内容正文:
第2课时 酚
课程标准要求
学业质量水平
1.认识酚的组成和结构特点、性质、转化关系及其在生产、生活中的重要应用。
2.能够列举酚的典型代表物的主要物理性质。能描述和分析酚的典型代表物的重要反应,能书写相应的化学反应方程式。
1.能根据问题解决的需要设计典型有机化合物的组成结构检测与合成的方案。(水平3)
2.能基于“绿色化学”的理念设计有机化合物合成的方案,并对方案进行评价和优化。(水平4)
一、酚的概述
1.酚的概念:芳香烃分子中苯环上的一个或几个氢原子被羟基取代的产物称为酚。
2.酚的命名
酚的命名是在苯、萘等名称后面加上“酚”字,如(邻甲基苯酚)、(萘酚)。
3.苯酚的分子组成和结构
苯酚是组成最简单的酚,俗称石炭酸
分子式
结构式
结构简式
球棍模型
空间填
充模型
官能团
C6H6O
或
C6H5OH
酚羟基
(—OH)
苯酚可以看作是苯分子中的一个氢原子被羟基取代所得的产物。由于O—H单键可旋转,则羟基上的氢原子可能与苯环不共面,所以其结构特点:分子里至少有12个原子位于同一平面。
4.物理性质
二、苯酚的化学性质
1.苯酚的化学性质
(1)苯环对羟基的影响——弱酸性
实验
步骤
实验
现象
①得到浑浊液体
②液体
不变红
③液体变澄清
④或⑤液体变浑浊
反应方
程式
实验
结论
室温下,苯酚在水中溶解度较小
苯酚虽不能使紫色石蕊溶液变红,但能与NaOH溶液反应,表现出酸性
酸性:
HCO<
C6H5OH<
H2CO3
解释
苯环对羟基的影响,使羟基上的氢原子更活泼,在水溶液中能发生电离,显酸性
(2)羟基对苯环的影响
实验操作
(3)显色反应:苯酚遇FeCl3溶液会立即显紫色。因而利用这一反应来进行酚类的鉴别。
(4)聚合反应:苯酚与甲醛发生聚合反应,可制造酚醛树脂。
(5)氧化反应:常温下苯酚易被空气中的氧气氧化。
2.酚的用途
1.巧判断(对的打“√”,错的打“×”)
(1)苯酚沾到皮肤上,可以用酒精或氢氧化钠溶液清洗(×)
(2)苯酚俗称石炭酸,是一种酸性极弱的酸(×)
(3)苯酚的酸性很弱,不能使酸碱指示剂变色(√)
(4)苯中溶有少量的苯酚,可先加适量的浓溴水,使苯酚生成2,4,6-三溴苯酚,再过滤除去(×)
(5)向苯酚钠溶液中通入少量CO2时生成Na2CO3,通入过量CO2时生成NaHCO3(×)
2.(双选)网络表情包“苯宝宝装纯(醇)”,该分子由“苯宝宝”拿一个氢原子换了一个羟基形成。下列说法不正确的是( )
A.“苯宝宝只想安静地装纯(醇)”,说明该分子不是醇
B.该分子中所有原子一定共面
C.该分子能和Na发生置换反应生成H2
D.该分子苯环上的一个氢原子被—C4H9取代所得的同分异构体有10种
BD [羟基直接连在苯环上属于酚类,故A正确;苯环上6个碳原子及与之相连的6个原子共面,但羟基上的氢原子与苯环不一定共面,故B错误;苯酚具有弱酸性,该分子能和Na发生置换反应生成H2,故C正确;—C4H9有4种结构,该分子苯环上的一个氢原子被—C4H9取代时与羟基有邻、间、对三种位置关系,所得的同分异构体有3×4=12种,故D错误。]
3.一辆载有近30吨苯酚的槽罐车途经某市时发生侧翻,约有10吨的苯酚泄漏,空气中弥漫着浓烈的酸臭气味,对当地居民生活造成很大威胁,苯酚是一种有毒的物质,对皮肤、黏膜有强烈的腐蚀作用。
(1)苯酚的化学式为C6H6O,属于_____(填“有机物”或“无机物”)。
(2)现场救护人员应戴好呼吸器,穿好防化服的原因是___________________________________________。
(3)你认为下列对事故的处理方法合理的是________。
①用水进行冲洗或用泥土填埋苯酚
②挖隔离沟、铺薄膜防止扩散并回收泄漏的苯酚
③随时监测附近水源、土壤中的苯酚含量
(4)用木屑吸附残余的苯酚,然后燃烧处理,写出苯酚完全燃烧的化学方程式:_____________________________________。
解析 (1)苯酚的化学式为C6H6O,苯酚是含有碳元素的化合物,属于有机物。(2)现场救护人员应戴好呼吸器,穿好防化服的原因是苯酚有毒性,有强烈的腐蚀性。(3)用水进行冲洗或用泥土填埋会污染水体和土壤;应该挖隔离沟、铺薄膜防止扩散并回收泄漏的苯酚;要随时监测附近水源、土壤中的苯酚含量。(4)苯酚完全燃烧生成二氧化碳和水,其反应的方程式为C6H6O+7O26CO2+3H2O。
答案 (1)有机物 (2)苯酚有毒性,有强烈的腐蚀性 (3)②③ (4)C6H6O+7O26CO2+3H2O
学习任务 酚与苯环类物质的全面辨析
1.苯与液溴在催化剂Fe粉的作用下生成溴苯而苯