第3章 微专题7 有机合成与推断突破口（课件PPT）-【优化指导】2023-2024学年新教材高中化学选择性必修3（鲁科版2019）

微专题7　有机合成与推断突破口 第3章　有机合成及其应用　合成高分子化合物 栏目索引 专 题 讲 解 典 例 示 范 迁 移 应 用 专 题 讲 解 返回导航 第3章　有机合成及其应用　合成高分子化合物 化学　选择性必修3　L 返回导航 第3章　有机合成及其应用　合成高分子化合物 化学　选择性必修3　L 返回导航 第3章　有机合成及其应用　合成高分子化合物 化学　选择性必修3　L 3．根据某些产物推知官能团的位置 (1)由醇被催化氧化成醛(或羧酸)，—OH一定在链端；由醇被催化氧化成酮，—OH一定在链中；若该醇不能被催化氧化，则与—OH相连的碳原子上无氢原子。 (2)由消去反应的产物可确定—OH或—X的位置。 (3)由取代产物的种类可确定碳链结构。 4．根据反应条件推断反应类型 (1)在NaOH的水溶液中加热，可能是酯的水解反应或卤代烃的水解反应。 (2)在NaOH的乙醇溶液中加热，发生卤代烃的消去反应。 (3)在浓H2SO4存在的条件下加热，可能发生醇的消去反应、酯化反应、成醚反应或硝化反应等。 返回导航 第3章　有机合成及其应用　合成高分子化合物 化学　选择性必修3　L (4)与H2在Ni作用下发生反应，则为烯烃、炔烃、芳香烃、醛的加成反应或还原反应。 (5)在O2、Cu(或Ag)、加热或CuO、加热条件下，发生醇的催化氧化反应。 (6)与O2或新制的Cu(OH)2悬浊液或银氨溶液反应，则该物质发生的是—CHO的氧化反应。(如果连续两次出现O2，则为醇→醛→羧酸的过程) (7)在稀H2SO4、加热条件下，发生酯、低聚糖、多糖等的水解反应。 (8)在光照、X2气体条件下，发生烷基上的取代反应；在Fe粉、X2条件下，发生苯环上的取代反应。 返回导航 第3章　有机合成及其应用　合成高分子化合物 化学　选择性必修3　L 典 例 示 范 (2019·天津卷)我国化学家首次实现了膦催化的(3＋2)环加成反应，并依据该反应，发展了一条合成中草药活性成分茅苍术醇的有效路线。 已知(3＋2)环加成反应： 返回导航 第3章　有机合成及其应用　合成高分子化合物 化学　选择性必修3　L 返回导航 第3章　有机合成及其应用　合成高分子化合物 化学　选择性必修3　L 返回导航 第3章　有机合成及其应用　合成高分子化合物 化学　选择性必修3　L (3)C→D的反应类型为____________。 (4)D→E的化学方程式为_____________________________________________，除E外该反应另一产物的系统命名为________。 (5)下列试剂分别与F和G反应，可生成相同环状产物的是______(填序号)。 a．Br2　　 b．HBr　　 c．NaOH溶液 返回导航 第3章　有机合成及其应用　合成高分子化合物 化学　选择性必修3　L 返回导航 第3章　有机合成及其应用　合成高分子化合物 化学　选择性必修3　L 返回导航 第3章　有机合成及其应用　合成高分子化合物 化学　选择性必修3　L 返回导航 第3章　有机合成及其应用　合成高分子化合物 化学　选择性必修3　L 返回导航 第3章　有机合成及其应用　合成高分子化合物 化学　选择性必修3　L 返回导航 第3章　有机合成及其应用　合成高分子化合物 化学　选择性必修3　L 返回导航 第3章　有机合成及其应用　合成高分子化合物 化学　选择性必修3　L 返回导航 第3章　有机合成及其应用　合成高分子化合物 化学　选择性必修3　L 返回导航 第3章　有机合成及其应用　合成高分子化合物 化学　选择性必修3　L (1)A的结构简式为____________________________________，J中所含官能团的名称为________________。 (2)C的名称为________________。 (3)反应D→E的化学方程式为________________________________________；反应类型是____________。 (4)“H＋K→双安妥明”的化学方程式为_____________________________。 (5)与F互为同分异构体，且属于酯的有机物有________种。其中核磁共振氢谱有3组峰，峰面积之比为6∶1∶1的结构简式为____________________。 返回导航 第3章　有机合成及其应用　合成高分子化合物 化学　选择性必修3　L 返回导航 第3章　有机合成及其应用　合成高分子化合物 化学　选择性必修3　L 返回导航 第3章　有机合成及其应用　合成高分子化合物 化学　选择性必修3　L 返回导航 第3章　有机合成及其应用　合成高分子化合物 化学　选择性必修3　L 谢谢观看！ 1．根据特征反应确定官能团的种类 (1)能使溴水褪色的物质可能含有、—C≡C—、酚羟基或醛基等。 (2)能使KMnO4酸性溶液褪色的物质可能含有、—C≡C—、—CHO或羟基等。 (3)能发生银镜反应或与新制的Cu(OH)2悬浊液反应生成砖红色沉淀的物质一定含有。 (4)能与Na反应放出H2的物质可能为醇、酚、羧酸等。 (5)能与Na2CO3溶液或NaHCO3溶液作用放出CO2或使紫色石蕊试液变红的有机物中含有—COOH。 (6)能水解的有机物中可能含有酯基()、卤原子、肽键()等。 (7)能发生消去反应的物质有醇、卤代烃等。 2．根据性质和有关数据推知官能团的数目 (1)—CHOeq \b\lc\{\rc\ (\a\vs4\al\co1(\o(――→,\s\up15([AgNH32]OH),\s\do12(　　　　))2Ag,\o(――→,\s\up15(CuOH2),\s\do12(　　　　))Cu2O)) (2)2—OH(醇、酚、羧酸)eq \o(――→,\s\up15(Na),\s\do12(　))H2 (3)2—COOHeq \o(――→,\s\up15(CO\o\al(2－,3)),\s\do12(　　))CO2，—COOHeq \o(――→,\s\up15(HCO\o\al(－,3)),\s\do12(　　))CO2 回答下列问题： (1)茅苍术醇的分子式为____________，所含官能团名称为____________，分子中手性碳原子(连有四个不同的原子或原子团)的数目为________。 (2)化合物B的核磁共振氢谱中有______个吸收峰；其满足以下条件的同分异构体(不考虑手性异构)数目为________。①分子中含有碳碳三键和乙酯基eq \b\lc\(\rc\)(\a\vs4\al\co1(－COOCH2CH3)) ②分子中有连续四个碳原子在一条直线上 写出其中碳碳三键和乙酯基直接相连的同分异构体的结构简式________________________________________________________________________。 解析　由有机物的转化关系可知，与CH3C≡CCOOC(CH3)3发生题给信息反应生成，与氢气在催化剂作用下发生加成反应生成，与甲醇在浓硫酸作用下， 共热发生酯基交换反应生成 INCLUDEPICTURE"19A172.TIF" ，一定条件下脱去羰基氧生成，在一定条件下发生反应生成，一定条件下反应生成茅苍术醇。 (1)茅苍术醇的结构简式为 INCLUDEPICTURE"19A175.TIF" ，分子式为C15H26O，所含官能团为碳碳双键、羟基，含有3个连有4个不同原子或原子团的手性碳原子。(2)化合物B的结构简式为CH3C≡CCOOC(CH3)3，分子中含有两类氢原子，核磁共振氢谱有2个吸收峰；由分子中含有碳碳三键和—COOCH2CH3，且分子中连续四个碳原子在一条直线上，则符合条件的B的同分异构体有、 CH3CH2CH2C≡CCOOCH2CH3、CH3CH2C≡C—CH2COOCH2CH3、CH3—C≡C—CH2CH2COOCH2CH3和5种结构，碳碳三键和—COOCH2CH3直接相连的为、CH3CH2CH2C≡CCOOCH2CH3。(3)C→D的反应为与氢气在催化剂作用下发生加成反应(或还原反应)生成。 (4) INCLUDEPICTURE"19A171.TIF" 与甲醇和浓硫酸共热发生酯基交换反应生成，反应的化学方程式为＋CH3OHeq \o(――→,\s\up15(浓硫酸),\s\do12(△))＋(CH3)3COH，HOC(CH3)3的系统命名法的名称为2－甲基－2－丙醇。(5)和均可与溴化氢反应生成。 答案　(1)C15H26O　碳碳双键、羟基　3　(2)2　5　CH3CH(CH3)C≡ COOCH2CH3和CH3CH2CH2C≡CCOOCH2CH3　(3)加成反应或还原反应　(4)o(――→,\s\up15(浓硫酸),\s\do12(△))INCLUDEPICTURE"19A171.TIF" ＋CH3OH＋(CH3)3COH　2－甲基－2－丙醇　(5)b 双安妥明[]可用于降低血液中的胆固醇，该物质合成线路如图所示： Ⅱ.RCH===CH2eq \o(――→,\s\up15(HBr，过氧化物),\s\do12(　　　　))RCH2CH2Br。 Ⅲ.C的密度是同温同压下H2密度的28倍，且支链有一个甲基，I能发生银镜反应且1 mol I(C3H4O)能与2 mol H2发生加成反应；K的结构具有对称性。试回答： 解析　根据C的密度是同温同压下H2密度的28倍，知烃C的相对分子质量为56，从而可以确定其分子式为C4H8，其支链上有一个甲基，则C是；I的分子式为C3H4O，能发生银镜反应且1 mol I能与2 mol氢气发生加成反应，则I是CH2===CH—CHO；结合图示转化关系及K的结构具有对称性，可以推断J为HOCH2CH2—CHO，K为HOCH2CH2CH2OH；根据双安妥明和K的结构简式，可以推断H为，则G为，B为， A为。(5)与F[(CH3)2CHCOOH]互为同分异构体，且属于酯的有机物有4种，它们分别是HCOOCH2CH2CH3、、CH3COOCH2CH3、CH3CH2COOCH3。其中核磁共振氢谱有3组峰、峰面积之比为6∶1∶1的结构简式为。 答案　(1)　羟基、醛基　(2)2－甲基丙烯　(3)(CH3)2CHCH2Br＋NaOHeq \o(――→,\s\up15(水),\s\do12(△))(CH3)2CHCH2OH＋NaBr　取代反应　 (4)＋HOCH2CH2CH2OHeq \o(,\s\up15(浓H2SO4),\s\do12(△)) ()2CH2＋2H2O　(5)4　 $$