内容正文:
第2课时 苯的同系物
课程标准
核心素养目标
1.认识苯的同系物的组成和结构特点,比较苯及苯的同系物的组成、结构和性质的差异。
2.了解苯的同系物在日常生活、有机合成和化工生产中的重要作用。
1.宏观辨识与微观探析:通过对比、类比等方法,说出苯和苯的同系物的性质异同,举例说明有机化合物中官能团之间的相互影响,从微观角度认识苯的同系物的化学性质,建构苯的同系物的结构与性质认知模型。
2.证据推理与模型认知:通过实验探究活动,预测、验证并分析苯及其同系物的化学性质,从问题和假设出发,运用化学实验、调查等方法进行实验探究。
[对应学生用书P56]
一、苯的同系物组成和结构
1.苯的同系物的结构特点和通式
2.同分异构体
(1)苯的同系物的同分异构体要考虑烷基的碳架异构,及烷基在苯环上的相对位置(邻、间、对位)。
(2)示例:分子式为C8H10的苯的同系物有4种同分异构体,分别为 (乙苯)、 (邻二甲苯或1,2二甲苯)、 (间二甲苯或1,3二甲苯)、 (对二甲苯或1,4二甲苯)。
二、苯的同系物的性质
1.苯的同系物的物理性质
2.化学性质
(1)化学性质的相似性
苯的同系物与苯都含有苯环,因此能在一定条件下发生溴代、硝化和催化加氢反应。例如,甲苯()与氢气发生加成反应生成甲基环己烷,化学方程式为。
(2)化学性质的差异性
由于苯环与烷基的相互作用,苯的同系物的化学性质与苯又有所不同。
类别
影响规律
化学方程式
烷基对苯环的影响
甲基使苯环上与甲基处于邻、对位的氢原子活化而易被取代
甲苯与浓硝酸、浓硫酸混合加热生成2,4,6三硝基甲苯(TNT),化学方程式为
苯环对烷基的影响
苯的同系物分子中苯环对烷基的影响,使烷基活化,能被酸性KMnO4溶液氧化
甲苯滴入酸性KMnO4溶液中,振荡,溶液褪色:
[微点拨] 甲苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物在加热条件下可以发生取代反应,生成一硝基取代物、二硝基取代物和三硝基取代物,硝基取代的位置均以甲基的邻、对位为主。
◆名师点拨
关于苯的同系物解读
(1)判断苯的同系物的两个要点:①分子中只含1个苯环;②取代基必须是烷基(—CnH2n+1),可以是一个或多个。
(2)苯的同系物符合通式CnH2n-6(n≥7),但符合该通式的烃不一定是苯的同系物,例如,CH3≡C—C≡C—CH2CH3。
◆拓展延伸
苯的同系物的命名
(1)苯的一元取代物:以苯环为母体,苯环上的烷基为取代基命名,先读烷基,后读苯环。例如,是甲苯。
(2)苯的二元取代物:当苯环上有两个取代基时,用“邻”“间”“对”表示取代基在苯环上的相对位置关系,例如,是对二甲苯。
备课札记
◆名师点拨
苯的同系物的化学性质
(1)苯的同系物燃烧时,发出明亮的火焰并伴有浓重的黑烟,燃烧通式为CnH2n-6+O2nCO2+(n-3)H2O。
(2)苯的同系物与卤素单质(X2)发生取代反应时,其取代位置与反应条件有关:
①在光照条件下,取代侧链烷基上的氢原子;
②在FeX3催化下,取代苯环上的氢原子(以邻、对位上的氢原子为主)。
◆微辨析(对的画“√”,错的画“×”)
(1)属于芳香烃,属于苯的同系物( × )
(2)甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色,苯则不能( √ )
(3)向溴水中滴入甲苯,振荡后溴水褪色,原因是发生了取代反应( × )
(4)甲苯完全加氢后所得甲基环己烷的一氯代物有4种( × )
备课札记
[对应学生用书P57]
探究 苯的同系物的结构与性质的关系
化学课上李老师设计了一款“苯的‘寻亲记’”小游戏,要求同学们找出苯的“亲人”,即与苯互为同系物的有机化合物。她给出以下六种有机化合物的结构简式。
[问题设计]
(1)按照同系物的概念,请你从上述六种有机化合物中找出苯的“亲人”,用字母标号表示。
提示:A、C、D属于苯的同系物。
(2)写出A与Cl2在光照条件下反应生成一氯代物的化学方程式,分别写出有机物A与Cl2在FeCl