内容正文:
第二节 醇 酚
第1课时 醇
课程标准
核心素养目标
1.根据醇羟基的结构特点,描述和分析乙醇的重要反应,并书写相应的化学方程式。
2.能分析和推断其他醇的化学性质,并根据有关信息书写相应的化学方程式。
1.宏观辨识与微观探析:从化学键和反应规律的角度进一步认识乙醇的化学性质,通过实验证实乙醇的消去反应和氧化反应。
2.证据推理与模型认知:通过分析共价键的极性对有机物性质的影响,深化对“结构决定性质”的理解,建立认识醇类物质性质的认知模型。
[对应学生用书P68]
一、醇的结构与分类
1.醇的概念及结构
(1)羟基(—OH)与饱和碳原子相连的化合物称为醇,如CH3CH2OH、等。
(2)饱和一元醇及其通式:由链状烷烃衍生的一元醇,叫做饱和一元醇,如甲醇、乙醇等,它们的通式是CnH2n+1OH,可简写为R—OH。
2.醇的分类
醇的种类很多,根据醇分子中所含羟基的数目,可以分为一元醇、二元醇和多元醇。
3.三种重要的醇
名称
主要性质
主要用途
甲醇
无色、具有挥发性的液体,易溶于水;有毒,误服会损伤视神经,甚至致人死亡
广泛应用于化工生产,也可作为车用燃料
乙二醇
无色、黏稠的液体,易溶于水和乙醇
化工原料,用于生产汽车发动机防冻液
丙三醇
化工原料,用于配制日用化妆品和三硝酸甘油酯
二、醇的性质
1.物理性质
(1)沸点
①醇的沸点一般随碳原子数的增加而升高。
②相对分子质量相近的醇和烷烃相比,醇的沸点远远高于(填“高于”或“低于”)烷烃的沸点,这是由于醇分子中羟基的氧原子与另一醇分子羟基的氢原子间存在着氢键。
(2)溶解性
①醇在水中的溶解度一般随分子中碳原子数的增加而降低。
②甲醇、乙醇和丙醇均可与水互溶,这是因为醇分子与水分子之间形成了氢键。
2.化学性质(以乙醇为例)
(1)取代反应
①反应机理:醇可以与氢卤酸(HX)发生取代反应生成卤代烃和水,反应时醇分子中的C—O断裂,卤素原子取代了羟基而生成卤代烃。
②示例:乙醇与浓氢溴酸混合加热后发生取代反应,生成溴乙烷,反应的化学方程式为CH3CH2OH+HBrCH3CH2Br+H2O。
(2)消去反应
①乙醇的消去反应(教材·实验32)
实验原理
乙醇在浓硫酸的作用下,加热到170 ℃时生成乙烯,反应的化学方程式为CH3CH2OHCH2===CH2↑+H2O
实验装置
实验操作
在圆底烧瓶中加入乙醇和浓硫酸(体积比约为1∶3)的混合液20 mL,放入几片碎瓷片,以避免混合液在受热时暴沸。加热混合液,使液体温度迅速升到170 ℃,将生成的气体先通入NaOH溶液除去杂质,再分别通入酸性高锰酸钾溶液和溴的四氯化碳溶液中,观察实验现象
现象
酸性高锰酸钾溶液和溴的四氯化碳溶液均褪色
②乙醇的分子间脱水
如果把乙醇与浓硫酸的混合物的温度控制在140 ℃左右,每两个乙醇分子间会脱去一个水分子而生成乙醚,反应的化学方程式为2CH3CH2OHC2H5OC2H5+H2O。
③醚的结构和用途
由两个烃基通过一个氧原子连接起来的化合物叫做醚,醚的结构可用R—O—R′来表示,R和R′都是烃基,可以相同,也可以不同。
醚类物质在化工生产中被广泛用作溶剂,有的醚可被用作麻醉剂。
(3)氧化反应
①乙醇与酸性K2Cr2O7溶液的反应(教材·实验33)
实验操作
在试管中加入酸性重铬酸钾溶液,然后滴加乙醇,充分振荡,观察实验现象
现象
酸性重铬酸钾溶液由橙色变为灰绿色
结论
乙醇被酸性重铬酸钾溶液氧化
实验原理
乙醇能被酸性重铬酸钾溶液氧化,其氧化过程可分为两个阶段:
②乙醇的催化氧化反应
乙醇在铜或银作催化剂等条件下,可以被空气中的氧气氧化为乙醛(CH3CHO),实现由醇到醛的转化,反应的化学方程式为2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O。
③氧化反应和还原反应
氧化反应
还原反应
概念
通常把有机化合物分子中失去氢原子或加入氧原子的反应叫做氧化反应
通常在有机化学反应中,有机化合物分子中加入氢原子或失去氧原子的反应是还原反应
举例
乙醇在氧化剂的作用下失去氢原子转化为乙醛
乙烯与氢气加成生成乙烷
◆拓展延伸
醇类的系统命名法
(1)一元醇的命名
例如,
系统名称为5甲基3乙基2己醇。
(2)多元醇的命名
当醇分子中含有多个羟基时,选择含羟基最多的最长碳链作为主链,并从靠近羟基的一端开始编号,当不可能将所有羟基都包含到同一主链时,可将羟基作为取代基。羟基的个数用“二”“三”等表示。例如,HOCH2CH2CH(OH)CH3的系统名称为1,3丁二醇。
◆名师点拨
氢键对醇的沸点和溶解性的影响
(1)醇分子中羟基的氧原子与另一醇分子羟基的氢原子形成氢键,氢键的存在使醇的沸点比其相应烃