内容正文:
第2课时 酚
课程标准
核心素养目标
1.能根据酚羟基的结构特点,描述和分析苯酚的重要反应,并书写相应的化学方程式。
2.结合生产、生活实际了解酚类对环境和健康可能产生的影响,关注有机化合物的安全使用。
1.证据推理与模型认知:能辨识酚的官能团,结合苯酚的结构和实验认识其主要化学性质,形成“分子中基团之间的相互影响会导致键的极性发生改变”的观念。
2.科学态度与社会责任:通过了解酚类在生活中的应用,认识化学对满足人类生活需要的积极贡献,树立保护环境和可持续发展的意识。
[对应学生用书P75]
一、酚
1.概念
羟基与苯环直接相连而形成的化合物称为酚。例如,(邻甲基苯酚)等。
2.酚的结构
(1)酚类有机物含有1个或多个苯环,且羟基直接连在苯环上。
(2)酚类的官能团是羟基(—OH)。
二、苯酚
1.组成与结构
分子式
结构简式
分子结构模型
分子结构特点
C6H6O
羟基与苯环直接相连,碳原子采取sp2杂化,含σ键和大π键
2.物理性质
[注意]苯酚有毒,对皮肤有腐蚀性;若不慎沾到皮肤上,应立即用乙醇冲洗,再用水冲洗。
3.化学性质
(1)酸性(教材·实验34)
实验内容
实验现象
理论解释
①向盛有0.3 g苯酚晶体的试管中加入2 mL蒸馏水,振荡试管
得到浑浊的液体
由于苯酚中羟基和苯环直接相连,酚羟基中的氢原子比醇羟基中的氢原子更活泼,苯酚的羟基在水溶液中能够发生部分电离,显示弱酸性
②向试管中逐滴加入5%NaOH溶液并振荡试管
液体变澄清
③再向试管中加入稀盐酸
液体变浑浊
苯酚与NaOH溶液反应的化学方程式为,苯酚钠与稀盐酸反应的化学方程式为。
(2)取代反应(教材·实验35)
实验操作
向试管中加入0.1 g苯酚和3 mL水,振荡,得到苯酚溶液。再向其中逐滴加入饱和溴水,边加边振荡,观察实验现象
现象
加入蒸馏水,晶体完全溶解;加入饱和溴水,产生白色沉淀
反应原理
反应的化学方程式为
理论解释
在苯酚分子中,羟基和苯环相互影响,使苯环在羟基的邻、对位上的氢原子较易被取代
应用
苯酚与溴的反应很灵敏,可用于苯酚的定性检验和定量测定
(3)显色反应(教材·实验36)
实验操作
向盛有少量苯酚稀溶液的试管中,滴入几滴FeCl3溶液,振荡,观察实验现象
现象
溶液显紫色
具体应用
该反应可以检验苯酚的存在。酚类物质一般都可以与FeCl3作用显色,可用于检验其存在
4.用途
苯酚是一种重要的化工原料,广泛用于制造酚醛树脂、染料、医药、农药等。
◆辨析比较
醇和酚的比较
(1)羟基与苯环直接相连形成酚,羟基与饱和烃基(或苯环侧链)相连形成醇。
(2)酚和醇的官能团都是羟基(—OH),但化学性质差别较大。
(3)分子式相同的芳香醇、酚和芳香醚互为同分异构体。
◆名师点拨
苯酚的弱酸性解读
(1)苯酚的酸性很弱,不能使石蕊等酸碱指示剂变色。
(2)苯酚能与金属Na、NaOH和Na2CO3溶液反应,但不能与NaHCO3溶液反应。
(3)酸性强弱关系:H2CO3>苯酚>HCO。
向澄清的苯酚钠溶液中通入CO2,溶液变浑浊:
NaHCO3。
苯酚与Na2CO3溶液反应生成苯酚钠和 。
◆辨析比较
苯酚、苯及苯的同系物
与Br2的反应比较
物质
Br2的存在形式
反应条件
反应类型
反应位置
苯酚
饱和溴水
—
取代反应
苯环上羟基的邻、对位
苯
液溴
FeBr3作催化剂
取代反应
苯环
苯的同系物
液溴
FeBr3作催化剂
取代反应
苯环
溴蒸气
光照
取代反应
侧链
◆归纳总结
常见显色反应及其应用
(1)苯酚遇FeCl3溶液显紫色,该反应常用于苯酚的检验与鉴别。
(2)铁盐(含Fe3+)遇KSCN溶液显红色,该反应常用于Fe3+的检验与鉴别。
(3)淀粉遇单质碘(I2)显蓝色,该反应常用于碘单质的检验与鉴别。
备课札记
◆微辨析(对的画“√”,错的画“×”)
(1)苯酚呈弱酸性,能使紫色石蕊溶液显浅红色( × )
(2)苯酚在空气中易被O2氧化而显粉红色( √ )
(3)苯酚与浓溴水发生取代反应而甲苯则不能,是由于羟基对苯环的影响( √ )
[对应学生用书P77]
探究一 实验探究苯酚的弱酸性
某研究小组的同学设计如下实验探究苯酚的弱酸性,并比较HCl、H2CO3和苯酚的酸