酸性杂质与Na反应产生H2，能区分；c项，环己烯精品为纯净物，有固定沸点(83℃)，粗品为混合物，无固定沸点，能区分。 答案　(1)①防止暴沸　导气兼冷凝气体　②防止环己烯挥发　(2)①上　c　②f　使冷却水与气体形成逆流　③83℃　c　(3)bc 14.是一种重要的化工原料，可用于合成可降解的高聚物C以及抗肿瘤药物G。 (1)A含有的官能团名称是______________。 (2)D→E的反应类型是_____________________。 (3)E的分子式是____________；F的结构简式是_________________。 (4)B→C的化学方程式为___________________________________________________。 (5)W是B的同分异构体，0.5 mol W与足量碳酸氢钠溶液反应生成44 g CO2，W共有______种(不考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱为三组峰的结构简式为 ________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。 (6)设计由甲苯和为原料制备化合物的合成路线(无机试剂任选)。 解析　由合成流程可知，与甲醇发生反应生成A为，A与氢气发生加成反应生成B为，HOCH2CH2OH与B发生缩聚反应生成的C为；与苯在氯化铝作用下反应生成D为，D与甲醇发生酯化反应生成E为，E发生信息中的反应生成F，试剂X为，生成F为，最后F在加热条件下发生取代反应生成G为；(1) A为，含有的官能团名称是酯基和碳碳双键。(2) D与甲醇发生酯化反应生成，则D→E的反应类型是酯化反应或取代反应。(3)E为，其分子式是C11H10O3；由分析可知F的结构简式是。(4) HOCH2CH2OH与B发生缩聚反应生成的C为，发生反应的化学方程式为nCH3OOCCH2CH2COOCH3＋nHOCH2CH2OH＋(2n－1)CH3OH。(5) B为，其同分异构体W 0.5 mol与足量碳酸氢钠溶液反应生成44 g CO2，CO2的物质的量为1 mol，说明W分子结构中含有2个羧基，除去2个－COOH，还有4个C，这四个碳如为直链状即C－C－C－C，连接2个－COOH，共有6种结构，另外四个碳中可以有一个支链，即，连接2个－COOH，共有3种结构，即符合条件的B的同分异构体W共有9种，其中核磁共振氢谱为三组峰的结构简式为。(6)结合题中生成D的反应原理，甲苯和可生成再与H2在催化剂作用下发生加成反应，生成再在浓硫酸的作用下加热发生酯化反应即可生成，具体合成路线为 答案　(1)碳碳双键、酯基　　(2)酯化反应(取代反应) (3)C11H10O3　　 (4)nCH3OOCH2CH2COOCH3＋nHOCH2CH2OH ＋(2n－1)CH3OH　　 (5)9　 学科网（北京）股份有限公司 $$