第3章 第1节 卤代烃（Word教参）-【优化指导】2023-2024学年新教材高中化学选择性必修3（人教版2019 单选版）

第一节　卤代烃 课程标准 核心素养目标 　　1.了解一些简单卤代烃的主要物理性质。 2．能列举溴乙烷的物理性质，能描述和分析溴乙烷的重要反应，并书写相应的化学方程式。 3．能分析和推断其他卤代烃的化学性质，并根据有关信息书写相应的化学方程式。 　　1.证据推理与模型认知：基于溴乙烷的官能团和化学键特点预测可能的断键部位和化学性质，理解溴乙烷发生水解反应和消去反应的机理，建立认识卤代烃结构与性质的认知模型。 2．科学探究与创新意识：通过1­溴丁烷取代反应和消去反应的探究实验进行对比和归纳，形成“化学反应可以调控”的观念，通过类比迁移形成对卤代烃反应基本规律的认识。 [对应学生用书P63] 一、卤代烃的分类和命名 1．卤代烃的概念 卤代烃是指烃分子中的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物，如CH3Cl、BrCH2CH2Br、CH2===CHCl、等。 2．卤代烃的分类 3．卤代烃的命名 (1)卤代烃的命名一般用系统命名法，与烃类的命名相似。 (2)命名步骤： 例如，CH3CHBrCH2Br的系统名称为1，2­二溴丙烷。 二、卤代烃的性质 1．物理性质 (1)常温下，卤代烃中除个别为气体外，大多为液体或固体。 (2)卤代烃不溶于水，可溶于有机溶剂，某些卤代烃本身是很好的有机溶剂。 (3)卤代烃的密度和沸点都高于相应的烃，它们的密度一般随着烃基中碳原子数目的增加而减小，沸点随碳原子数目的增加而升高。 2．化学性质 以溴乙烷(CH3CH2Br)为例来探究卤代烃的主要化学性质。 (1)取代反应(水解反应) ①理论分析 电负性对键的影响 在卤代烃分子中，卤素原子的电负性比碳原子的大，使C—X的电子向卤素原子偏移，进而使碳原子带部分正电荷(δ＋)，卤素原子带部分负电荷(δ－)，形成一个极性较强的共价键：Cδ＋—Xδ－ 影响结果 卤代烃在化学反应中，C—X较易断裂，使卤素原子被其他原子或原子团所取代，生成负离子而离去 ②实验探究(教材·实验3­1) 实验操作 实验现象 静置后，液体出现分层现象；上层水溶液加入稀硝酸中，再滴加AgNO3溶液，试管中出现浅黄色沉淀 得出结论 反应生成AgBr，反应产物中存在Br－，证明溴乙烷在NaOH水溶液中加热时，溴原子可以被取代 溴乙烷发生水解反应的化学方程式为CH3CH2Br＋NaOHCH3CH2OH＋NaBr。 (2)消去反应 ①消去反应的概念 有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H2O、HX等)，而生成含不饱和键的化合物的反应叫做消去反应(消除反应)。 ②溴乙烷的消去反应 将溴乙烷与强碱(如NaOH或KOH)的乙醇溶液共热，溴乙烷可以从分子中脱去HBr，生成乙烯，反应的化学方程式为CH3CH2Br＋NaOHCH2===CH2↑＋NaBr＋H2O。 3．卤代烯烃的性质 (1)卤代烯烃的某些化学性质与烯烃的相似，能发生加成反应和加成聚合反应。例如，四氟乙烯加成聚合生成聚四氟乙烯，反应的化学方程式为nCF2===CF2―→CF2—CF2。 (2)聚氯乙烯和聚四氟乙烯都是用途广泛的高分子材料。 ◆名师点拨 认识卤代烃 (1)卤代烃是烃类的衍生物，其官能团是碳卤键()。 (2)单卤代烃可表示为R—X(X＝F、Cl、Br、I)，饱和单卤代烃的分子通式为CnH2n＋1X[可看作烷基(—CnH2n＋1)和卤素原子(—X)构成]。 (3)卤代烃不一定通过烃类与卤素发生取代反应生成，如CH2===CH2和HCl加成可得到CH3CH2Cl。 (4)卤代烃按烃基种类，可分为饱和卤代烃、不饱和卤代烃和芳香卤代烃。 (5)卤代烃的命名以烃为母体，将卤素原子看作取代基，按烃类的命名原则命名。 ◆名师点拨 卤代烃的沸点高于相应烃的原因分析 (1)范德华力的大小影响卤代烃及相应烃的沸点高低。 (2)卤代烃的相对分子质量大于相应的烃，且分子的极性大，导致卤代烃的范德华力大，故卤代烃的沸点高于相应的烃。 ◆深化理解 卤代烃的取代反应及分析 (1)卤代烃中C—X的极性最强，发生取代反应时卤代烃断裂C—X。 (2)卤代烃的水解反应是取代反应，卤代烃中—X被水分子中的—OH取代。 (3)所有的卤代烃都能发生水解反应，得到相应的醇、酚等。 (4)卤代烃发生水解反应时，存在定量关系：R—X～NaX～AgX↓。 ◆深化理解 全面认识卤代烃的消去反应 (1)卤代烃的消去反应是邻位消去，即从卤代烃分子中相邻的两个碳原子上消去HX，生成含不饱和键的烃。 (2)卤代烃的消去反应条件是强碱(NaOH或KOH)的醇溶液，加热。 (3)从分子结构看，若卤代烃连有卤素原子的碳原子不含邻位碳(如CH3Cl)，或邻位碳上不含氢原子[如(CH3)3CCH2Cl]，则不能发生消去反应。 备课札记