第3章 第4节 第2课时 羧酸衍生物（Word教参）-【优化指导】2023-2024学年新教材高中化学选择性必修3（人教版2019 单选版）

第2课时　羧酸衍生物 课程标准 核心素养目标 　　1.认识酯的组成和结构特点、性质、转化关系及其在生产、生活中的重要应用。 2．知道油脂、胺和酰胺的结构特点及其应用。 　　1.宏观辨识与微观探析：认识羧酸衍生物(酯、油脂、酰胺)和胺的结构特点，基于官能团和化学键推测其化学性质，强化“结构决定性质”的基本观念。 2．科学态度与社会责任：结合生产、生活实际了解羧酸及其衍生物对环境和健康可能产生的影响，关注羧酸及其衍生物的安全使用。 [对应学生用书P92] 羧酸衍生物是羧酸分子中羧基上的羟基被其他原子或原子团取代后的生成物，如CH3COOC2H5、CH3CONH2(乙酰胺)等。 一、酯 1．酯的组成与结构 (1)概念 酯是羧酸分子羧基中的—OH被—OR′取代后的产物，可以简写为RCOOR′，其中R(H或烃基)和R′(烃基)可以相同，也可以不同。 (2)分子通式 酯类都含有C、H、O三种元素，饱和一元酯的分子通式为CnH2nO2(n≥2)。 2．酯的性质 (1)物理性质 低级酯是具有芳香气味的液体，密度一般比水的小，易溶于有机溶剂，许多酯也是常用的有机溶剂。 (2)化学性质——水解反应 ①乙酸乙酯的水解(教材·探究) 实验操作 a.在3支试管中各加入1 mL乙酸乙酯，再分别加入等体积的稀硫酸、蒸馏水和含有酚酞的NaOH溶液； b.水浴加热，记录酯层消失和酯香味消失的时间 实验现象 稀硫酸 蒸馏水 含有酚酞的NaOH溶液 酯层和酯香味消失慢 分层，酯层无明显现象 酯层和酯香味消失快，酚酞褪色 乙酸乙酯在稀硫酸中加热，发生水解反应，反应的化学方程式为CH3COOC2H5＋H2OCH3COOH＋C2H5OH；乙酸乙酯在NaOH溶液中加热，发生水解反应，反应的化学方程式为CH3COOC2H5＋NaOHCH3COONa＋C2H5OH。 ②酯的水解反应 在酸或碱存在的条件下，酯可以发生水解反应生成相应的羧酸(盐)和醇。 二、油脂 1．油脂的结构与分类 (1)油脂的组成与结构 油脂的成分主要是高级脂肪酸与甘油形成的酯，结构可表示为，油脂结构中R、R′和R″代表高级脂肪酸的烃基，可以相同，也可以不同。 (2)油脂的分类 通常将常温下呈液态的油脂称为油，如花生油、芝麻油、大豆油等植物油；呈固态的油脂称为脂肪，如牛油、羊油等动物油脂。 2．油脂的化学性质 油脂是高级脂肪酸的甘油酯，其化学性质与乙酸乙酯的相似，能够发生水解反应。而高级脂肪酸中又有不饱和的，因此许多油脂又兼有烯烃的化学性质，可以发生加成反应。 (1)水解反应 在酸、碱等催化剂的作用下，油脂可以发生水解反应。油脂在碱性溶液(如氢氧化钠或氢氧化钾溶液)中水解，生成甘油和高级脂肪酸盐。高级脂肪酸盐常用于生产肥皂，所以油脂在碱性溶液中的水解反应又称为皂化反应。 (2)油脂的氢化 不饱和程度较高、熔点较低的液态油，通过催化加氢可提高饱和度，转变成半固态的脂肪，这个过程称为油脂的氢化，也称油脂的硬化。由此制得的油脂叫人造脂肪，通常又称为硬化油。 三、酰胺 1．胺 (1)胺的结构 ①烃基取代氨分子中的氢原子而形成的化合物叫做胺，一般可写作R—NH2，其官能团为氨基(—NH2)。 ②胺可以看作是烃分子中的氢原子被氨基取代得到的化合物，这里氨基可以是取代氨基(—NRR′，R和R′可以是氢原子或烃基)。 (2)胺的化学性质 胺类化合物具有碱性，如苯胺能与盐酸反应，生成可溶于水的苯胺盐酸盐，反应的化学方程式为。 (3)胺的用途 胺的用途很广，是重要的化工原料。例如，甲胺和苯胺都是合成医药、农药和染料等的重要原料。 2．酰胺 (1)酰胺的结构 酰胺是羧酸分子中羟基被氨基(或取代氨基)取代得到的化合物，其结构一般表示为，其中的叫做酰基，叫做酰胺基。 (2)酰胺的化学性质 ①酰胺在酸或碱存在并加热的条件下可以发生水解反应，例如： RCONH2＋H2O＋HClRCOOH＋NH4Cl。 ②若在碱性条件下水解，可生成羧酸盐和氨，例如： RCONH2＋NaOHRCOONa＋NH3↑ (3)酰胺的用途 酰胺常被用作溶剂和化工原料。例如，N，N­二甲基甲酰胺是良好的溶剂，可以溶解很多有机化合物和无机化合物，是生产多种化学纤维的溶剂，也用于合成农药、医药等。 ◆拓展延伸 酯类的系统命名法 (1)酯的名称是根据生成酯的酸和醇的名称来命名的，称为“某酸某酯”。 (2)命名时，酸的名称写在前面，醇的名称写在后面，将其中的“醇”改写成“酯”即可。 ◆方法技巧 书写酯的同分异构体的方法 以书写分子式为C5H10O2的酯的同分异构体为例： (1)明确酯的结构RCOOR′，结合分子式确定R(H或烃基)和R′(烃基)的可能结构。 (2)从一侧R入手分析讨论： ①若R＝H，该酯为HCOOC4H9，—C4H9有4种结构