内容正文:
第二章 烃
第三节 芳香烃
第1课时 苯
栏目索引
基础落实·梳理必备知识
重难探究·提升关键能力
学以致用·发展学科素养
课程标准 核心素养目标
1.认识芳香烃的组成和结构特点,比较烷烃、烯烃、炔烃和芳香烃的组成、结构和性质的差异。
2.了解苯在日常生活、有机合成和化工生产中的重要作用。 1.宏观辨识与微观探析:基于苯的结构、化学键(含有大π键)的特点,从微观角度认识苯的性质及反应规律,能描述和分析苯的重要反应,并书写相关化学方程式。
2.证据推理与模型认知:基于苯加入酸性KMnO4溶液、溴水中的实验现象及共价键的键参数,推测苯分子中碳碳键的特征,建构芳香烃的结构认知模型。
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第二章 烃
基础落实·梳理必备知识
一、苯的组成和结构
1.苯的组成和结构
分子式 结构简式 空间填充模型 空间结构
C6H6 平面________
正六边形
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第二章 烃
2.苯分子结构的特殊性
(1)理论分析
根据苯的分子式C6H6,其分子的不饱和度Ω=4,不饱和程度很大,应与烯烃、炔烃等不饱和烃具有____的化学性质。
(2)实验探究(教材·实验2-1)
实验内容 实验现象 实验结论
①液体分层,上层为____,下层为____;②液体分层,上层呈______,下层基本为无色 ①苯____被酸性高锰酸钾溶液氧化;
②苯____与溴水发生加成反应
相似
无色
紫色
橙红色
不能
不能
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第二章 烃
(3)实验结果
苯的化学性质与烯烃和炔烃有很大差别,说明苯分子具有不同于烯烃和炔烃的特殊结构。
3.苯的结构特点
(1)6个碳原子分别与氢原子及相邻碳原子以____结合,键间夹角均为________,连接成六元环。
(2)每个碳碳键的键长相等,都是139 pm,介于碳碳____和碳碳____的键长之间。
(3)每个碳原子余下的__轨道垂直于碳、氢原子构成的平面,相互平行重叠形成______,均匀地对称分布在____平面的上下两侧。
σ键
120°
单键
双键
p
大π键
苯环
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第二章 烃
二、苯的性质
1.苯的物理性质
色、态 气味 溶解性 密度 熔点 沸点
无色____ 有特殊气味 __溶于水 比水的__ 5.5 ℃ 80.1 ℃
液体
不
小
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第二章 烃
2.苯的化学性质
(1)取代反应(苯分子中C—H σ键断裂)
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第二章 烃
(2)加成反应(苯分子中大π键→σ键)
在以Pt、Ni等为催化剂并加热条件下,苯能与H2发生加成反应,生成环己烷,化学方程式为__________________。
(3)氧化反应
①苯具有可燃性,在空气里燃烧,火焰____,产生浓重的____,化学方程式为____________________。
②苯不能使酸性KMnO4溶液褪色。
明亮
黑烟
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第二章 烃
◆名师点拨
苯的组成和结构解读
(1)分子中含有一个或多个苯环的烃类化合物叫做芳香烃,苯是最简单的芳香烃。
(2)苯是芳香烃的母体,苯和乙炔的最简式均为CH,含碳量相同。
(3)苯分子中不存在单、双键交替的结构,存在6个碳原子间的大π键,大π键比较稳定,不易发生烯烃、炔烃所容易发生的加成反应。
(4)苯分子结构通常用 表示,分子中6个碳碳键完全相同,6个碳氢键完全相同。
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第二章 烃
◆深化理解
证明苯分子中不存在
单双键交替的事实
(1)苯分子中碳碳键的键长均相等;
(2)苯的邻位二元取代物只有一种结构;
(3)苯不能使酸性KMnO4溶液褪色;
(4)苯不能因发生化学反应而使溴水褪色。
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第二章 烃
◆名师点拨
苯的结构对化学性质的影响
(1)苯的结构特殊之处——组成上高度不饱和,结构比较稳定。
(2)苯的化学性质特殊之处——易取代、难加成、能氧化。
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第二章 烃
◆深化理解
苯的化学性质解读
(1)苯与液溴在FeBr3(可加入铁粉)催化下发生反应,与溴水不反应,但能萃取溴水中的溴而使其褪色。
(2)苯的硝化反应中,浓硫酸作催化剂和吸水剂。
(3)苯与氢气发生加成反应时,1 mol苯最多消耗3 mol H2。
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第二章