第3章 第5节 有机合成（课件PPT）-【优化指导】2023-2024学年新教材高中化学选择性必修3（人教版2019 不定项版）

第三章　烃的衍生物 第五节　有机合成 栏目索引 基础落实·梳理必备知识 重难探究·提升关键能力 学以致用·发展学科素养 课程标准 核心素养目标 　1.认识有机合成的关键是碳骨架的构建和官能团的转化，了解设计有机合成路线的一般方法。 2．体会有机合成在创造新物质、提高人类生活质量及促进社会发展方面的重要贡献。 　1.证据推理与模型认知：熟悉烃及烃的衍生物之间的相互转化、主要有机反应类型及特点，基于碳骨架和官能团的变化，设计简单的有机合成路线。 2．科学态度与社会责任：通过设计有机合成路线，体会有机合成在创造新物质、提高人类生活质量及促进社会发展方面的重要贡献。 返回导航 高中化学　选择性必修3　　R (不定项) 第三章　烃的衍生物 基础落实·梳理必备知识 一、有机合成的主要任务 1．有机合成 有机合成使用相对简单易得的原料，通过有机化学反应来构建______和引入______，由此合成出具有特定____和____的目标分子。 2．构建碳骨架 碳骨架是有机化合物分子的结构基础，进行有机合成时需要考虑碳骨架的形成，包括碳链的增长和____、____等过程。 碳骨架 官能团 结构 性质 缩短 成环 返回导航 高中化学　选择性必修3　　R (不定项) 第三章　烃的衍生物 (1)碳链增长 当原料分子中的碳原子数少于目标分子中的碳原子数时，可以通过引入含碳原子的______等方式使碳链增长。例如，炔烃和醛中的不饱和键与HCN发生加成反应生成含有____(—CN)的物质，再经水解生成____，或经催化加氢还原生成__。 官能团 氰基 羧酸 胺 返回导航 高中化学　选择性必修3　　R (不定项) 第三章　烃的衍生物 (2)碳链缩短 氧化反应等则可以使烃分子链缩短。例如，烯烃、炔烃及芳香烃的侧链被酸性高锰酸钾溶液氧化，生成碳链缩短的____或__。 羧酸 酮 返回导航 高中化学　选择性必修3　　R (不定项) 第三章　烃的衍生物 3．引入官能团 有选择地通过取代、加成、消去、氧化、还原等有机化学反应，可以实现有机化合物类别的转化，并引入目标官能团。 二、有机合成路线的设计与实施 1．有机合成路线的确定 有机合成路线的确定，需要在掌握__________和__________基本方法的基础上，进行合理的设计与选择，以较低的____和较高的____，通过简便而对环境友好的操作得到目标产物。 碳骨架构建 官能团转化 成本 产率 返回导航 高中化学　选择性必修3　　R (不定项) 第三章　烃的衍生物 2．有机合成的过程 从简单、易得的原料出发，比较原料分子和产物分子在______和______等方面的异同，再有目的地选择每一步的转化反应……经过多步反应，最后得到具有________和____的目标化合物。 碳骨架 官能团 特定结构 功能 返回导航 高中化学　选择性必修3　　R (不定项) 第三章　烃的衍生物 3．逆合成分析 (1)基本思路 返回导航 高中化学　选择性必修3　　R (不定项) 第三章　烃的衍生物 (2)表示方法 表示合成步骤时，使用箭头“→”表示每一步反应；而表示逆合成时，常用符号“ ”来表示逆推过程，从较复杂的____分子出发，逐步逆推“后退”，直到“简化”为简单的____分子。 目标 原料 返回导航 高中化学　选择性必修3　　R (不定项) 第三章　烃的衍生物 (3)综合考虑因素 ①合成步骤较少，副反应__，反应产率__； ②原料、溶剂和催化剂尽可能价廉易得、低毒； ③反应条件____，操作简便，产物易于分离提纯，污染排放__； ④贯彻“________”理念，选择最佳合成路线，以较低的经济成本和环境代价得到目标产物。 少 高 温和 少 绿色化学 返回导航 高中化学　选择性必修3　　R (不定项) 第三章　烃的衍生物 ◆深度分析 构建碳骨架的两类重要反应 (1)羟醛缩合反应 ①醛分子中在醛基邻位碳原子上的氢原子(α-H)受羰基吸电子作用的影响，具有一定的活泼性。 ②分子内含有α-H的醛在一定条件下 可发生加成反应，生成β­羟基醛，该产 物易失水，得到α， β­不饱和醛。这类 反应被称为羟醛缩合反应，是一种常用 的增长碳链的方法。例如： 返回导航 高中化学　选择性必修3　　R (不定项) 第三章　烃的衍生物 (2)有机成环反应 ①反应机理：共轭二烯烃(含有两个碳碳双键，且两个双键被一个单键隔开的烯烃，如1，3­丁二烯)与含碳碳双键的化合物在一定条件下发生狄尔斯­阿尔德反应(Diels­Alder reaction)，得到环加成产物，构建了环状碳骨架。例如： ②适用范围：共轭二烯烃与含碳碳双键(或碳碳三键)的有机物可发生成环加成反应。 返回导航 高中化学　选择性必修3