第2章 微专题1 烃分子中原子的共线面问题（Word教参）-【优化指导】2023-2024学年新教材高中化学选择性必修3（人教版2019 单选版）

微专题1　烃分子中原子的共线面问题 [对应学生用书P59] 1．熟记四种烃分子的结构 烃 空间结构 球棍模型 结构特点 拓展延伸 甲烷 正四面体形 任意3个原子共平面 甲烷分子中某些氢原子被其他原子(或原子团)替代，可将其看作原来氢原子的位置 乙烯 平面形结构 6个原子共平面，C===C不能旋转 乙烯分子中某些氢原子被其他原子(或原子团)替代，该替代原子一定位于乙烯所在平面内 乙炔 直线形 4个原子共直线，C≡C不能旋转 乙炔分子中某个氢原子被其他原子(或原子团)替代，该原子与乙炔分子中其他原子共直线 苯 平面正六边形 12个原子共平面，处于对角的2个碳原子及连接的氢原子共直线 苯分子中某些氢原子被其他原子(或原子团)替代，该替代原子一定位于苯所在平面内 2.用“拆分组合法”解决烃分子中原子共线面问题 (1)直线与平面连接：直线结构中若有2个原子(或1个共价键)与某平面结构共用，则该直线在这个平面上。例如，CH2===CH—C≡CH的空间结构为，故所有原子共平面。 (2)平面与平面连接：若两个平面形结构通过单键相连，由于单键可以旋转，则两个平面可能重合，也可能不重合。例如，苯乙烯分子的空间结构：，共平面原子至少有12个，最多有16个。 (3)平面与立体连接：若甲基与平面形结构通过单键相连，由于单键可以旋转，甲基上1个氢原子可能处于该平面内。例如，丙烯分子(CH3CH===CH2)中，共平面的原子至少有6个，最多有7个。 【例】 已知C—C可以绕键轴自由旋转，某种烃的结构简式为，下列说法正确的是(　　) A．该烃苯环上的一氯代物最多有4种 B．分子中至少有11个碳原子处于同一平面上 C．分子中最多有14个碳原子处于同一平面上 D．该烃属于苯的同系物 B　解析：该烃苯环上有3种不同化学环境的氢原子，其一氯代物有3种，A错误；该有机物分子中，同一个苯环结构的碳原子及与该环相连的碳原子共面，两个苯环相连直线上的6个碳原子共面，分子中处于同一平面上的碳原子至少有6＋2＋3＝11个，B正确；该分子中最多有16个碳原子处于同一平面，C错误；该有机物含有2个苯环，与苯结构不相似，不属于苯的同系物，D错误。 解答本题的思路如下： (1)分析该有机物的分子结构，考虑对称性确定苯环上氢原子种类，推测一氯代物的种类。 (2)该分子由4个—CH3和2个苯环构成，考虑二者的空间结构及单键的旋转性，推测分子中共平面的碳原子数。 1．下列有机物分子中，所有的原子不可能处于同一平面内的是(　　) B　解析：中2个苯环通过单键相连，单键可绕键轴旋转，则所有原子可能共平面，A正确；中含3个饱和碳原子，分子中所有原子一定不共平面，B错误；苯环和—C≡CH通过单键相连，二者可能共平面，C正确；CH2===CH—和—C≡CH相连，二者可能处于同一平面内，D正确。 2．(2023·湖北黄冈中学高二月考)下列有机物分子中，所有的原子不可能处于同一平面内的是(　　) A．丙烯腈(CH2===CH—C≡N) B．1，3­丁二烯(CH2===CH—CH===CH2) C．苯乙烯() D．2­甲基­1，3­丁二烯() D　解析：CH2===CH—是平面形结构，—C≡N是直线形结构，二者可能在同一平面内，A正确；1，3­丁二烯是由2个CH2===CH—通过单键相连形成，由于单键可绕键轴旋转，故所有原子可能共平面，B正确；苯乙烯是由苯环和CH2===CH—相连形成，所有原子可能共平面，C正确；由1个CH2===CH—、1个和1个—CH3相连形成，由于—CH3是三角锥形结构，故所有原子不可能共平面，D错误。 3．有机物TPE具有聚集诱导发光特性，在光电材料领域应用前景广阔，其结构简式如图所示。下列有关该有机物的说法不正确的是(　　) A.其分子式为C26H20 B．分子中所有原子一定处于同一平面内 C．一氯代物有3种 D．能发生加成反应和取代反应 B　解析：该有机物可看作四个苯基取代乙烯中的4个氢原子，苯基为—C6H5，故该有机物的分子式为C26H20，A正确；苯环和乙烯基都是平面形结构，通过单键相连，由于单键可以旋转，故所有原子不一定共平面，B错误；该有机物中4个苯环等效，每个苯环上含有3种不同化学环境的氢原子，故该有机物的一氯代物有3种，C正确；该有机物含有碳碳双键和苯环，可发生加成反应及苯环上的取代反应，D正确。 学科网（北京）股份有限公司 $$