内容正文:
第二节 烯烃 炔烃
第1课时 烯烃
课程标准
核心素养目标
1.认识烯烃的组成和结构特点,比较烷烃、烯烃的组成、结构和性质的差异。
2.能够列举烯烃的典型代表物的主要物理性质;描述和分析烯烃的典型代表物的重要反应,能书写相应的反应式。
1.证据推理与模型认知:从化学键的视角分析顺反异构产生的原因,并能识别烯烃的顺式和反式结构,建构顺反异构体的认知模型。
2.宏观辨识与微观探析:从官能团和化学键等微观视角分析和认识烯烃的结构和性质,深化“结构决定性质”的化学基本观念。
[对应学生用书P40]
一、烯烃的结构和性质
1.烯烃的组成和结构
分子通式(链状单烯烃)
CnH2n(n≥2)
官能团
碳碳双键()
代表物(乙烯)
碳原子杂化方式
碳原子采取sp2杂化
分子中共价键类型
分子结构特点
分子是平面形结构,所有原子都位于同一平面;相邻两个键之间的夹角约为120°
2.烯烃的物理性质
烯烃的物理性质的递变规律与烷烃的相似,沸点随分子中碳原子数的递增而逐渐升高,随着碳原子数的增加,其密度逐渐增大,都小于水,都难溶于水。
3.烯烃的化学性质
(1)加成反应
在一定条件下,烯烃可与卤素(X2)、卤化氢(HX)、H2O等发生加成反应,写出表中丙烯反应的化学方程式。
试剂
乙烯
丙烯
溴
CH2===CH2+Br2―→CH2BrCH2Br
CH2===CHCH3+Br2―→CH2BrCHBrCH3
氯化氢
CH2===CH2+HClCH3CH2Cl
CH2===CHCH3+HClCH3CHClCH3
CH2===CHCH3+HClCH2ClCH2CH3
水
CH2===CH2+H2OCH3CH2OH
CH2===CHCH3+H2OCH3CH(OH)CH3
CH2===CHCH3+H2OHOCH2CH2CH3
(2)氧化反应
①燃烧反应:烯烃(CnH2n)在足量空气中完全燃烧生成CO2和H2O,其燃烧通式为CnH2n+O2nCO2+nH2O。
②与酸性KMnO4溶液反应
烯烃在酸性KMnO4溶液的作用下,分子中的碳碳双键完全断裂,生成羧酸(RCOOH)、CO2或酮,而使酸性KMnO4溶液褪色。
(3)加聚反应
在一定条件下,含有碳碳双键官能团的有机化合物能发生类似乙烯的加聚反应。异丙烯发生加聚反应的化学方程式为。
二、烯烃的立体异构
1.顺反异构现象和顺反异构体
(1)顺反异构现象
通过碳碳双键连接的原子或原子团不能绕键轴旋转会导致其空间排列方式不同,产生顺反异构现象。
(2)顺反异构体
相同的原子或原子团位于双键同一侧,称为顺式结构;相同的原子或原子团位于双键两侧,称为反式结构。例如:
2.二烯烃
(1)概念
二烯烃是分子中含有两个碳碳双键的烯烃,链状二烯烃的通式为CnH2n-2(n≥4),如1,3丁二烯(CH2===CH—CH===CH2)等。
(2)两种加成方式
1,3丁二烯(CH2===CH—CH===CH2)与Cl2按物质的量比为1∶1发生加成反应,有以下两种方式:
1,2加成
1,4加成
1,3丁二烯的1,2加成和1,4加成是竞争反应,到底哪一种加成产物占优势取决于反应条件。
◆拓展延伸
烯烃的系统命名法
(1)选主链:选择含有碳碳双键的最长碳链作为主链,但不一定是烯烃分子中的最长碳链。
(2)编碳号:从靠近碳碳双键的一端开始编号。
(3)写名称:标明碳碳双键碳原子的位置,把双键碳原子的最小编号写在主链名称之前。例如:
◆拓展延伸
不对称烯烃的加成规律
(1)不对称烯烃与含氢化合物(如HBr、H2O等)发生加成反应时,氢原子主要加到连有较多氢原子的双键碳原子上(称为马氏规则)。例如:
CH3—CH===CH2+HBr
(2)在过氧化物存在条件下,氢原子主要加到连有较少氢原子的双键碳原子上(称为反马氏规则)。例如:
CH3—CH===CH2+HBr
备课札记
◆名师点拨
烯烃的构造异构
(1)链状单烯烃的分子通式为CnH2n(n≥2),不饱和度为1。链状单烯烃与环烷烃的通式相同,互为官能团异构。
(2)链状单烯烃的构造异构包括三种类型:碳架异构、位置异构和官能团异构。
◆名师点拨
烯烃的顺反异构
(1)判断是否存在顺反异构的两个要点:①含有碳碳双键;②同一双键碳原子连有2个不同的原子或原子团。
(2)烯烃的顺反异构体的化学性质基本相同,但物理性质有一定的差异。
(3)烯烃的顺式和反式结构加氢后得到的烷烃只有1种结构。
◆微辨析(对的画“√”,错的画“×”)
(1)分子式