内容正文:
[对应学生用书P26]
考点一 有机化合物中官能团的判断
【例1】 (1)(2023·全国新课标卷,节选)D()中官能团的名称为 、 。
(2)(2023·全国甲卷,节选)F()中含氧官能团的名称是 。
(3)(2023·全国乙卷,节选)A()中含氧官能团的名称是 。
(4)(2023·湖南卷,节选)物质G()所含官能团的名称为 、 。
(5)(2023·山东卷,节选)D()中含氧官能团的名称为 。
答案:(1)羟基 氨基
(2)羧基
(3)羟基、醚键
(4)碳碳双键 醚键
(5)酰胺基
解答有机化合物中官能团的判断类题的方法
(1)判断官能团时,要注意原子之间的连接方式,防止出现混淆,如—COOH(羧基)和甲酸酯基(—OOCH)。
(2)书写官能团时,不能省略“—”;烷烃和苯及其同系物不含官能团。
(3)官能团的结构是一个整体,不能将官能团拆开,如不能将—COOH看作—CO—(羰基)和—OH(羟基)。
1.(1)(2022·全国乙卷,节选)E()中含氧官能团的名称为 。
(2)(2022·山东卷,节选)B()中含氧官能团有 种。
(3)(2022·湖南卷,节选)A()中官能团的名称为 、 。
(4)(2022·全国甲卷,节选)H()中含氧官能团的名称是 。
答案:(1)羧基、羟基
(2)2 (3)醛基 醚键
(4)酯基、羰基、硝基
考点二 同分异构体的判断及书写
【例2】 (2022·浙江6月选考卷)下列说法不正确的是( )
A.乙醇和丙三醇互为同系物
B.35Cl和37Cl互为同位素
C.O2和O3互为同素异形体
D.丙酮()和环氧丙烷()互为同分异构体
A 解析:乙醇(CH3CH2OH)是饱和一元醇,丙三醇是饱和三元醇,两者所含官能团数目不同,不互为同系物,A错误;35Cl的质子数为17,中子数为18,37Cl的质子数为17,中子数为20,两者质子数相同、中子数不同,互为同位素,B正确;由同种元素形成的性质不同的单质互为同素异形体,O2和O3是由氧元素形成的性质不同的单质,两者互为同素异形体,C正确;分子式相同、结构不同的化合物互为同分异构体,丙酮和环氧丙烷的分子式相同、结构不同,两者互为同分异构体,D正确。
【例3】 (2023·湖北卷,节选)碳骨架的构建是有机合成的重要任务之一。某同学从基础化工原料乙烯出发,针对二酮H设计了如下合成路线:
D的同分异构体中,与其具有相同官能团的有 种(不考虑对映异构),其中核磁共振氢谱有三组峰,峰面积之比为9∶2∶1的结构简式为 。
答案:7
解析:D为,其分子式为C5H12O,其官能团为羟基,同分异构体即戊醇(C5H11—OH)有8种(包含D),所以与D具有相同官能团的同分异构体有7种,其中核磁共振氢谱有三组峰,峰面积比为9∶2∶1的同分异构体应有三个—CH3,即为。
解答同分异构体的判断及书写类题的方法
(1)判断同分异构体的两个要点:①有机物的分子式相同;②有机物的分子结构不同。
(2)书写限制条件同分异构体的思路:
2.(1)(2022·湖南卷,改编)是一种重要的化工原料,其同分异构体中能够发生银镜反应的有 种(不考虑立体异构),其中核磁共振氢谱图中有3组峰,且峰面积之比为4∶1∶1的结构简式为 。
(2)(2022·山东卷,节选)H()的同分异构体中,仅含有—OCH2CH3、—NH2和苯环结构的有 种。
答案:(1)4 (2)6
解析:(1)的不饱和度为2,其同分异构体能发生银镜反应,则含有醛基,推测还含有碳碳双键或者三元环,则符合条件的同分异构体(不考虑立体异构)有4种,分别为CH2===CHCH2CHO、CH3CH===CHCHO、和,其中核磁共振氢谱图中有3组峰,且峰面积之比为4∶1∶1的结构简式是。
(2)H为,根据其同分异构体仅含有—OCH2CH3、—NH2和苯环结构可知,符合要求的同分异构体的结构可以视作、分子中苯环上的氢原子被—NH2取代所得结构,所得结构分别有1、3、2种,故共有6种。
考点三 有机化合物的分离与提纯
【例4】 (2023·辽宁卷,节选)2噻吩乙醇(Mr=128)是抗血栓药物氯吡格雷的重要中间体,其制备方法如下:
Ⅰ.制钠砂。向烧瓶中加入300 mL液体A和4.60 g金属钠,加热至钠熔化后,盖紧塞子,振荡至大量微小钠珠出现。
Ⅱ.制噻吩钠。降温至10 ℃,加入25 mL噻吩,反