第2章 微专题3 卤代烃在有机合成中的应用（Word练习）-【优化指导】2023-2024学年新教材高中化学选择性必修3（鲁科版2019）

第2章　微专题3 1．由CH3CH2CH2Br制备CH3CH(OH)CH2OH，依次(从左至右)发生的反应类型和反应条件都正确的是(　　) 选项 反应类型 反应条件 A 加成反应、取代反应、消去反应 KOH醇溶液/加热、KOH水溶液/加热、常温 B 消去反应、加成反应、取代反应 NaOH醇溶液/加热、常温、NaOH水溶液/加热 C 氧化反应、取代反应、消去反应 加热、KOH醇溶液/加热、KOH水溶液/加热 D 消去反应、加成反应、水解反应 NaOH水溶液/加热、常温、NaOH醇溶液/加热 B　[CH3CH2CH2Br→CH3CH==CH2→CH3CHXCH2X(X代表卤素原子)→CH3CH(OH)CH2OH。依次发生消去反应、加成反应、水解反应(取代反应)，由对应的反应条件可知B项正确。] 2．聚氯乙烯是生活中常用的塑料。工业生产聚氯乙烯的一种工艺路线如下： (1)反应①的化学方程式为____________________________________，反应类型为______________； (2)反应②的反应类型为_____________。 解析　由1,2－二氯乙烷与氯乙烯的组成差异可推知，1,2－二氯乙烷通过消去反应转化为氯乙烯。 答案　(1)H2C==CH2＋Cl2―→CH2ClCH2Cl　加成反应　(2)消去反应 3．已知二氯烯丹是一种播前除草剂，其合成路线如下： CH2Cl—CHCl—CH2Cl (二氯烯丹) D在反应⑤中所生成的E，其结构只有一种。 (1)写出下列反应的反应类型：反应①是_________________________，反应③是_____________，反应⑥是______________________。 (2)写出下列物质的结构简式： A____________________________，E_________________________。 (3)写出反应③的化学方程式：_____________________________________ _____________________________________。 解析　此题的突破口在于B与氯气加成得到CH2Cl—CHCl—CH2Cl，从而逆向推出B为CH2Cl—CH==CH2、A为CH3—CH==CH2。CH2Cl—CHCl—CH2Cl通过反应③得到C，难以判断CH2Cl—CHCl—CH2Cl消去哪个氯原子？消去几个氯原子？此时可以从合成路线的另一端开始逆推。由反应⑥E与发生取代反应而得到二氯烯丹可推知，E为CH2Cl—CCl==CHCl，D的消去产物E只有一种结构，所以D应该是一种对称结构，D为CH2Cl—CCl2—CH2Cl，再进一步联系反应③，可推知C为CH2Cl—CCl==CH2。 答案　(1)取代反应　消去反应　取代反应 (2)CH3—CH==CH2　CH2Cl—CCl==CHCl (3)CH2Cl—CHCl—CH2Cl＋NaOHCH2Cl—CCl==CH2＋NaCl＋H2O 学科网（北京）股份有限公司 $$