内容正文:
第四节 羧酸 羧酸衍生物
第1课时 羧酸
课程标准
核心素养目标
1.认识羧酸的组成和结构特点、性质、转化关系及其在生产、生活中的重要应用。
2.能基于官能团、化学键的特点与反应规律分析和推断羧酸的化学性质。
1.宏观辨识与微观探析:认识羧酸的官能团与组成,能对简单羧酸进行分类;基于羧酸的结构特点预测羧酸的物理性质和化学性质。
2.科学探究与创新意识:通过探究羧酸的酸性和酯化反应,熟悉变量控制法的应用,体验科学探究的一般过程。
[对应学生用书P86]
一、羧酸的结构与分类
1.概念
羧酸是由烃基(或氢原子)与羧基相连而构成的有机化合物。饱和一元脂肪酸的通式为CnH2n+1COOH(n≥0)。
2.羧酸的分类
3.三种重要的羧酸
羧酸
甲酸
苯甲酸
乙二酸
结构
HCOOH
主要性质
甲酸又称蚁酸,是一种无色、有刺激性气味的液体,有腐蚀性,与水、乙醇等互溶。甲酸既表现出羧酸的性质,又表现出醛的性质
无色晶体,易升华,微溶于水,易溶于乙醇
俗称草酸,无色晶体,可溶于水和乙醇
用途
在工业上用作还原剂,是合成医药、农药和染料等的原料
用于合成香料、药物等,其钠盐是常用的食品防腐剂
化学分析中常用的还原剂,是重要的化工原料
二、羧酸的性质
1.物理性质
(1)溶解性及变化规律
①甲酸、乙酸等分子中碳原子数较少的羧酸能与水互溶。
②随着分子中碳原子数的增加,一元羧酸在水中的溶解度迅速减小,甚至不溶于水。高级脂肪酸是不溶于水的蜡状固体。
(2)沸点及变化规律
①随着分子中碳原子数的增加,一元羧酸的沸点逐渐升高。
②羧酸与相对分子质量相当的其他有机化合物相比,沸点较高,这与羧酸分子间可以形成氢键有关。
2.化学性质
(1)酸性
①羧酸的酸性
羧酸是一类弱酸,当羧酸中O—H断裂时,会解离出H+,使羧酸表现出酸性。以CH3COOH为例,填写下表(写出化学方程式):
性质
现象或化学方程式
与酸碱指示剂作用
使紫色石蕊溶液变红
与活泼金属(如Zn)反应
2CH3COOH+Zn―→(CH3COO)2Zn+H2↑
与碱性氧化物(如CuO)反应生成盐和水
CuO+2CH3COOH―→(CH3COO)2Cu+H2O
与碱(如NaOH)发生中和反应,生成盐和水
CH3COOH+NaOH―→CH3COONa+H2O
与弱酸盐(如CaCO3)反应生成一种弱酸和一种盐
CaCO3+2CH3COOH―→(CH3COO)2Ca+CO2↑+H2O
②乙酸、碳酸和苯酚的酸性比较
实验装置
实验现象
CH3COOH与Na2CO3反应,有气体生成;将生成的气体经过洗气瓶后通入苯酚钠溶液中,溶液变浑浊
化学方程式
2CH3COOH+Na2CO3―→2CH3COONa+CO2↑+H2O;
C6H5ONa+CO2+H2O―→NaHCO3+C6H5OH
实验结论
酸性:CH3COOH>H2CO3>
(2)酯化反应
①概念
酯化反应是醇与羧酸反应生成酯和水的一类反应,属于取代反应。羧酸和醇在酸催化下可以发生酯化反应。
②同位素示踪法研究酯化反应
使用同位素示踪法,证实乙酸与乙醇的酯化反应是乙酸分子中羧基的羟基与乙醇分子中羟基的氢原子结合生成水,其余部分相互结合成酯,其反应可用化学方程式表示如下:
◆拓展延伸
羧酸的系统命名法
(1)选主链:选择含有羧基的最长碳链作为主链,按主链碳原子数称为某酸。
(2)编碳号:在选取的主链中,从羧基碳原子开始给主链上的碳原子编号位。
(3)写名称:在“某酸”名称之前加上取代基的位次号和名称。例如,的系统名称为3甲基丁酸。
◆名师点拨
甲酸的结构和性质
(1)从结构上看,甲酸既有羧基结构又有醛基结构。
(2)从性质上看,甲酸既有酸性,又能与银氨溶液反应。
◆名师点拨
羧酸的溶解性和沸点
(1)低级脂肪酸(如甲酸、乙酸等)分子之间易形成氢键,且易与水形成氢键,因此低级脂肪酸与水互溶,且沸点较高。
(2)随着碳原子数增加,烃基增大,羧酸形成氢键变得困难,故其在水中溶解度减小。
◆名师点拨
从键的极性认识羧酸的性质
(1)由于受氧原子电负性较大等因素的影响,当羧酸发生化学反应时,羧基结构中下面两个部位的化学键容易断裂:
(2)当O—H断裂时,会解离出H+ ,使羧酸表现出酸性;
当C—O断裂时,—OH可以被其他基团取代,生成酯、酰胺等羧酸衍生物。
备课札记
◆名师点拨
羧酸的酸性及变化规律
(1)羧基中羰基()和羟基(—OH)相互影响,导致羧基上的氢原子易发生电离,故羧酸具有酸性,其酸性强于碳酸。
(2)随着碳原